1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,Z)-diene | 232919-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,Z)-diene
• 英文别名: (2E,4Z)-1-phenylhepta-2,4-diene-1,6-dione
• CAS: 232919-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IQAAOWNKNYKFSN-ZPRNNRRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,Z)-diene 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,E)-diene
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dioxo-2,4-Diene 与氮丙啶和仲胺的反应

  摘要：

  (2E,4E)- 和 (2E,4Z)- -phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 与氮丙啶反应生成氮丙啶-环戊烯醇 3。该产物由分子间 Michael 加成氮孤对与反应性较低的烯酮，随后烯醇与酮发生分子内醛醇反应。此外，最初形成的烯醇不会对氮丙啶环进行亲核攻击以形成杂环。有趣的是，与仲胺的反应没有产生环戊烯醇加合物，这只会导致 (2E,4Z)-1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 异构化为更稳定的 ( 2E,4E)-1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 通过加入更具反应性的烯酮。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700225
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,E)-diene 、 1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,Z)-diene
  参考文献：
  名称：

  Dienyl diketones as anticancer agents: synthesis and biological evaluation of some aromatic derivatives

  摘要：

  Aiming to develop anticancer agents, synthesis and in vitro evaluation of aromatic dienyl diketone derivatives were carried out. All the aromatic (Z,E)-dienyl diketones synthesized exhibit strong in vitro inhibition of tumor cell growth against Colon cell line. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00190-0

文献信息

• Reaction of 1,6-Dioxo-2,4-Diene with Aziridine and Secondary Amine
  作者：Tsung-Hsien Sun、Chi-Wi Ong

  DOI：10.1002/jccs.200700225

  日期：2007.12

  The (2E,4E)- and (2E,4Z)- -phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene reacts with aziridine to give aziridine-cyclopentenol 3. This product arises from an intermolecular Michael addition of a nitrogen lone pair to the less reactive enone, followed by an intramolecular aldol reaction of the enol with ketone. Furthermore, the initially formed enol did not undergo nucleophilic attack onto the aziridine ring to form

  (2E,4E)- 和 (2E,4Z)- -phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 与氮丙啶反应生成氮丙啶-环戊烯醇 3。该产物由分子间 Michael 加成氮孤对与反应性较低的烯酮，随后烯醇与酮发生分子内醛醇反应。此外，最初形成的烯醇不会对氮丙啶环进行亲核攻击以形成杂环。有趣的是，与仲胺的反应没有产生环戊烯醇加合物，这只会导致 (2E,4Z)-1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 异构化为更稳定的 ( 2E,4E)-1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 通过加入更具反应性的烯酮。
• Dienyl diketones as anticancer agents: synthesis and biological evaluation of some aromatic derivatives
  作者：Po Chuen Shieh、Chi Wi Ong

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00190-0

  日期：1999.5

  Aiming to develop anticancer agents, synthesis and in vitro evaluation of aromatic dienyl diketone derivatives were carried out. All the aromatic (Z,E)-dienyl diketones synthesized exhibit strong in vitro inhibition of tumor cell growth against Colon cell line. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.