Methyl 3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoate | 943112-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 943112-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• mdl: MFCD23098860
• 分子量: 196.221
• InChiKey: VFRXQNMSOQDJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 间溴氟苯 在 lithium dicyclohexylamide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl 3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoate 、 methyl 2-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯烯醇酯β-芳基化的催化机理

  摘要：

  实验和计算研究了钯催化的酯烯醇盐与芳基溴化物的β-芳基化反应。首先，描述了配体对邻-和间-氟溴代苯的α/β芳基化反应选择性的影响。观察到的反应选择性β的芳基化ö -fluorobromobenzene与一系列biarylphosphine配体，而α芳基化物主要与观察米除DavePhos以外的所有配体均使用了氟代溴苯，后者可制得约1：1的α-/β芳基化产物混合物。接下来，以DavePhos为配体研究了芳基溴化物反应物的取代方式的影响。我们表明，电子因素在α/β芳基化选择性中起主要作用，而吸电子取代基则有利于β芳基化。动能和氘标记实验表明，β-芳基化与DavePhos作为配体的限速步骤是钯-烯醇化物-到高烯醇化物异构化，其中发生由β H-消除，烯烃旋转和烯烃插入顺序。分离出二聚氧化加成络合物，并证明其具有催化能力，并对其结构进行了表征。DFT计算描述了α和β芳基化的常见机制。以DavePho

  DOI：

  10.1002/chem.201103153

文献信息

• α-Arylation of Esters and Ketones Enabled by a Bench-Stable Pd(I) Dimer Catalyst
  作者：Franziska Schoenebeck、Theresa Sperger

  DOI：10.1055/s-0037-1610087

  日期：2018.11

  Published as part of the Special Section dedicated to Scott E. Denmark on the occasion of his 65th birthday Abstract A procedure for the α-arylation of α,α-disubstituted esters and ketones to generate quaternary carbon centers is described. The developed protocol is operationally simple and employs an air- and moisture-stable dinuclear Pd(I) complex [Pd(μ-I)(Pt-Bu3)]2 to mediate selective α-arylation

  发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 描述了α，α-二取代的酯和酮的α-芳基化以生成季碳中心的方法。所开发的方案操作简单，并采用了空气和水分稳定的双核Pd（I）络合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2来介导芳香族C–I / Br的选择性α-芳基化存在芳族C–Cl和/或C–OTf位点的碳键。 描述了α，α-二取代的酯和酮的α-芳基化以生成季碳中心的方法。所开发的方案操作简单，并采用了空气和水分稳定的双核Pd（I）络合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2来介导芳香族C–I / Br的选择性α-芳基化存在芳族C–Cl和/或C–OTf位点的碳键。
• Utilisation d'un inhibiteur de 15-hydroxy prostaglandine déshydrogénase pour favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1594438B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• On the Mechanism of the Palladium-Catalyzed β-Arylation of Ester Enolates
  作者：Paolo Larini、Christos E. Kefalidis、Rodolphe Jazzar、Alice Renaudat、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201103153

  日期：2012.2.13

  palladium‐catalyzed β‐arylation of ester enolates with aryl bromides was studied both experimentally and computationally. First, the effect of the ligand on the selectivity of the α/β‐arylation reactions of ortho‐ and meta‐fluorobromobenzene was described. Selective β‐arylation was observed for the reaction of o‐fluorobromobenzene with a range of biarylphosphine ligands, whereas α‐arylation was predominantly

  实验和计算研究了钯催化的酯烯醇盐与芳基溴化物的β-芳基化反应。首先，描述了配体对邻-和间-氟溴代苯的α/β芳基化反应选择性的影响。观察到的反应选择性β的芳基化ö -fluorobromobenzene与一系列biarylphosphine配体，而α芳基化物主要与观察米除DavePhos以外的所有配体均使用了氟代溴苯，后者可制得约1：1的α-/β芳基化产物混合物。接下来，以DavePhos为配体研究了芳基溴化物反应物的取代方式的影响。我们表明，电子因素在α/β芳基化选择性中起主要作用，而吸电子取代基则有利于β芳基化。动能和氘标记实验表明，β-芳基化与DavePhos作为配体的限速步骤是钯-烯醇化物-到高烯醇化物异构化，其中发生由β H-消除，烯烃旋转和烯烃插入顺序。分离出二聚氧化加成络合物，并证明其具有催化能力，并对其结构进行了表征。DFT计算描述了α和β芳基化的常见机制。以DavePho