2,6-dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(2-phenylphenyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: FYRQJCNAAGYRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性分子的催化体选择性有氧氧化方法

  摘要：

  开发了铜和手性硝基氧共催化的有氧对映选择性氧化过程，可以得到轴向手性分子。使用环境空气作为化学计量末端氧化剂，研究了两种互补的肌选择性方法，即氧化动力学解析（OKR）和去对称化。外消旋-N-芳基吡咯醇和外消旋-二芳基醇的OKR分别提供了er高达3.5:96.5和5.5:94.5的光学纯化合物。前手性二醇的去对称化提供了er高达 99:1 的轴向手性联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00417
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2-联苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 3-(dicyclohexylphosphanyl)-N,N-diisopropyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,6-dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种基于吲哚-酰胺的膦配体，可实现一般的钯催化空间位阻 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  设计并合成了一个新的基于吲哚酰胺的膦配体家族。Pd/InAm-phos ( L1 ) 催化体系在空间位阻（杂）芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成三邻位取代联芳基化合物中表现出优异的效率。在很短的反应时间（例如，10 分钟）内获得了优异的产物收率，并且还实现了低至 50 ppm 的 Pd 催化剂负载。Pd- L1与 2-氯甲苯的氧化加成加合物也通过单晶 X 射线晶体学得到很好的表征，并显示出L1与钯的 κ 2 -P,O-配位。

  DOI：

  10.1039/d1ob02294f

文献信息

• 碳水化合物单膦、它们的制备方法和用途
  申请人：东莞市均成高新材料有限公司

  公开号：CN111018923A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明提供具有通式Ia、Ib、IIa或IIb的碳水化合物单膦，包括磷原子构型不同的Ia和Ib的混合物或者磷原子构型不同的IIa和IIb的混合物，和它们的制备方法；本发明描述了碳水化合物单膦的硼烷加合物、氧化物、硫化物或硒化物；此外，本发明还提供了碳水化合物单膦配位的钯络合物；碳水化合物单膦与钯盐或络合物组成的催化体系、或碳水化合物单膦配位的钯络合物在催化有机反应中的用途亦是本发明的一部分，特别是在催化（拟）卤代芳烃去形成新的C‑C、或C‑N键的偶联反应中的用途。
• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings
  作者：Sheung Chun To、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc10708a

  日期：——

  A new family of phosphine ligands bearing a bulky carbazolyl scaffold is described. With the combination of ligand 2a and Pd(OAc)2, difficult tri-ortho-substituted biaryl couplings are accomplished smoothly. In particular, the catalyst loading as low as 0.02 mol% of Pd for non-activated 2,6-disubstituted aryl chloride coupling can be achieved.

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。
• NHC-Pd(II)-azole complexes catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Yingying Zhang、Rong Zhang、Chang Ni、Xue Zhang、Yanji Li、Qingwen Lu、Yuxuan Zhao、Fangwai Han、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151541

  日期：2020.3

  hindered biaryls efficiently, a series of NHC-Pd(II)-azole complexes bearing sterically hindered ligands were synthesized and characterized. The steric environment effect as well as the electronic effect of the azole ligands has been assessed. All these complexes were applied in the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl chlorides with low catalysts loadings (0.1 mol %) under

  为了有效地合成受阻联芳基，合成并表征了一系列带有空间受阻配体的NHC-Pd（II）-唑配合物。已经评估了空间环境效应以及唑配体的电子效应。所有这些络合物均在空气中温和条件下，以低催化剂负载量（0.1摩尔％）用于空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，并获得良好至优异的空间受阻联芳基分离产率。
• Efficient palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl chlorides with arylboronic acids using benzoferrocenyl phosphines as supporting ligands
  作者：Muralidhara Thimmaiah、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.057

  日期：2007.7

  palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl chlorides with arylboronic acids. Of these ligands, the more electron-rich and steric demanding benzoferrocenyl dicyclohexyl phosphine was found highly effective for the reaction followed by the benzoferrocenyl diisopropyl phosphine. The corresponding diethyl and diphenyl phosphines are much less active. When the dicyclohexyl phosphine was used, both electron-rich

  在钯催化的芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应中，研究了四种单齿苯并二茂铁基膦作为支撑配体。在这些配体中，发现对电子反应更有效且对空间要求更高的苯并二茂铁基二环己基膦是高效的，随后是苯并二茂铁基二异丙基膦。相应的二乙基和二苯基膦的活性要低得多。当使用二环己基膦时，富电子和贫电子的芳基氯化物都在1小时内与芳基硼酸偶合，从而获得了极好的收率。还发现在这些条件下氯取代的吡啶具有高反应活性，从而提供了极佳的联芳基产物收率。还可以使用二环己基膦作为配体来制备位阻联芳基。