E-4-methyl-N-(2-(prop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 51315-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-4-methyl-N-(2-(prop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(trans-Propenyl)-N-tosylanilin；4-methyl-N-[2-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 51315-71-0；133363-63-0；56316-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: LBNYBTRSNXFWNR-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-methyl-N-(2-(prop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 diethyl 8-methyl-5-tosyl-5,6,8,10a-tetrahydrophenanthridine-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  菲啶环系统的新条目

  摘要：

  基于三原子经济过程的顺序应用，已经开发了具有三点多样性的菲啶衍生物的新合成方法。aza-Claisen重排，闭环烯炔复分解和Diels-Alder反应是关键步骤。在N-烯丙氨酸的氮杂-克莱森重排过程中观察到意外的异构化，这可能为杂环合成打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.095
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 E-4-methyl-N-(2-(prop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  菲啶环系统的新条目

  摘要：

  基于三原子经济过程的顺序应用，已经开发了具有三点多样性的菲啶衍生物的新合成方法。aza-Claisen重排，闭环烯炔复分解和Diels-Alder反应是关键步骤。在N-烯丙氨酸的氮杂-克莱森重排过程中观察到意外的异构化，这可能为杂环合成打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.095

文献信息

• Metal-free intramolecular amino-acyloxylation of 2-aminostyrene with carboxylic acid for the synthesis of 3-acyloxyl indolines in water
  作者：Liyan Liu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc00212b

  日期：——

  A metal-free amino-acyloxylation of 2-aminostyrene was developed for the synthesis of 3-acyloxyl indolines.

  一种无金属的氨基酰氧化反应被开发用于合成3-酰氧基吲哚。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Paola Pace、Hoseok Yang、Charles E. Russell、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00589-4

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic anilides with vinylic halides and triflates produces substituted nitrogen heterocycles in good to high yields by a process involving vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium. Different reactivity and regioselectivity in the

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。
• Selenium-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Amination of Alkenes Exemplified in the Expedient Synthesis of (Aza-)Indoles
  作者：Stefan Ortgies、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01156

  日期：2015.6.5

  A new selenium-catalyzed protocol for the direct, intramolecular amination of C(sp2)–H bonds using N-fluorobenzenesulfonimide as the terminal oxidant is reported. This method enables the facile formation of a broad range of diversely functionalized indoles and azaindoles derived from easily accessible ortho-vinyl anilines and vinylated aminopyridines, respectively. The procedure exploits the pronounced

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Olefinic Tosylamides
  作者：Richard C. Larock、Timothy R. Hightower、Lisa A. Hasvold、Karl P. Peterson

  DOI：10.1021/jo952088i

  日期：1996.1.1
• SATO, TATSUNORI;ITO, TAMIKO;ISHIBASHI, HIROYUKI;IKEDA, MASAZUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3331-3334
  作者：SATO, TATSUNORI、ITO, TAMIKO、ISHIBASHI, HIROYUKI、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——