(-)(R)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)(R)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-methoxy-1-(2-methoxy-3-naphthalen-2-ylnaphthalen-1-yl)-3-naphthalen-2-ylnaphthalene
• 化学式: C₄₂H₃₀O₂
• 分子量: 566.699
• InChiKey: DZGYOUPPWPMKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)(R)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 2-[1-[2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]-3-naphthalen-2-ylnaphthalen-1-yl]-3-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-yl]oxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Binaphthyl Ligands with Buttressing Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010269
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2'-Dimethoxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (-)(R)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  脱羧碘化和 Suzuki-Miyaura 偶联反应获得手性 3,3'-二芳基-1,1'-双-2-萘酚

  摘要：

  通过对 BINOL-3,3'-二羧酸的二甲醚衍生物进行脱羧碘化，然后使用一锅法进行 Suzuki-Miyaura 偶联，可有效合成对映体纯的 3,3'-双芳基化 BINOL。脱羧碘化是用BINOL-3,3'-二羧酸的二甲醚衍生物在纯条件下使用碘作为末端氧化剂和廉价获得的K 3 PO 4作为碱来进行的。该方案使用芳基硼酸通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应促进在联萘系统的 3,3'-位引入芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02020

文献信息

• Diastereomeric Resolution of <i>rac</i>-1,1′-Bi-2-naphthol Boronic Acid with a Chiral Boron Ligand and Its Application to Simultaneous Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3,3′-Disubstituted 1,1′-Bi-2-naphthol Derivatives
  作者：Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/jo400928q

  日期：2013.7.19

  manner. Racemic BINOL boronic acid reacted with a commercially available pinene-derived iminodiacetic acid as a chiral boron ligand to generate the two diastereomers in quantitative yields over a gram-scale quantity. After the removal of the chiral boron ligand from the diastereomers under mild conditions, the subsequent Suzuki coupling reaction of the resulting chiral BINOL boronic acids with aryl halides

  已经开发了新的非对映异构拆分概念，其中硼酸官能团被用作（1）具有手性硼配体的非对映异构拆分基团和（2）用于其后进一步转化的被掩蔽的官能团。这种新的非对映异构拆分方法成功地用于（R）和（S）的制备。）-3,3'-二取代的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）衍生物，采用分步式的方法。外消旋的BINOL硼酸与可商购的im烯衍生的亚氨基二乙酸作为手性硼配体反应，以克为单位的定量收率生成了两种非对映异构体。在温和条件下从非对映异构体中除去手性硼配体后，随后的手性BINOL硼酸与芳基卤化物的Suzuki偶联反应以高收率提供了一系列（R）-和（S）-BINOL衍生物。此外，两种得到的非对映异构体都可以直接用于Suzuki偶联反应，而无需除去手性配体。
• Novel Axially Chiral Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidative Coupling of 2-Naphthols for the Synthesis of 6,6′-Disubstituted BINOLs
  作者：Pengyang Wang、Shouyi Cen、Jun Gao、Ahui Shen、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00479

  日期：2022.4.1

  Novel axially chiral ligands have been designed and synthesized by merging the chelating picolinic acid with substituted BINOLs. The in-situ-prepared copper catalysts from the ligands and CuI enable the asymmetric oxidative coupling of 2-naphthols, affording 6,6′-disubstituted BINOLs in up to 89% yield with good enantioselectivities (up to 96:4 e.r.).

  通过将螯合吡啶甲酸与取代的 BINOL 结合，设计并合成了新型轴向手性配体。由配体和 CuI 原位制备的铜催化剂能够实现 2-萘酚的不对称氧化偶联，以高达 89% 的产率和良好的对映选择性（高达 96:4 er）提供 6,6'-二取代 BINOL。
• [EN] APPLICATION OF BIPHENYL PHOSPHATE COMPOUND AS GPR84 ANTAGONIST<br/>[FR] APPLICATION DE COMPOSÉ DE PHOSPHATE DE BIPHÉNYLE EN TANT QU'ANTAGONISTE DE GPR84<br/>[ZH] 联苯磷酸酯类化合物作为GPR84拮抗剂的应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020007342A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  一种联苯磷酸酯类化合物的应用，用于制备GPR84拮抗剂；用作GPR84拮抗剂；或用于制备治疗GPR84受体高表达或兴奋性过高所导致的相关疾病的药物，该联苯磷酸酯类化合物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。联苯磷酸酯类化合物，作为GPR84受体拮抗剂，有望成为可以治疗炎症相关疾病，如多发性硬化症、炎症性肠病、关节炎、肝纤维化、肺纤维化等的新型药物。
• EP1623971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Simple Synthetic Approach to 3,3‘-Diaryl BINOLs
  作者：Klaus B. Simonsen、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo980959t

  日期：1998.10.1