tert-butyl 3-formylpyrrole-1-carboxylate | 209216-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-formylpyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-formyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 209216-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SRCROGUSYNRTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-formylpyrrole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Divergent Pathways in the Intramolecular Reactions between Rhodium-Stabilized Vinylcarbenoids and Pyrroles:  Construction of Fused Tropanes and 7-Azabicyclo[4.2.0]octadienes

  摘要：

  The rhodium(II)-catalyzed intramolecular reaction between vinyldiazomethanes and pyrroles leads to a novel synthesis of fused tropanes. The reaction occurs by a stepwise 3 + 4 annulation mechanism between a rhodium-stabilized vinylcarbenoid intermediate and the pyrrole rather than by the typical tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The outcome of the reaction is very sensitive to the vinylcarbenoid structure. In particular, the presence of a 2-siloxy substituent on the vinylcarbenoid strongly favors the formation of fused tropanes. In the absence of such functionality, the formation of fused 7-azabicyclo[4.2.0]octadienes becomes the dominant reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/jo952127q
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到tert-butyl 3-formylpyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环半哌嗪：水相容性肽衍生光电开关

  摘要：

  存在水的光开关：用亚杂芳基取代基修饰环状二肽产生新型生物相容性分子光开关。它们显示出高热稳定性，并且可以在含水条件下与有机助溶剂一起使用。扩展的杂芳烃系统可实现可见光的双向切换。

  DOI：

  10.1002/chem.202204009

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Selective Cyclization and 1,2‐Shift to Prepare Pseudorutaecarpine Derivatives
  作者：Wang Wang、Nan‐Ying Chen、Pei‐Sen Zou、Li Pang、Dong‐Liang Mo、Cheng‐Xue Pan、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.202101054

  日期：2022.2.15

  pseudorutaecarpine derivatives were prepared in good to excellent yields through a gold(I)-catalyzed selective cyclization and 1,2-shift of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles. Mechanistic study revealed that spiroindolenines generated in situ by cyclization at the the indole C3 position underwent an alkenyl 1,2-shift to generate pseudorutaecarpine. The reaction proceeds under mild reaction conditions

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。
• Stereoselective Preparation of (E)-Configured 1,2-Disubstituted Propenes from Two Aldehydes by a Two-Carbon Stitching Strategy: Convergent Synthesis of 18,21-Diisopropyl-Geldanamycin Hydroquinone and Its C7 Epimer
  作者：Thomas Hampel、Thomas Neubauer、Thomas van Leeuwen、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201201600

  日期：2012.8.13

  The assembly of the two aldehydes was achieved employing α‐chloroethyl magnesium chloride as a two‐carbon building block. The carbenoid reagent was generated from α‐chloroethyl para‐tolylsulfoxide by sulfoxide–magnesium exchange and it added smoothly to the highly sensitive aldehyde of the Eastern fragment (C1C7). Upon oxidation, an α‐chloroethyl ketone was generated, which underwent a clean and high‐yielding

  标题化合物以27个线性步骤的最长序列合成，总产率为2.9％和3.9％。在合成的过程中，表示碳碎片C1两种醛 C7（东部片段）和C9 从制备C21（西片段）d -mannitol，其中的每一个在相应的次级甲基醚基团结合的关键手性中心（ C6，C12）。这两种醛的组装是通过使用α-氯乙基氯化镁作为双碳结构单元来实现的。类胡萝卜素试剂是由α-氯乙基对甲苯基亚砜通过亚砜与镁的交换而生成的，并平滑地添加到东部片段的高度敏感的醛中（C1C7）。氧化后，生成α-氯乙基酮，该酮经历了干净且高产的还原性SmI 2。-促进了其他醛片段的添加。脱水通过四个步骤在C8和C9之间提供了关键的双键，总收率为72％。结果表明，该方法通常适用于多种醛的无消旋转化为相应的α-氯乙基酮（11个实例，占64-95％）和偶联方案（5个实例，占66-90％）。格尔德霉素对苯二酚合成的进一步过程包括C7处的非对映选择性还原和C
• Rhodium(I)‐Catalyzed Benzannulation of Heteroaryl Propargylic Esters: Synthesis of Indoles and Related Heterocycles
  作者：Xiaoxun Li、Haibo Xie、Xiaoning Fu、Ji‐tian Liu、Hao‐yuan Wang、Bao‐min Xi、Peng Liu、Xiufang Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chem.201602088

  日期：2016.7.18

  A de novo synthesis of a benzene ring allows for the preparation of a diverse range of heterocycles including indoles, benzofurans, benzothiophenes, carbazoles, and dibenzofurans from simple heteroaryl propargylic esters using a unified carbonylative benzannulation strategy. Multiple substituents can be easily introduced to the C4–C7 positions of indoles and related heterocycles.

  苯环的从头合成可以使用统一的羰基苯环化策略，从简单的杂芳基炔丙酸酯制备各种范围的杂环，包括吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，咔唑和二苯并呋喃。可以将多个取代基轻松引入吲哚和相关杂环的C4-C7位。
• 一种具有降解BTK激酶的化合物及其制备方 法和药学上的应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN112812100B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在BTK相关疾病如肿瘤或自身免疫系统疾病中的用途。B‑L‑K(I)。
• Synthesis of Highly Substituted Pyridines via [4 + 2] Cycloadditions of Vinylallenes and Sulfonyl Cyanides
  作者：Samuel G. Bartko、Phillip J. Hamzik、Leandro Espindola、Christian Gomez、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02628

  日期：2020.1.17

  A convergent strategy for the synthesis of multisubstituted pyridines is described. Vinylallenes combine with commercially available arylsulfonyl cyanides in Diels-Alder cycloadditions to generate isopyridine cycloadducts that are converted to pyridines upon further heating or addition of a base. The 2-sulfonylpyridine products undergo nucleophilic aromatic substitution reactions with oxygen and carbon

  描述了合成多取代吡啶的收敛策略。乙烯基烯与Diels-Alder环加成物中的市售芳基磺酰基氰化物结合，生成异吡啶环加成物，其在进一步加热或添加碱后转化为吡啶。2-磺酰吡啶产物与氧和碳亲核试剂进行亲核芳族取代反应，以提供进入各种高度取代的吡啶的途径。