1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenyldiazene | 61653-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: (E)-1-(4-tert-Butylphenyl)-2-phenyldiazene；(4-tert-butylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 61653-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: PFHHZQFOISFYOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenyldiazene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的azo苯的4.4'-联苯胺重排

  摘要：

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.103
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylhydrazine 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯光催化氧化脱氢为偶氮苯

  摘要：

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc01235d

文献信息

• Cu(II)-catalyzed aerobic oxidative amidation of azoarenes with amides
  作者：Gang Li、Xiaoting Chen、Xulu Lv、Chunqi Jia、Panpan Gao、Ya Wang、Suling Yang

  DOI：10.1007/s11426-017-9175-2

  日期：2018.6

  dehydrogenative amidation of azoarene using air as the terminal oxidant was developed. Various amides, such as arylamides, alkylamides, lactams, and imides, are all effective amidation reagents and provide the desired products in moderate to excellent yields. Notably, good yields can also be obtained on a gram-scale with this amidation reaction. In this protocol of azoarene amidation, the catalyst (Cu(OAc)2)

  提出了一种以空气为末端氧化剂的Cu（II）催化的偶氮芳烃脱氢酰胺化方法。各种酰胺，例如芳基酰胺，烷基酰胺，内酰胺和酰亚胺，都是有效的酰胺化试剂，并以中等至优异的产率提供所需的产物。值得注意的是，通过该酰胺化反应，也可以以克为单位获得良好的产率。在该偶氮芳族酰胺化方案中，催化剂（Cu（OAc）2）和氧化剂（空气）便宜且容易获得，并且该方法高效且原子经济。
• TEMPO catalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Yong Yang、Jiayan Li、Dandan Xu、Yong Zhan、Yang Luo、Zhimin Su、Sagar More、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0ob00103a

  日期：——

  A metal-free direct oxidative dehydrogenation approach for the synthesis of azobenzenes from hydrazobenzenes has been developed by using TEMPO as an organocatalyst for the first time. The reaction proceeded in open air under mild reaction conditions. A wide range of hydrazobenzenes readily undergo dehydrogenation to give the corresponding azobenzenes in excellent yields.

  首次使用TEMPO作为有机催化剂，开发了一种无金属的直接氧化脱氢法，由肼基苯合成偶氮苯。反应在温和的反应条件下在露天进行。各种唑苯易于脱氢，以优异的收率得到相应的偶氮苯。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diisopropylethylamine-Mediated Electrochemical Reduction of Azobenzenes in Dichloromethane
  作者：Hongyan Zhou、Rundong Fan、Jingya Yang、Ximei Sun、Xiaojun Liu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01949

  日期：2022.11.4

  report a cathodic reduction-dominated electrochemical approach for the hydrogenation of azobenzenes in dichloromethane. With cheap and readily available N,N-diisopropylethylamine as a catalytic mediator, the reaction proceeded smoothly in a simple undivided cell under constant-current electrolysis. A series of azobenzenes were successfully reduced to the corresponding hydrazobenzenes in moderate to high

  我们报告了一种以阴极还原为主的电化学方法，用于在二氯甲烷中加氢偶氮苯。以廉价易得的N , N-二异丙基乙胺为催化介质，在恒流电解下，反应在简单的未分裂电池中顺利进行。一系列偶氮苯在室温下以中等至高产率成功还原为相应的肼苯。初步机理研究表明溶剂二氯甲烷可作为氢源。使用普通溶剂作为氢源，不需要化学计量介质或金属还原剂，并且条件温和，使这项工作成为一种更直接和可持续的偶氮苯氢化方案。
• Chemodivergent coupling of azoarenes with benzyl alcohols via borrowing hydrogen strategy using a well-defined nickel catalyst
  作者：Sadhna Bansal、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d3cy00090g

  日期：——

  Chemodivergent (de)hydrogenative coupling of azoarenes with benzyl alcohols is achieved via the NN bond activation using an inexpensive and well-defined (6-OH-bpy)NiCl2 catalyst. This protocol highlights the construction of C–N bonds via a borrowing hydrogen strategy that offers substituted imines and amines. A range of azo compounds couple with various substituted benzyl alcohols in a tandem hydrogenation/dehydrogenation

  使用廉价且定义明确的 (6-OH-bpy)NiCl 2催化剂通过NN键活化实现偶氮芳烃与苯甲醇的化学发散（脱）氢偶联。该协议强调了通过提供取代亚胺和胺的借氢策略构建 C-N 键。在串联氢化/脱氢过程中，一系列偶氮化合物与各种取代的苯甲醇偶联。镍催化剂连同 K 2 CO 3或 KO tBu 碱控制亚胺和胺形成的选择性。一项初步的机理研究确定了金属-配体合作 (MLC) 的关键作用，包括不同的自由基途径。
• In‐situ Oxidation and Coupling of Anilines towards Unsymmetric Azobenzenes Using Flow Chemistry
  作者：Jan H. Griwatz、Chiara E. Campi、Anne Kunz、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/cssc.202301714

  日期：2024.5.21

  Azobenzenes are often accessed via the Baeyer-Mills reaction of an aniline with a nitrosobenzene. To minimize the hazards while working with such substances, we herein report an in-situ preparation of a large scope of different nitrosobenzene derivatives. These were used in a telescoped Baeyer-Mills reaction of unsymmetric azobenzenes.

  偶氮苯通常通过苯胺与亚硝基苯的拜尔-米尔斯反应获得。为了最大限度地减少使用此类物质时的危害，我们在此报告了多种不同亚硝基苯衍生物的原位制备。这些用于不对称偶氮苯的伸缩拜尔-米尔斯反应。