(3Z,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol | 131938-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 131938-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CNEOMNBFVCMXNS-DSMXYQKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3Z,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of strobilurins A and X

  摘要：

  通过高度立体特异性反应，从 2-(2-叔丁基二甲基硅氧基乙基)-和 2-[2-(4-甲氧基苄氧基)-乙基]-5-芳基戊-2E,4E-二烯-1-醇合成了已知的石杉碱甲和石杉碱 X 的合成前体，即 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯（芳基是苯基，4-甲氧基苯基）。这些二烯醇被有效地脱羟基为(1E,3Z)-4-甲基-6-(4-甲氧基苄氧基)己-1,3-二烯-1-醇，并随后被脱甲氧基苄基化为(3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯-1-醇。后者通过相应的芳基二烯烃和芳基二烯酸步骤转化为目标甲基 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-二烯酸酯，从而完成了石杉碱甲和石杉碱十的正式合成。在所考虑的转化过程中，共轭芳基二烯烃体系的 C=C 键的构型保留了 95-97%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0359-x
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-phenylpenta-2,4-dien-1-al 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (3Z,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of strobilurins A and X

  摘要：

  通过高度立体特异性反应，从 2-(2-叔丁基二甲基硅氧基乙基)-和 2-[2-(4-甲氧基苄氧基)-乙基]-5-芳基戊-2E,4E-二烯-1-醇合成了已知的石杉碱甲和石杉碱 X 的合成前体，即 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯（芳基是苯基，4-甲氧基苯基）。这些二烯醇被有效地脱羟基为(1E,3Z)-4-甲基-6-(4-甲氧基苄氧基)己-1,3-二烯-1-醇，并随后被脱甲氧基苄基化为(3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯-1-醇。后者通过相应的芳基二烯烃和芳基二烯酸步骤转化为目标甲基 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-二烯酸酯，从而完成了石杉碱甲和石杉碱十的正式合成。在所考虑的转化过程中，共轭芳基二烯烃体系的 C=C 键的构型保留了 95-97%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0359-x

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dien-1-ols, intermediates in the synthesis of strobilurin antibiotics
  作者：N. Ya. Grigorieva、V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、N. G. Kolotyrkina

  DOI：10.1007/s11172-010-0172-6

  日期：2010.4

  Abstract(2E,4E)-5-Aryl-2-(2-benzyloxyethyl)penta-2,4-dien-1-als (aryl is phenyl and 4-methox-yphenyl) were reduced with NaBH4 quantitatively and stereospecifically to the corresponding penta-2(E),4(E)-dien-1-ols. The hydroxymethyl group in the latter was transformed into a methyl one with a stereoselectivity of 92–97%. Debenzylation of the resulting (1E,3Z)-1-aryl-6-benzyloxy-4-methylhexa-1,3-dienes

  摘要 (2E,4E)-5-Aryl-2-(2-benzyloxyethyl)penta-2,4-dien-1-als（芳基是苯基和 4-甲氧基-基苯基）被 NaBH4 定量和立体特异性地还原为相应的penta-2(E),4(E)-dien-1-ols。后者中的羟甲基转化为立体选择性为 92-97% 的甲基。在 PhNMe2 存在下用 AlCl3 对所得 (1E,3Z)-1-芳基-6-苄氧基-4-甲基六-1,3-二烯进行脱苄基化得到目标 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-dien-1-ols; 共轭芳基二烯体系中 C=C 键的构型保持在 95%。
• Formal synthesis of strobilurins A and X
  作者：N. Ya. Grigorieva、V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、E. D. Lubuzh

  DOI：10.1007/s11172-010-0359-x

  日期：2010.11

  Known synthetic precursors of strobilurins A and X, i.e., methyl (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dienoates (aryl is phenyl, 4-methoxyphenyl), were synthesized by highly stereospecific reactions from 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)- and 2-[2-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-5-arylpenta-2E,4E-dien-1-ols. These dienols were efficiently dehydroxylated to (1E,3Z)-4-methyl-6-(4-methoxybenzyloxy)hexa-1,3-dienylarenes with their subsequent demethoxyben-zylation to (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dien-1-ols. The latter through the step of corresponding aryldienals and aryldienoic acids were transformed to the target methyl (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dienoates, which completes a formal synthesis of strobilurins A and X. Configuration of the C=C bonds of the conjugated aryldiene system is preserved in the considered transformations by 95–97%.

  通过高度立体特异性反应，从 2-(2-叔丁基二甲基硅氧基乙基)-和 2-[2-(4-甲氧基苄氧基)-乙基]-5-芳基戊-2E,4E-二烯-1-醇合成了已知的石杉碱甲和石杉碱 X 的合成前体，即 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯（芳基是苯基，4-甲氧基苯基）。这些二烯醇被有效地脱羟基为(1E,3Z)-4-甲基-6-(4-甲氧基苄氧基)己-1,3-二烯-1-醇，并随后被脱甲氧基苄基化为(3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯-1-醇。后者通过相应的芳基二烯烃和芳基二烯酸步骤转化为目标甲基 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-二烯酸酯，从而完成了石杉碱甲和石杉碱十的正式合成。在所考虑的转化过程中，共轭芳基二烯烃体系的 C=C 键的构型保留了 95-97%。