1-硝基-4-(1-苯基乙基)苯 | 33350-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(1-苯基乙基)苯
• 英文名称: 1-nitro-4-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-ethane；1-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-aethan
• CAS: 33350-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UYPQXFNYCFXCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-181 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(1-苯基乙基)苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Sokol'nikowa; Zukerwanik, Doklady Akademii Nauk UzSSR, 1957, # 9, p. 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙苯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-硝基-4-(1-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  硝基苯基（苯基）甲烷的质谱：由间位和对位异构体形成M – 17离子

  摘要：

  所有三种硝基苯基（苯基）甲烷（硝基二苯基甲烷）的质谱图均显示直接由分子离子产生的M – OH物种。在2-异构体的情况下，这几乎完全由邻位取代基之间的预期相互作用引起。氘标记表明，对于4-异构体，羟基自由基中丢失的氢原子主要起源于带有硝基取代基的芳环，并提出了一种机制来解释这一点。M的形成–17离子之后可能会丢失第二个羟基。对2-硝基二苯甲烷的两个氘代类似物的分子离子区域进行研究得出的结论中的差异突出了依靠单一标记化合物光谱中的证据来确定可疑的碎裂模式的危险。还讨论了一些相关化合物的质谱。

  DOI：

  10.1039/j29710001273

文献信息

• Calcium(II)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Deactivated Styrenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.201809470

  日期：2018.10.22

  A challenging catalytic hydroarylation of highly electron deficient styrenes has been developed on the basis of efficient cooperation between a calcium(II) triflimide salt and hexafluoroisopropanol (HFIP). This method affords a large variety of diaryl alkanes, notably diaryl ethanes, in good to excellent yields, and is simple to implement and compatible with various functional groups. Furthermore,

  在三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）之间的有效合作的基础上，开发了具有高度挑战性的高电子缺陷性苯乙烯催化加氢芳基化反应。该方法以良好至优异的产率提供了多种二芳基烷烃，特别是二芳基乙烷，并且易于实施并且与各种官能团相容。此外，进行了DFT计算和氘标记实验以阐明该启动子系统的功能。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。
• Synthesis of 1,1′-Diarylethanes and Related Systems by Displacement of Trichloroacetimidates with Trimethylaluminum
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00027

  日期：2018.4.6

  Benzylic trichloroacetimidates are readily displaced by trimethylaluminum under Lewis acid promoted conditions to provide the corresponding methyl substitution product. This method is a convenient way to access 1,1′-diarylethanes and related systems, which play a significant role in medicinal chemistry, with a number of systems owing their biological activity to this functionality. Most benzylic substrates

  在路易斯酸促进的条件下，三氯乙酰亚胺酸苄酯很容易被三甲基铝取代，以提供相应的甲基取代产物。该方法是获取 1,1'-二芳基乙烷和相关系统的便捷方法，这些系统在药物化学中发挥着重要作用，许多系统的生物活性归功于此功能。大多数苄基底物都会发生位移，但缺电子系统除外。对映体纯亚氨酸酯的使用显示出显着的外消旋作用，表明形成了阳离子中间体。
• Stereoretentive Pd-catalysed Stille cross-coupling reactions of secondary alkyl azastannatranes and aryl halides
  作者：Ling Li、Chao-Yuan Wang、Rongcai Huang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1038/nchem.1652

  日期：2013.7

  process for the stereoretentive cross-coupling of secondary alkyl azastannatrane nucleophiles with aryl chlorides, bromides, iodides and triflates. Coupling partners with a wide range of electronic characteristics are well tolerated. The reaction occurs with minimal isomerization of the secondary alkyltin nucleophile, and with retention of absolute configuration. This process constitutes the first

  过渡金属催化的交叉偶联反应的发展极大地影响了合成复杂有机分子的方式。现在有多种方法可用于形成 C( sp 2 )–C( sp 2 ) 键，最近的工作集中在 C( sp 3) 亲电试剂和亲核试剂。由于这些烷基在反应条件下倾向于异构化，因此在交叉偶联反应中使用仲和叔烷基亲核试剂仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种通用的 Pd 催化工艺的发展，用于仲烷基氮杂烷烃亲核试剂与芳基氯化物、溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯的立体交叉偶联。具有广泛电子特性的耦合伙伴具有良好的耐受性。反应发生时，仲烷基锡亲核试剂的异构化程度最低，并保留了绝对构型。该过程构成了在交叉偶联反应中使用二级烷基锡试剂的第一种通用方法。
• Synthesis of Diarylmethanes via Metal-Free Reductive Cross-Coupling of Diarylborinic Acids with Tosyl Hydrazones
  作者：Xijing Li、Yuanyuan Feng、Lin Lin、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo302207b

  日期：2012.12.7

  that takes advantage of diarylborinic acids as a cost-effective alternative to arylboronic acids for synthesis of diarylmethanes through metal-free reductive cross-coupling with N-tosylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones. The procedure tolerates hydroxyl, halide, amine, and allyl functionality, complementary to the transition-metal catalyzed cross-coupling techniques.

  本文介绍了一种实用有效的方法，该方法利用二芳基硼酸作为芳基硼酸的经济有效替代品，通过无金属的还原性与芳族醛和酮的N-甲苯磺酰hydr偶合来合成二芳基甲烷。该方法可耐受羟基，卤化物，胺和烯丙基官能团，与过渡金属催化的交叉偶联技术互补。