(E)-methyl 3-((5-(4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)thio)propanoate | 1350561-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-((5-(4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)thio)propanoate
• 英文别名: FTPA triazole；TAB-ME；methyl 3-[(E)-3-methyl-5-[4-[2-(4-phenylphenyl)ethyl]triazol-1-yl]pent-2-enyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1350561-58-8
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₂S
• 分子量: 449.617
• InChiKey: LUXQNURJPSSXSC-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((5-(4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)thio)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-((5-(4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-法呢基-硫代丙酸（FTPA）三唑是异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的强效抑制剂。

  摘要：

  我们通过重点研究硫醚和类异戊二烯模拟物，报告了作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效抑制剂的新型FTPA-三唑化合物的设计和合成。这些模拟物利用铜辅助的环加成反应偶联以组装潜在的抑制剂。使用来自偶联的所得三唑作为异戊二烯基模拟物，得到联苯基取代的FTPA三唑10n。该脂质修饰的类似物是Icmt的有效抑制剂（IC（50）= 0.8 +/- 0.1μM； K（i）= 0.4μM）。

  DOI：

  10.1021/ml200106d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-methyl 3-((5-(4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  S-法呢基-硫代丙酸（FTPA）三唑是异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的强效抑制剂。

  摘要：

  我们通过重点研究硫醚和类异戊二烯模拟物，报告了作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效抑制剂的新型FTPA-三唑化合物的设计和合成。这些模拟物利用铜辅助的环加成反应偶联以组装潜在的抑制剂。使用来自偶联的所得三唑作为异戊二烯基模拟物，得到联苯基取代的FTPA三唑10n。该脂质修饰的类似物是Icmt的有效抑制剂（IC（50）= 0.8 +/- 0.1μM； K（i）= 0.4μM）。

  DOI：

  10.1021/ml200106d

文献信息

• SYNERGISTIC DRUG COMBINATIONS PREDICTED FROM GENOMIC FEATURES AND SINGLE-AGENT RESPONSE PROFILES
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20210069230A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present disclosure relates to discovery of specific synergistic drug combinations and mechanisms of drug resistance. Compositions involving newly-identified drug combinations as well as diagnostic and therapeutic methods related to such discoveries are provided.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR USE IN TREATING NEOPLASIA AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE NÉOPLASIE OU D'UN CANCER
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013016531A2

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to a novel method for the treatment of neoplasia, including cancer and other diseases and conditions in humans and mammals. More particularly, in preferred aspects, the present invention provides a method for the use of novel compounds for the treatment of neoplasia, hyperproliferative cell growth including psoriasis, restenosis following cardiovascular surgery, hyperplasia, including renal hyperplasia, chronic inflammatory diseases including rheumatoid and osteoarthritis, among others.
• <i>S</i>-Farnesyl-Thiopropionic Acid Triazoles as Potent Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Joel A. Bergman、Kalub Hahne、Jiao Song、Christine A. Hrycyna、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ml200106d

  日期：2012.1.12

  We report the design and synthesis of novel FTPA-triazole compounds as potent inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), through a focus on thioether and isoprenoid mimetics. These mimetics were coupled utilizing a copper-assisted cycloaddition to assemble the potential inhibitors. Using the resulting triazole from the coupling as an isoprenyl mimetic resulted in the biphenyl

  我们通过重点研究硫醚和类异戊二烯模拟物，报告了作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效抑制剂的新型FTPA-三唑化合物的设计和合成。这些模拟物利用铜辅助的环加成反应偶联以组装潜在的抑制剂。使用来自偶联的所得三唑作为异戊二烯基模拟物，得到联苯基取代的FTPA三唑10n。该脂质修饰的类似物是Icmt的有效抑制剂（IC（50）= 0.8 +/- 0.1μM； K（i）= 0.4μM）。