(3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione | 1028903-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione；N-benzyl-(3S,4R)-3,4-dihydroxy-2,5-pyrrolidinedione；(meso)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2,5-pyrrolidinedione；(meso)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2,5-pyrrolydinedione；1-benzyl-3r,4c-dihydroxy-pyrrolidine-2,5-dione；N-benzyl-mesotartarimide
• CAS: 1028903-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: IZBMPGFJNIDMRR-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4R)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  研究立体异构双芳基磺酸磺酸酯以发现有效和选择性的PTP1B抑制剂

  摘要：

  由于蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）在胰岛素信号传导和瘦素受体途径中的关键调节作用，因此已被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望的治疗靶标。在这项工作中，制备了一系列顺式和反式吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯，并评估了其对PTP1B的抑制力，选择性和膜通透性。这些新颖的立体异构分子，特别是反式异构体，表现出显着的抑制活性，显着的选择性以及良好的膜渗透性（例如，化合物28a，IC 50  = 120、1940和2670 nM，分别针对PTP1B，TCPTP和SHP2，以及P app = 1.74×10 -6  cm / s）。分子模拟表明，通过与PTP1B的非催化位点建立更多的相互作用，反式-吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯比其顺式异构体具有更强的结合亲和力。进一步的生物学活性研究表明，化合物28a可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取和胰岛素介导的胰岛素受体β（IRβ）磷酸化，而没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.032
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以73.3%的产率得到(3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  实际大规模合成 3,4-异亚丙基二氧吡咯烷氢化甲苯磺酸盐：结晶硼烷-苄胺加合物的原子经济自氢解

  摘要：

  已经开发了一种高效的四步序列，用于从廉价的 N-苄基马来酰亚胺开始合成 3,4-异亚丙基二氧基吡咯烷氢化甲苯磺酸盐。这种方法的特点是一种新颖的 N-去苄基化过程，该过程利用相应的硼烷-苄胺复合物作为内部氢转移源。这种钯催化的串联质子解/氢解允许在一次操作中裂解硼烷-胺加合物和脱苄基。

  DOI：

  10.1021/op0102161

文献信息

• Exocyclic Deoxyadenosine Adducts of 1,2,3,4-Diepoxybutane: Synthesis, Structural Elucidation, and Mechanistic Studies
  作者：Uthpala Seneviratne、Sergey Antsypovich、Melissa Goggin、Danae Quirk Dorr、Rebecca Guza、Adam Moser、Carrie Thompson、Darrin M. York、Natalia Tretyakova

  DOI：10.1021/tx900312e

  日期：2010.1.18

  guanine within DNA, DEB induces a large number of A → T transversions, suggesting that it forms strongly mispairing lesions at adenine nucleobases. We now report the discovery of three potentially mispairing exocyclic adenine lesions of DEB: N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2′-deoxyadenosine (compound 2), 1,N6-(2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2′-deoxyadenosine (compound 3), and 1,N6-(1

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 被认为是 1,3-丁二烯的最终致癌代谢物，1,3-丁二烯是城市空气中存在的一种重要的工业化学品和环境污染物。虽然它优先修饰 DNA 中的鸟嘌呤，但 DEB 会诱导大量 A → T 颠换，表明它在腺嘌呤核碱基处形成强烈的错配损伤。我们现在报告了 DEB 的三个潜在错配环外腺嘌呤病变的发现：N 6 , N 6 -(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 2 ), 1, N 6 -( 2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 3 ), and 1, N 6-(1-羟甲基-2-羟基丙烷-1,3-二基)-2'-脱氧腺苷(化合物4 )。新型 DEB-dA 加合物的结构和立体化学由紫外和核磁共振
• Manganese catalyzed cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes with H2O2
  作者：Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Ruben P. van Summeren、Rob Hoen、Christian Smit、Johannes W. de Boer、Ronald Hage、Paul L. Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c0ob00102c

  日期：——

  A practical method for the multigram scale selective cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes such as diethyl fumarate and N-alkyl and N-aryl-maleimides using H2O2 is described. High turnovers (>1000) can be achieved with this efficient manganese based catalyst system, prepared in situ from a manganese salt, pyridine-2-carboxylic acid, a ketone and a base, under ambient conditions. Under optimized conditions, for diethyl fumarate at least 1000 turnovers could be achieved with only 1.5 equiv. of H2O2 with d/l-diethyl tartrate (cis-diol product) as the sole product. For electron rich alkenes, such as cis-cyclooctene, this catalyst provides for efficient epoxidation.

  本文描述了一种实用方法，利用H2O2实现对多克规模电子缺失型烯烃（如富马酸二乙酯和N-烷基及N-芳基马来酰亚胺）的选择性顺式二羟基化。在该高效的锰基催化体系中，可在常温常压下，以高转化率（超过1000次）实现反应。该催化剂体系由锰盐、吡啶-2-羧酸、酮和碱在原位制备而成。在优化的条件下，富马酸二乙酯至少可实现1000次转化，仅使用1.5当量的 ，产物为唯一的（顺-二醇）d/l-酒石酸二乙酯。对于电子丰富的烯烃，如顺式-环辛烯，该催化剂可提供高效的环氧化作用。
• Synthesis of Iminodiacetaldehyde Derivatives as Building Blocks for Pharmacologically Active Agents
  作者：Bernhard Wünsch、Yvonne Fricke、Nicole Kopp

  DOI：10.1055/s-0029-1218622

  日期：2010.3

  The preparation of iminodiacetaldehyde derivatives is reported via oxidative cleavage of 3,4-dihydroxypyrrolidines with sodium periodate. High yields of iminodiacetaldehydes are obtained starting from N-acyl-protected pyrrolidines, whereas the basic N-benzyl-protected derivative does not yield the expected dialdehyde. A cis-configured dihydroxypyrrolidine, prepared from 2,5-dihydropyrrole, reacts considerably

  据报道，亚氨基二乙醛衍生物的制备是通过3，4-二羟基吡咯烷与高碘酸钠的氧化裂解。从N-酰基保护的吡咯烷开始可得到高产率的亚氨基二乙醛，而碱性的N-苄基保护的衍生物则不能产生预期的二醛。甲顺-型二羟基吡咯烷，由2,5-二氢制备，发生反应以高碘酸钠大大高于相应的反式其在三个步骤从（ -型获得的衍生物- [R ，- [R ）-酒石酸。 氨基醛-二醇-裂解-氧化
• Metal-Free Iodine-Mediated Deoxygenation of Alcohols in the Position α to Electron-Withdrawing Groups
  作者：Maëva M. Pichon、Fabien Stauffert、Luis G. Addante-Moya、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201800051

  日期：2018.4.9

  The use of a substoichiometric amount of molecular iodine in the presence of PPh3 and pyridine effects a direct deoxygenation of primary and secondary alcohols in positions α to a variety of activating electron‐withdrawing groups, including ketones, esters, amides, imides and nitrile groups.

  在 PPh3 和吡啶的存在下，使用亚化学计量的分子碘可将 α 位的伯醇和仲醇直接脱氧为各种活化的吸电子基团，包括酮、酯、酰胺、酰亚胺和腈基。
• Protein tagging reagents
  申请人：Schoneich Christian

  公开号：US20080124807A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Benzylamine-like reagents for the affinity enrichment and relative quantification of post-translational hydroxylation and nitration of tyrosine and tryptophan in proteins are provided.

  提供Benzylamine类试剂，用于亲和富集和相对定量蛋白质中酪氨酸和色氨酸的翻译后羟化和硝化。