1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,E)-diene | 160196-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,E)-diene
• 英文别名: 1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene；(2E,4E)-1-phenylhepta-2,4-diene-1,6-dione
• CAS: 160196-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IQAAOWNKNYKFSN-YLNKAEQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.914±34.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,E)-diene 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[N-(2-chloroethyl)-5-methylpyrrol-2-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  由1,6-二氧代-2,4-二烯和卤代烷基伯胺一锅合成[1,2- a ]稠合的吡咯

  摘要：

  一锅合成2,3-二氢吡咯烷嗪4a和6,7-二氢-5 H-吲哚嗪4b的合成方法涉及1-苯基1,6,2-二氧-庚2-2,4-二烯1与2的分子间脱水缩合。-chloroethylamine和3-氯丙胺，接着由中间产物的分子内环化2-（1-氯代-5-甲基吡咯-2-基）-1-苯乙酮3A，b在碱的存在下，如Na 2 CO 3和描述了NaHCO 3。这些还导致同时形成氧化二聚产物2,3-双-[1,5-（2-氯烷基）-1 - H-吡咯-2-基] -1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮如图5a，b所示，通过X射线分析进一步确认了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.051
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,Z)-diene 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-(E,E)-diene
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dioxo-2,4-Diene 与氮丙啶和仲胺的反应

  摘要：

  (2E,4E)- 和 (2E,4Z)- -phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 与氮丙啶反应生成氮丙啶-环戊烯醇 3。该产物由分子间 Michael 加成氮孤对与反应性较低的烯酮，随后烯醇与酮发生分子内醛醇反应。此外，最初形成的烯醇不会对氮丙啶环进行亲核攻击以形成杂环。有趣的是，与仲胺的反应没有产生环戊烯醇加合物，这只会导致 (2E,4Z)-1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 异构化为更稳定的 ( 2E,4E)-1-phenyl-1,6-dioxo-hepta-2,4-diene 通过加入更具反应性的烯酮。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700225

文献信息

• Convenient synthesis of 2,5-disubstituted thiophene from 1,6-dioxo-2,4-diene
  作者：Chi Wi Ong、Chong Ming Chen、Long Fu Wang、Po Chuen Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02094-2

  日期：1998.12

  Reaction of 1,6-dioxo-2,4-diene with P2S5 and Lawesson's reagent affords the 2,5-disubstituted thiophene. This reaction can take place regioselectively in the presence of BF3-etherate catalysis, useful for the synthesis of arylthiophene.

  1，6-二氧代-2，4-二烯与P 2 S 5和Lawesson试剂反应，得到2，5-二取代的噻吩。该反应可以在BF 3-醚酸酯催化的存在下区域选择性地发生，这对于芳基噻吩的合成是有用的。
• Pyrrolizine and Indolizine Derivatives from 1,6-Dioxo-2,4-diene by Inter- and Intramolecular Ring Closure
  作者：Chi-Wi Ong、Ming Chih Lai、Jing Jyh Jan、Yu An Chang

  DOI：10.3987/com-02-9494

  日期：——

  A variety of 1-amino-alkyl esters and nitriles react with 1,6-dioxo-2,4-diene to give pyrrole derivatives in good yield. Mild basic conditions facilitate the further intramoleular Dieckmann or Thorpe like condensation giving pyrrolizine and indolizine derivatives. These reactions provide simple, two step sequence to pyrrolizine and indolizine derivatives with control of product dictated by the base used for the condensation reaction.
• Novel Cyclopentenone Synthesis by Base-Catalyzed Cyclization of Dienediones
  作者：Chi Wi Ong、Chong Ming Chen、Shyh Shian Juang

  DOI：10.1021/jo00104a059

  日期：1994.12
• Dienyl diketones as anticancer agents: synthesis and biological evaluation of some aromatic derivatives
  作者：Po Chuen Shieh、Chi Wi Ong

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00190-0

  日期：1999.5

  Aiming to develop anticancer agents, synthesis and in vitro evaluation of aromatic dienyl diketone derivatives were carried out. All the aromatic (Z,E)-dienyl diketones synthesized exhibit strong in vitro inhibition of tumor cell growth against Colon cell line. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Pyrroles from Chemoselective Addition of Primary Amines to 1,6-Dioxo-2,4-dienes
  作者：Chi Wi Ong、Chong Meng Chen、Long Hu Wang、Jiing Jyh Jan、Po Chuen Shieh

  DOI：10.1021/jo981566x

  日期：1998.11.1