2-吖丁啶酮,3-羟基-1,4-二(4-甲氧苯基)-3-苯基-,(3R,4S)-rel- | 101067-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 2-吖丁啶酮,3-羟基-1,4-二(4-甲氧苯基)-3-苯基-,(3R,4S)-rel-
• 英文名称: 3-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-phenylazetidin-2-one
• CAS: 101067-87-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: JNSXQCNWVPKREX-JTHBVZDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  629.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吖丁啶酮,3-羟基-1,4-二(4-甲氧苯基)-3-苯基-,(3R,4S)-rel- 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-chloro-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-alkylidene/alkylazetidin-2-ones from azetidin-2,3-diones

  摘要：

  Azetidin-2,3-diones have been used as synthons for the synthesis of C-3 alkylidene/alkylazetidin-2-ones. Some of the 3-alkylazetidin-2-ones are well known for their cholesterol absorption inhibitor activity. A regio and stereoselective Grignard reaction on a keto group followed by dehydration using PPh3/CCl4 reagent is a key step in this synthesis. Hydrogenation of the 3-alkylideneazetidin-2-ones provided stereoselectively cis-3-alkylazetidin-2-ones in very good yields. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.010
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-吖丁啶酮,3-羟基-1,4-二(4-甲氧苯基)-3-苯基-,(3R,4S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Azetidin-2,3-dione Synthon for Stereoselective Synthesis ofcis-andtrans-C-3-Alkyl/Aryl Azetidin-2-ones

  摘要：

  1,4-双（4-甲氧基苯基）哌啶-2,3-二酮已经被合成，并作为一种合成子用于C-3-烷基/芳基哌啶-2-酮的立体选择性合成。其中一些被广泛认识为具有胆固醇吸收抑制活性。该合成中的一个关键步骤是，在酮基进行区域选择性的格林纳反应，随后通过还原去除木香酸酯，高度立体选择性地去除羟基。此外，还研究了在碱性条件下，顺式哌啶-2-酮转变为热力学稳定的反式异构体的异构化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921746

文献信息

• Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams
  作者：Fernando P. Cossío、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99002-6

  日期：1985.1