(E)-1-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine | 84557-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 6-methyl-hept-5-en-2-one-phenylhydrazone；6-Methyl-hept-5-en-2-on-phenylhydrazon；N-[(E)-6-methylhept-5-en-2-ylideneamino]aniline
• CAS: 84557-87-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: BAJCLGCTLLLHNH-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下2,3-二取代吲哚的合成

  摘要：

  在室温下，酮苯hydr与三氯化磷之间的反应以高收率（70-90％）得到相应的2,3-二取代的吲哚

  DOI：

  10.1039/c3981000563a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 苯肼 生成 (E)-1-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Royer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 305,309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Polar [4^⊕+2] Cycloadditions of Aryl-1-aza-2-azoniaallene Salts: Unprecedented Reactivity Leading to Polycyclic Protonated Azomethine Imines
  作者：Daniel A. Bercovici、Jodi M. Ogilvie、Nikolay Tsvetkov、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.201306553

  日期：2013.12.9

  Charged up: In the first example of the title salts undergoing a [4⊕+2] cycloaddition reaction, the azo bond and one aromatic π bond make up the 4π component. This reaction appears to be concerted and provides high yields of protonated azomethine imine products. Substituted alkenes provided products containing all‐carbon or nitrogen‐bearing quaternary centers in high yield.

  充电：在标题盐的第一个例子中进行 [4 ⊕ +2] 环加成反应，偶氮键和一个芳香族 π 键构成了 4π 组分。该反应似乎是协调一致的并且提供了质子化的偶氮甲碱亚胺产物的高产率。取代的烯烃以高产率提供含有全碳或含氮四元中心的产品。
• Hamdaoui, Azeddine El; Reyx, Daniele; Campistron, Irene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 406 - 416
  作者：Hamdaoui, Azeddine El、Reyx, Daniele、Campistron, Irene

  DOI：——

  日期：——
• Baccolini, Graziano; Todesco, Paolo E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 3, p. 535 - 538
  作者：Baccolini, Graziano、Todesco, Paolo E.

  DOI：——

  日期：——
• BACCOLINI, G.;TODESCO, P. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 535-538
  作者：BACCOLINI, G.、TODESCO, P. E.

  DOI：——

  日期：——