quincoridine | 207129-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: quincoridine
• 英文别名: (2R,5R)-2-hydroxymethyl-5-vinyl-quinuclidine；[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 207129-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GAFZBOMPQVRGKU-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  267 °C(lit.)
• 密度：
  1.073 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

SDS

(1S,2R,5R)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Quincoridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (1S,2R,5R)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 207129-36-0
俗名： (1S,2R,5R)-2-(Hydroxymethyl)-5-vinylquinuclidine , (1S,2R,5R)-5-Vinyl-2-
quinuclidinemethanol
(1S,2R,5R)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H17NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
(1S,2R,5R)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 267 °C
闪点： 122°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
(1S,2R,5R)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quincoridine 在 盐酸 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2R,4S,5R)-5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Bridged Bicyclic α-Amino Acid Esters and Key Derivatives from Quincorine and Quincoridine

  摘要：

  Oxidation of Quincorine (QCl) and Quincoridine (QCD) has been investigated, giving bicyclic a-amino acids and dicarboxylic acid derivatives, which are epimerically and also enantiomerically pure. Acidic Cr(VI)-mediated oxidation (Jones oxidation) has been optimized with respect to reaction conduct and work up (addition of ethylenediamine).

  DOI：

  10.1021/ol990981o
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 5% Pt/Al2O3 、 氢气 、 quincoridine 、 9-表-辛可宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以91.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of activated ketones in the presence of Pt–cinchona catalysts. Is the proton transfer concept valid?

  摘要：

  Experimental evidences related to the proton transfer in the catalytic system Pt-cinchona alkaloids for enantioselective hydrogenation of activated ketones were collected and analyzed. Both new and earlier results indicate that in aprotic media direct transfer of proton from platinum to the substrate with the involvement of quinuclidine nitrogen as a general rule can be questioned. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.12.006

文献信息

• Synthetic and Structural Studies of Pd ^II and Pt ^II Complexes with Quincorine and Quincoridine Derivatives
  作者：Manfred Fild、Carsten Thöne、Stefania Tötös

  DOI：10.1002/ejic.200300557

  日期：2004.2

  A series of PdII-quincorine and -quincoridine complexes in which the ligands are coordinated through N,O-donor atoms have been synthesised, and their structural features determined by X-ray crystallography. Additionally, new chiral tetradentate N,P-ligands containing two quinuclidine cores bridged through a cis-enediyne fragment have been obtained. The different coordinating properties of the new ligands

  已经合成了一系列 PdII-quincorine 和 -quincoridine 配合物，其中配体通过 N,O-供体原子配位，并通过 X 射线晶体学确定了它们的结构特征。此外，还获得了新的手性四齿 N,P-配体，其中包含通过顺式-烯二炔片段桥接的两个奎宁环核心。强调了含有两个软磷和两个硬氮供体的新配体对 PdII 和 PtII 的不同配位特性。几种典型的配合物通过 X 射线晶体学在结构上进行了表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Cinchona alkaloid derived ligands in catalytic asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Antti Hartikka、Stefan A. Modin、Pher G. Andersson、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1039/b304060g

  日期：——

  A collection of chiral quinuclidine ligands, derived from the Cinchona alkaloids quinine and quinidine, has been evaluated in the catalytic asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones. It was fond that [IrCl(COD)]2 complexes of the diamines QCI-Amine and QCD-Amine gave the most active catalysts, capable of reducing a range of aromatic ketones with excellent conversions and good enantioselectivities

  衍生自金鸡纳生物碱奎宁和奎尼丁的手性奎宁环配体的集合已在芳族酮的催化不对称转移氢化中得到了评估。令人高兴的是，二胺QCI-胺和QCD-胺的[IrCl（COD）] 2络合物提供了最具活性的催化剂，能够还原一系列芳族酮，并具有出色的转化率和良好的对映选择性（最高95％ee）。这些是报道的基于喹uc啶核不对称转化的配体的最佳选择性，并提倡以假对映体形式商购的这些配体将在该催化方法和其他催化方法中得到实际应用。
• Recalcitrant SN2 Displacements at Carbon C9 of Quincorine and Quincoridine: 1,2-Amino Halides and Mesylates with Configurationally Rigid Nitrogen
  作者：Olaf Schrake、M. Heiko Franz、R. Wartchow、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00330-6

  日期：2000.6

  SN2 reactions at carbon C9 of Quincorine (QCI) and Quincoridine (QCD) were investigated and found to be difficult, due to the special structural (‘β-amino effect’) and conformational factors. Efficient experimental procedures for displacement with a variety of carbon and heteroatom nucleophiles were developed.

  由于特殊的结构（“β-氨基效应”）和构象因素，研究了在奎宁碱（QCI）和奎宁丁（QCD）的碳C9处的S N 2反应是困难的。开发了用于替换各种碳原子和杂原子亲核试剂的高效实验程序。
• Monodeazacinchona Alkaloid Derivatives: Synthesis and Preliminary Applications as Phase-Transfer Catalysts
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Stephanie Düttmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2087::aid-ejoc2087>3.0.co;2-z

  日期：2002.7

  alkaloids (5−8) lacking the quinoline nitrogen atom have been prepared. Quaternization afforded the phase-transfer catalysts 10a, 10b, 11a, and 12d. Other optically active catalyst salts were prepared from the cinchona alkaloids themselves (compounds 13, 14, 15). The performances of these PT catalysts and of some others were compared in three test reactions. The deazacinchona derivatives exhibited selectivities

  已经制备了四种缺乏喹啉氮原子的金鸡纳生物碱 (5-8) 类似物。季铵化得到相转移催化剂10a、10b、11a和12d。其他光学活性催化剂盐是由金鸡纳生物碱本身（化合物 13、14、15）制备的。在三个测试反应中比较了这些 PT 催化剂和其他一些催化剂的性能。去氮杂金鸡纳衍生物表现出与天然产物衍生化合物相似或有时甚至更好的选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Atmospheric Heterogeneous Stereochemistry
  作者：Grace Y. Stokes、Ehow H. Chen、Avram M. Buchbinder、Walter F. Paxton、Alison Keeley、Franz M. Geiger

  DOI：10.1021/ja904206t

  日期：2009.9.30

  that diastereomers that orient their reactive C=C double bonds toward the gas phase exhibit heterogeneous ozonolysis rate constants that are 2 times faster than diastereomers that orient their C=C double bonds away from the gas phase. Insofar as our laboratory model studies are representative of real world environments, our studies suggest that the propensity of aerosol particles coated with chiral

  虽然大气中的许多生物和人为有机成分具有表面活性和手性，但立体化学在大气中的异质氧化化学中的作用尚未得到评估。在这里，我们展示了用奎宁环非对映异构体功能化的熔融石英基底的非线性振动表面光谱，在暴露于 1 atm 氦气中每 cm(3) 10(11) 至 10(13) 个臭氧分子的过程中，以模拟臭氧限制和富含臭氧的对流层使适应。动力学研究表明，将其反应性 C=C 双键定向到气相的非对映异构体表现出的异质臭氧分解速率常数比将其 C=C 双键定向远离气相的非对映异构体快 2 倍。就我们的实验室模型研究代表真实世界环境而言，我们的研究表明，涂有手性半挥发性有机化合物的气溶胶颗粒与臭氧反应的倾向可能取决于立体化学。我们预计化学可及性的差异将导致一种氧化产物立体异构体相对于另一种的富集。氧化产物可能是气态的或表面结合的，表明动力学分辨率可能导致气相或气溶胶的立体化学富集，这在益生元化学中也很重要。讨论了这