(3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione | 1028903-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione；N-benzyl-(3S,4R)-3,4-dihydroxy-2,5-pyrrolidinedione；(meso)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2,5-pyrrolidinedione；(meso)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2,5-pyrrolydinedione；1-benzyl-3r,4c-dihydroxy-pyrrolidine-2,5-dione；N-benzyl-mesotartarimide
• CAS: 1028903-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: IZBMPGFJNIDMRR-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4R)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  研究立体异构双芳基磺酸磺酸酯以发现有效和选择性的PTP1B抑制剂

  摘要：

  由于蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）在胰岛素信号传导和瘦素受体途径中的关键调节作用，因此已被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望的治疗靶标。在这项工作中，制备了一系列顺式和反式吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯，并评估了其对PTP1B的抑制力，选择性和膜通透性。这些新颖的立体异构分子，特别是反式异构体，表现出显着的抑制活性，显着的选择性以及良好的膜渗透性（例如，化合物28a，IC 50  = 120、1940和2670 nM，分别针对PTP1B，TCPTP和SHP2，以及P app = 1.74×10 -6  cm / s）。分子模拟表明，通过与PTP1B的非催化位点建立更多的相互作用，反式-吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯比其顺式异构体具有更强的结合亲和力。进一步的生物学活性研究表明，化合物28a可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取和胰岛素介导的胰岛素受体β（IRβ）磷酸化，而没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.032
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以73.3%的产率得到(3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  实际大规模合成 3,4-异亚丙基二氧吡咯烷氢化甲苯磺酸盐：结晶硼烷-苄胺加合物的原子经济自氢解

  摘要：

  已经开发了一种高效的四步序列，用于从廉价的 N-苄基马来酰亚胺开始合成 3,4-异亚丙基二氧基吡咯烷氢化甲苯磺酸盐。这种方法的特点是一种新颖的 N-去苄基化过程，该过程利用相应的硼烷-苄胺复合物作为内部氢转移源。这种钯催化的串联质子解/氢解允许在一次操作中裂解硼烷-胺加合物和脱苄基。

  DOI：

  10.1021/op0102161

文献信息

• Exocyclic Deoxyadenosine Adducts of 1,2,3,4-Diepoxybutane: Synthesis, Structural Elucidation, and Mechanistic Studies
  作者：Uthpala Seneviratne、Sergey Antsypovich、Melissa Goggin、Danae Quirk Dorr、Rebecca Guza、Adam Moser、Carrie Thompson、Darrin M. York、Natalia Tretyakova

  DOI：10.1021/tx900312e

  日期：2010.1.18

  guanine within DNA, DEB induces a large number of A → T transversions, suggesting that it forms strongly mispairing lesions at adenine nucleobases. We now report the discovery of three potentially mispairing exocyclic adenine lesions of DEB: N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2′-deoxyadenosine (compound 2), 1,N6-(2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2′-deoxyadenosine (compound 3), and 1,N6-(1

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 被认为是 1,3-丁二烯的最终致癌代谢物，1,3-丁二烯是城市空气中存在的一种重要的工业化学品和环境污染物。虽然它优先修饰 DNA 中的鸟嘌呤，但 DEB 会诱导大量 A → T 颠换，表明它在腺嘌呤核碱基处形成强烈的错配损伤。我们现在报告了 DEB 的三个潜在错配环外腺嘌呤病变的发现：N 6 , N 6 -(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 2 ), 1, N 6 -( 2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 3 ), and 1, N 6-(1-羟甲基-2-羟基丙烷-1,3-二基)-2'-脱氧腺苷(化合物4 )。新型 DEB-dA 加合物的结构和立体化学由紫外和核磁共振
• Manganese catalyzed cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes with H2O2
  作者：Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Ruben P. van Summeren、Rob Hoen、Christian Smit、Johannes W. de Boer、Ronald Hage、Paul L. Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c0ob00102c

  日期：——

  A practical method for the multigram scale selective cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes such as diethyl fumarate and N-alkyl and N-aryl-maleimides using H2O2 is described. High turnovers (>1000) can be achieved with this efficient manganese based catalyst system, prepared in situ from a manganese salt, pyridine-2-carboxylic acid, a ketone and a base, under ambient conditions. Under optimized conditions, for diethyl fumarate at least 1000 turnovers could be achieved with only 1.5 equiv. of H2O2 with d/l-diethyl tartrate (cis-diol product) as the sole product. For electron rich alkenes, such as cis-cyclooctene, this catalyst provides for efficient epoxidation.

