1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylhydrazine | 72278-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-phenylhydrazine
• CAS: 72278-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: RSXCSEZYMCJRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylhydrazine 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯光催化氧化脱氢为偶氮苯

  摘要：

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc01235d
• 作为产物：
  描述：

  1-特-丁基-4-硝基苯 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~135.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的碱金属催化剂对硝基芳烃进行化学选择性加氢

  摘要：

  据报道，使用单一贱金属催化剂将硝基芳烃还原为苯胺，并将偶氮苯还原为to苯。氢化反应用空气和水分稳定的锰催化剂进行，并在相对温和的反应条件下进行。所述转化可耐受广泛的官能团，从而以高收率提供苯胺衍生物和s苯。机理研究表明，该反应通过涉及金属-配体协同催化的双功能活化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00659

文献信息

• The 4.4′-benzidine rearrangement of 4-alkyl substituted hydrazobenzenes
  作者：Marc E. Bouillon、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.103

  日期：2016.6

  When treated with dilute inorganic acids N,N′-diarylhydrazines (hydrazobenzenes) with an alkyl substituent in the 4-position undergo [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish 4-(4′-aminophenyl)-4-alkylcyclohexa-2,5-dienimines (ipso-benzidines) in moderate to excellent yields. Steric bulk of the 4-alkyl substituent in the starting material decreases the yield of the respective ipso-benzidine

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。
• TEMPO catalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Yong Yang、Jiayan Li、Dandan Xu、Yong Zhan、Yang Luo、Zhimin Su、Sagar More、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0ob00103a

  日期：——

  A metal-free direct oxidative dehydrogenation approach for the synthesis of azobenzenes from hydrazobenzenes has been developed by using TEMPO as an organocatalyst for the first time. The reaction proceeded in open air under mild reaction conditions. A wide range of hydrazobenzenes readily undergo dehydrogenation to give the corresponding azobenzenes in excellent yields.

  首次使用TEMPO作为有机催化剂，开发了一种无金属的直接氧化脱氢法，由肼基苯合成偶氮苯。反应在温和的反应条件下在露天进行。各种唑苯易于脱氢，以优异的收率得到相应的偶氮苯。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diisopropylethylamine-Mediated Electrochemical Reduction of Azobenzenes in Dichloromethane
  作者：Hongyan Zhou、Rundong Fan、Jingya Yang、Ximei Sun、Xiaojun Liu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01949

  日期：2022.11.4

  report a cathodic reduction-dominated electrochemical approach for the hydrogenation of azobenzenes in dichloromethane. With cheap and readily available N,N-diisopropylethylamine as a catalytic mediator, the reaction proceeded smoothly in a simple undivided cell under constant-current electrolysis. A series of azobenzenes were successfully reduced to the corresponding hydrazobenzenes in moderate to high

  我们报告了一种以阴极还原为主的电化学方法，用于在二氯甲烷中加氢偶氮苯。以廉价易得的N , N-二异丙基乙胺为催化介质，在恒流电解下，反应在简单的未分裂电池中顺利进行。一系列偶氮苯在室温下以中等至高产率成功还原为相应的肼苯。初步机理研究表明溶剂二氯甲烷可作为氢源。使用普通溶剂作为氢源，不需要化学计量介质或金属还原剂，并且条件温和，使这项工作成为一种更直接和可持续的偶氮苯氢化方案。
• Visible-Light-Promoted Diboron-Mediated Transfer Hydrogenation of Azobenzenes to Hydrazobenzenes
  作者：Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yajing Jiang、Jingya Yang、Congde Huo、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00394

  日期：2021.3.19
• Lund, Torben; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 6, p. 470 - 485
  作者：Lund, Torben、Lund, Henning

  DOI：——

  日期：——