(1R,2R,4R)-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 90719-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 90719-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OYGJCQBQTZZCQO-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 在 (3aS)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H,3H-thieno[1,2-c][1,3,2]oxathiaborol-7-ium pentachlorostannate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R)-benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaborolium催化的对映选择性[4+2]环加成及其在路易斯酸配位和手性路易斯酸催化的[4+2]环加成反应中的应用

  摘要：

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02345

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reactions of 2-fluoroacrylic acid derivatives. Part 1: The construction of fluorine substituted chiral tertiary carbon
  作者：Hisanaka Ito、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00195-5

  日期：1998.6

  For the construction of chiral monofluorinated tertiary carbons, we have examined the asymmetric Diels–Alder reaction of 2-fluoroacrylic acid derivatives bearing a chiral oxazolidinone moiety. Under diethylaluminum chloride catalyzed conditions at −100°C, the reaction of 1 with isoprene proceeded smoothly with high diastereoselectivity.

  对于手性单氟化叔碳的构造，我们研究了带有手性恶唑烷酮部分的2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels-Alder反应。在-100℃下在二乙基氯化铝催化的条件下，1与异戊二烯的反应顺利进行，具有高非对映选择性。
• Oxathiaborolium: A Type of Chiral Lewis Acid Catalyst and Its Application in Catalytic and Highly Enantioselective Diels–Alder Reactions
  作者：Singam Naveen Kumar、Isaac Furay Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03147

  日期：2017.1.6

  of an amine was used to not only simplify the preparation of the catalysts but also increase Lewis acidity of the boron atom. The in situ generated borenium salts showed exceptional Lewis acidity and successfully catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions of cyclopentadiene and dienophiles in excellent yields and enantioselectivities. The NMR studies of these oxathiaborolium structures were reported

  首次报道的硫稳定的硼阳离子是通过嗜盐试剂通过卤化卤代烷中间体的卤化物合成的。与众所周知的阳离​​子恶唑硼烷不同，用硫化物代替胺不仅可以简化催化剂的制备，而且可以提高硼原子的路易斯酸度。原位生成的硼盐显示出极好的路易斯酸度，并以优异的收率和对映选择性成功催化了环戊二烯与亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。还报道了这些草ath硼烷结构的NMR研究。
• Individual isomers of endo-bicyclo[2.2.1]heptyl adenosine
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0291051A2

  公开（公告）日：1988-11-17

  (1R-endo) or (1S-endo)-N-bicyclo[2.2.1]heptyl adenosine and pharmaceutically acceptable acid addition salts having highly desirable antihypertensive properties and unexpected A₁ and A₂ receptor binding activity, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions and methods for using said compounds and compositions.

  (1R-endo)或(1S-endo)-N-双环[2.2.1]庚基腺苷和药学上可接受的酸加成盐，它们具有非常理想的抗高血压特性和意想不到的 A₁和 A₂受体结合活性，它们的制造工艺和药物组合物以及使用所述化合物和组合物的方法。
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——