1-戊酰胺环戊烷羧酰胺 | 177219-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-戊酰胺环戊烷羧酰胺
• 中文别名: 羟基氨化物
• 英文名称: 1-(pentanoylamino)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 1-(N-valeryl)aminocyclopentanecarboxamide；1-pentanoylamine-cyclopentanocarboxamide；1-pentanamidocyclopentanecarboxamide；valeryl cycloleucine amide；1-(pentanoylamino)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 177219-40-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD22200649
• 分子量: 212.292
• InChiKey: KYQOPOVIDARNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊酰胺环戊烷羧酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型有效的血管紧张素II受体1拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的血管紧张素II（Ang II）受体1拮抗剂。所有化合物在放射性配体结合试验中均显示出与1型血管紧张素II受体的纳摩尔亲和力，并且可以显着降低自发性高血压大鼠（SHRs）的血压。由此可见，化合物2b在放射性配体结合测定中显示出与血管紧张素II 1型受体更高的亲和力结合，与厄贝沙坦的数量级相同，IC50值为1.26 +/- 0.08 nM。2b显示出有效且持久的降血压效果，在SHR中，最大降低反应为15 mg / kg时MBP为40.62 +/- 4.08 mmHg，10 mg / kg时为10 mg / kg 28.39 +/- 2.09 mmHg，39.56 + / -RHR中15 mg / kg时为4.83 mmHg，10 mg / kg时为29.05 +/- 2.20 mmHg，在SHR和RHR中，显着的降压作用持续超过12小时。在单剂量药代动力学实验中，口

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.023
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-n-pentanoylaminocyclopentane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-戊酰胺环戊烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  A new process for the preparation of irbesartan

  摘要：

  制备厄贝沙坦或其药用可接受盐的方法包括以下步骤：将式（V）的1-戊酰胺环戊烷羧酰胺与4'-取代甲基联苯基-2-碳腈或1-(4'-取代甲基联苯基-2-基)-1H-四唑偶联，其中四唑可以被保护或未被保护，得到N-[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]-1-戊酰胺环戊烷羧酰胺或N-[1-({[2'-(1H-四唑-1-基)联苯基-4-基]甲基氨基}甲基)环戊基]戊酰胺，其中四唑可以被保护或未被保护，进一步处理得到厄贝沙坦或其药用可接受盐。

  公开号：

  EP2194050A1

文献信息

• Process for preparing an angiotensin II receptor antagonist
  申请人：FARMAPROJECTS S.L.

  公开号：EP1749828A1

  公开（公告）日：2007-02-07

  Process for preparing irbesartan, protected forms for the preparation thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that comprises the reaction between a biphenylamino derivative and an oxazolone derivative.

  制备厄贝沙坦的过程，用于制备其保护形式，或者其药用可接受的盐的过程，包括联苯胺衍生物和噁唑酮衍生物之间的反应。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-BUTYL-3-(2'-(1-TRITYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL-4-YL)-1,3-DIAZASPIROL[4,4]-NON-ENE-4-ONE<br/>[FR] SYNTHESE DE 2-BUTYL-3-(2'-(1-TRITYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL-4-YL)-1,3-DIAZASPIRO[4,4]-NON-EN-4-ONE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004072064A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Provided is a novel method of making 2-butyl-3-[[2'(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphen-4-yl]methyl]1,3-diazaspiro[4,4]non-1-ene-4-one, which can be converted to irbesartan. Also provided are methods of making irbesartan.

  提供了一种制备2-丁基-3-[[2'(1-三苯基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基]1,3-二氮杂螺[4,4]壬-1-烯-4-酮的新方法，该方法可转化为厄贝沙坦。还提供了制备厄贝沙坦的方法。
• 厄贝沙坦杂质的合成方法
  申请人：吉林修正药业新药开发有限公司

  公开号：CN103787999B

  公开（公告）日：2016-08-24

  厄贝沙坦杂质A（1‑戊酰胺基‑环戊烷［2'‑(1H‑四唑‑5‑基)‑联苯‑4‑基甲基］代酰胺）的合成方法，包括（1）向N‑(三苯基甲基)‑5‑（4'‑溴甲基联苯‑2‑基）四氮唑中加入32%氢氧化钠溶液、四丁基溴化铵和二氯甲烷，搅拌下，再滴入1‑（戊酰胺基）环戊烷甲酰胺‑二氯甲烷溶液，反应后水洗，蒸除二氯甲烷，得厄贝沙坦杂质A。（2）用四氢呋喃溶解步骤（1）所得的厄贝沙坦杂质A，在室温，0～3%水分下，含C1～C5的低级醇中，加入乙酰氯脱去三苯甲基制得厄贝沙坦杂质A；再滴加碳酸氢钾调pH值中性，静止分层，四氢呋喃萃取水层，合并四氢呋喃层，无水硫酸镁干燥，向残余物中加丙酮和正己烷，搅拌析出结晶，抽滤，得白色固体；再用丙酮、正己烷重结晶；得目标产物厄贝沙坦杂质A。
• Process for Preparing an Angiotensin II Receptor Antagonist
  申请人：Bessa Belmunt Jordi

  公开号：US20080281097A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Process for preparing angiotensin II receptor antagonists, in particular irbesartan, protected forms for the preparation thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that comprises the reaction between a biphenylamino derivative and an oxazolone derivative. New intermediates are useful for the preparation of angiotensin II receptor antagonists.

  制备血管紧张素II受体拮抗剂（特别是厄贝沙坦）的过程，其保护形式的制备，或其药学上可接受的盐，包括联苯胺衍生物和噁唑烷衍生物之间的反应。新的中间体对于制备血管紧张素II受体拮抗剂是有用的。
• Method For Obtaining A Pharmaceutically Active Compound (Irbesartan) And Its Synthesis Intermediate
  申请人：Huguet Clotet Joan

  公开号：US20090124677A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  It is provided a method for obtaining Irbesartan polymorph A, with few synthesis steps, by coupling the intermediate of formula (II) with the compound of formula (III), neutralising one of its alkaline salts in an aqueous medium and recrystallising the crude product obtained. The utilisation of said method obviates protection and deprotection of the tetrazole ring and is therefore of considerable interest for obtaining Irbesartan on a large industrial scale. The invention also refers to the synthesis intermediate of formula (II).

  本发明提供了一种获得厄贝沙坦多晶形A的方法，该方法具有少量合成步骤，通过将公式（II）的中间体与公式（III）的化合物耦合，在水介质中中和其碱性盐之一，并重新结晶得到粗产品。使用该方法可避免对四唑环的保护和去保护，因此在大规模工业生产中获得厄贝沙坦具有相当的兴趣。该发明还涉及公式（II）的合成中间体。