Dimethyl 2-biphenylylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-biphenylylboronate
• 英文别名: Dimethoxy-(2-phenylphenyl)borane；dimethoxy-(2-phenylphenyl)borane
• 化学式: C₁₄H₁₅BO₂
• 分子量: 226.083
• InChiKey: RCFWPQGIRDGGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-biphenylylboronate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-联苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, self-assembly and photovoltaic applications of tribenzopentaphene derivatives

  摘要：

  合成了四种含有不同烷氧基侧链的三苯并五芳烃（TBP）衍生物，发现它们能够自组装成不同的微观物体，如微球、微纤维和微带。制备了与PDI或PC61BM混合的1b光伏电池，初步结果显示出与之前报道的六苯并冠烯光伏器件相当的良好效率。

  DOI：

  10.1039/c3ra43392g
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl 2-biphenylylboronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, self-assembly and photovoltaic applications of tribenzopentaphene derivatives

  摘要：

  合成了四种含有不同烷氧基侧链的三苯并五芳烃（TBP）衍生物，发现它们能够自组装成不同的微观物体，如微球、微纤维和微带。制备了与PDI或PC61BM混合的1b光伏电池，初步结果显示出与之前报道的六苯并冠烯光伏器件相当的良好效率。

  DOI：

  10.1039/c3ra43392g

文献信息

• Supramolecular structures and spontaneous resolution: the case of ortho-substituted phenylboronic acids
  作者：Matthias Filthaus、Iris M. Oppel、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1039/b719282g

  日期：——

  The solid state structures of a number of ortho-substituted arylboronic acids, ortho-bromophenyl, ortho-phenylphenyl, pentamethylphenyl, and 10-bromo-9-anthryl, were determined by X-ray diffraction techniques. All boronic acids investigated form dimers in the solid state, but the interconnection of dimers to ribbons differs from that of the parent phenylboronic acid. Pentamethylphenylboronic acid only uses onehydrogen bond but an additional OH–π interaction for connection of dimers, while all others investigated employ two hydrogen bonds for interconnection of dimers to ribbons. 10-Bromo-9-anthrylboronic acid is found to undergo spontaneous resolution of its enantiomers to a racemic conglomerate upon crystallization.

  通过X射线衍射技术，确定了多种邻位取代的芳基硼酸的固态结构，包括邻溴苯基、邻苯基苯基、五甲基苯基和10-溴-9-蒽基。所有研究的硼酸在固态下均形成二聚体，但二聚体连接成链的方式与亲本苯硼酸有所不同。五甲基苯硼酸仅使用一个氢键，并通过额外的OH–π相互作用来连接二聚体，而其他所有研究的化合物则通过两个氢键将二聚体连接成链。10-溴-9-蒽基硼酸在结晶时发现自发分解其对映异构体形成一个外消旋混合物。
• High-color-purity and high-efficiency non-doped deep-blue electroluminescent devices based on novel anthracene derivatives
  作者：Zhi-Qiang Wang、Chen Xu、Wei-Zhou Wang、Lu-Meng Duan、Zhen Li、Bang-Tun Zhao、Bao-Ming Ji

  DOI：10.1039/c2nj20809a

  日期：——

  Two novel anthracene derivatives 2-tert-butyl-9,10-bis(2-biphenyl) anthracene (TBBPA) and 2-tert-butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracene (TBNPA) were synthesized and characterized. The quantum chemical calculations show that TBBPA and TBNPA have highly non-coplanar structures. Both the two anthracene derivatives exhibit deep-blue emission with high fluorescence quantum yields. The electrochemical properties and energy levels of the two compounds were investigated by cyclic voltammetry. The non-doped devices based on the two anthracene derivatives exhibit low turn-on voltage and stable deep-blue emission with high efficiency (external quantum efficiency of about 3.0%). The Commission Internationale de l'Eclairage (CIE) coordinates (0.15, 0.07) of the devices are very close to the National Television System Committee (NTSC) blue standard. The comprehensive performances of the devices are comparable to the best of the non-doped deep-blue OLEDs with a CIE coordinate of y < 0.10.

  合成并表征了两种新型的蒽衍生物：2-叔丁基-9,10-二(2-联苯)蒽（TBBPA）和2-叔丁基-9,10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽（TBNPA）。量子化学计算表明，TBBPA和TBNPA具有高度非共面的结构。这两种蒽衍生物均表现出深蓝色发射，且具有高荧光量子产率。通过循环伏安法研究了这两种化合物的电化学性质和能级。基于这两种蒽衍生物的无掺杂器件展现了低启动电压和稳定的深蓝色发射，效率高（外量子效率约为3.0%）。这些器件的国际照明委员会（CIE）坐标（0.15, 0.07）非常接近国家电视系统委员会（NTSC）蓝色标准。器件的综合性能可与最佳无掺杂深蓝OLED的性能相媲美，且其CIE坐标为y < 0.10。
• The effect of conformational isomerism on the optical properties of bis(8-oxyquinolato) diboron complexes with a 2,2′-biphenyl backbone
  作者：Mateusz Urban、Patrycja Górka、Krzysztof Nawara、Krzysztof Woźniak、Krzysztof Durka、Sergiusz Luliński

  DOI：10.1039/c8dt03197e

  日期：——

  A fluorescent bis(8-oxyquinolato) diborinic complex with a central 2,2′-biphenyl backbone 1 and its octafluoro analogue 2 were synthesized to study the optical–structural relationship of sterically encumbered molecules featuring close intramolecular π-stacking interactions involving chromophore units. The crystal structure of 1 revealed a unique π-stacked arrangement of two pendant phenyl groups and

  合成了具有中心2,2'-联苯骨架1和它的八氟类似物2的荧光双（8-氧喹诺酮）二硼酸络合物，以研究具有紧密分子内涉及生色团的π堆积相互作用的空间受限分子的光学结构关系。的晶体结构1显示位于所述复合体的内部部分两个侧挂的苯基和两个8 oxyquinolato配体（Q）的一个独特的π堆叠布置。与1不同，紧密相关的复合物2具有构象异构现象，并且具有两种主要形式，即2 - syn和2 - anti取决于溶剂的极性，在溶液中观察到的α，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β，β之间的浓度不同。形成2 -顺式，的几何类似物1，是在极性溶液优选的，而它的旋转异构体2 -抗配苯和氯甲烷溶液中末端苯基和Q配体占优势之间π堆叠相互作用。所观察到的构象平衡强烈地影响系统的光学特性，特别是导致发射的量子产率的显著增加（从在MeCN 22％至苯38％）伴随着红移（Δ λ