  本文描述了一种实用方法，利用H2O2实现对多克规模电子缺失型烯烃（如富马酸二乙酯和N-烷基及N-芳基马来酰亚胺）的选择性顺式二羟基化。在该高效的锰基催化体系中，可在常温常压下，以高转化率（超过1000次）实现反应。该催化剂体系由锰盐、吡啶-2-羧酸、酮和碱在原位制备而成。在优化的条件下，富马酸二乙酯至少可实现1000次转化，仅使用1.5当量的H2O2，产物为唯一的（顺-二醇）d/l-酒石酸二乙酯。对于电子丰富的烯烃，如顺式-环辛烯，该催化剂可提供高效的环氧化作用。
• Synthesis of Iminodiacetaldehyde Derivatives as Building Blocks for Pharmacologically Active Agents
  作者：Bernhard Wünsch、Yvonne Fricke、Nicole Kopp

  DOI：10.1055/s-0029-1218622

  日期：2010.3

  The preparation of iminodiacetaldehyde derivatives is reported via oxidative cleavage of 3,4-dihydroxypyrrolidines with sodium periodate. High yields of iminodiacetaldehydes are obtained starting from N-acyl-protected pyrrolidines, whereas the basic N-benzyl-protected derivative does not yield the expected dialdehyde. A cis-configured dihydroxypyrrolidine, prepared from 2,5-dihydropyrrole, reacts considerably

  据报道，亚氨基二乙醛衍生物的制备是通过3，4-二羟基吡咯烷与高碘酸钠的氧化裂解。从N-酰基保护的吡咯烷开始可得到高产率的亚氨基二乙醛，而碱性的N-苄基保护的衍生物则不能产生预期的二醛。甲顺-型二羟基吡咯烷，由2,5-二氢制备，发生反应以高碘酸钠大大高于相应的反式其在三个步骤从（ -型获得的衍生物- [R ，- [R ）-酒石酸。 氨基醛-二醇-裂解-氧化
• Practical Large-Scale Synthesis of 3,4-Isopropylidenedioxypyrrolidine Hydrotosylate:  Atom Economical Self-Hydrogenolysis of a Crystalline Borane−Benzylamine Adduct
  作者：Michel Couturier、Brian M. Andresen、Jeffrey B. Jorgensen、John L. Tucker、Frank R. Busch、Steven J. Brenek、Pascal Dubé,、David J. am Ende、Joanna T. Negri

  DOI：10.1021/op0102161

  日期：2002.1.1

  developed for the synthesis of 3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine hydrotosylate starting from inexpensive N-benzylmaleimide. This approach features a novel N-debenzylation procedure that utilizes the corresponding borane−benzylamine complex as an internal hydrogen-transfer source. This palladium-catalyzed tandem protonolysis/hydrogenolysis allows cleavage of the borane−amine adduct and debenzylation

  已经开发了一种高效的四步序列，用于从廉价的 N-苄基马来酰亚胺开始合成 3,4-异亚丙基二氧基吡咯烷氢化甲苯磺酸盐。这种方法的特点是一种新颖的 N-去苄基化过程，该过程利用相应的硼烷-苄胺复合物作为内部氢转移源。这种钯催化的串联质子解/氢解允许在一次操作中裂解硼烷-胺加合物和脱苄基。
• Metal-Free Iodine-Mediated Deoxygenation of Alcohols in the Position α to Electron-Withdrawing Groups
  作者：Maëva M. Pichon、Fabien Stauffert、Luis G. Addante-Moya、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201800051

  日期：2018.4.9

  The use of a substoichiometric amount of molecular iodine in the presence of PPh3 and pyridine effects a direct deoxygenation of primary and secondary alcohols in positions α to a variety of activating electron‐withdrawing groups, including ketones, esters, amides, imides and nitrile groups.

  在 PPh3 和吡啶的存在下，使用亚化学计量的分子碘可将 α 位的伯醇和仲醇直接脱氧为各种活化的吸电子基团，包括酮、酯、酰胺、酰亚胺和腈基。