(2R,6R)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloctyl p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloctyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2R,6R)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoctyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄S
• 分子量: 418.598
• InChiKey: ZBRPLLVFLMMCPK-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloctyl p-toluenesulfonate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,7S)-3,7-dimethyl-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  stereopure无环1,5- dimethylalkane chirons的合成：的高度甲基支化的天然产物积木

  摘要：

  朝stereopure一种有效的合成方法无环从甲基（2- 1,5- dimethylalkane积木- [R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（[R ）- 1（> 99％ee）和甲基（2-小号）-3-羟基2-甲基丙酸酯（小号） - 1（> 99％ee）的通过一系列的化学转化，包括朱莉娅- Kocienski烯和二酰亚胺还原的，被描述。通过这种策略，β-的两个片段d -mannosyl phosphomycoketide（Ç 32 -MPM）和四个stereopure 1,5- dimethylalkaneÇ 10个制备chirons。这些Ç 32个-MPM片段和C 10 chirons都表现出极大的潜在应用的构件块的含有手性oligoisoprenoid状链高度甲基支化的天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.020
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-cyano-2-methylpropane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,6R)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloctyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  stereopure无环1,5- dimethylalkane chirons的合成：的高度甲基支化的天然产物积木

  摘要：

  朝stereopure一种有效的合成方法无环从甲基（2- 1,5- dimethylalkane积木- [R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（[R ）- 1（> 99％ee）和甲基（2-小号）-3-羟基2-甲基丙酸酯（小号） - 1（> 99％ee）的通过一系列的化学转化，包括朱莉娅- Kocienski烯和二酰亚胺还原的，被描述。通过这种策略，β-的两个片段d -mannosyl phosphomycoketide（Ç 32 -MPM）和四个stereopure 1,5- dimethylalkaneÇ 10个制备chirons。这些Ç 32个-MPM片段和C 10 chirons都表现出极大的潜在应用的构件块的含有手性oligoisoprenoid状链高度甲基支化的天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.020