4-azido-N,N-diethylbenzamide | 1206797-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 1206797-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: ZBBQSMOTDRYSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-N,N-diethylbenzamide 在 (OC-6-21)-二(N,N-二乙基二硫代氨基甲酸)二氧代-钼 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到4-氨基-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  以苯基硅烷为氢化物源的黄原酸钼催化的叠氮化物的化学选择性还原

  摘要：

  发现了在苯基硅烷存在下，由二氧双（N，N，-diethyldithiocarbamato ）钼配合物（1，MoO 2 [S 2 CNEt 2 ] 2）催化的将叠氮化物还原为相应胺的化学选择，中性和有效策略。这种化学选择性还原策略可耐受多种可还原的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.093
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-azido-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成基于青蒿素的新三唑衍生物并进行体外细胞毒性评估

  摘要：

  本文介绍了通过点击化学合成新青蒿素三唑衍生物及其对包括MCF-7，LU-1，HL-60和P388在内的四种癌细胞的体外细胞毒性评估。生物测定结果表明，大多数目标化合物对四种细胞系均具有活性，其中化合物11g对HL-60细胞系表现出最强的抑制活性，IC 50值为2.5μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1524-z

文献信息

• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。
• Potassium tert-Butoxide Promoted Cycloaddition Reaction for the Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aromatic Azides and Trimethylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Mi Tang、Xinming Song、Guangying Chen、Xiaoping Song、Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0031-1291042

  日期：2012.6

  cycloaddition reaction of aromatic azides and trimethylsilyl alkynes upon treatment with desilylating reagents was investigated. In the process, the use of t-BuOK in wet DMF generated 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively in moderate to good yields at ambient temperature.

  研究了芳族叠氮化物和三甲基甲硅烷基炔烃在用脱甲硅烷基化试剂处理后的环加成反应。在该过程中，在湿 DMF 中使用 t-BuOK 在环境温度下以中等至良好的产率区域选择性地生成 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。
• Influence of Solvents on the Efficiency of Photoinitiated Formation of 2,3- and 2,7-Substituted 3H-Azepines
  作者：M. A. Giricheva、A. V. Pokrovskaia、D. A. Davydov、A. V. Budruev

  DOI：10.1134/s0018143921060060

  日期：2021.11

  azides (Scheme 1). The photolysis of ortho-arylazides can result in the formation of 2,3and 2,7-substituted 3H-azepines [2]. The ratio of the yields of these azepines depends on both steric [3] and energy [4] factors, which may be due to the specific interaction of azide photolysis intermediates with the solvent. In most cases, the photolysis of azides leads to the formation of 2,3-substituted-3H-azepines

  氮杂类是多种药物活性物质的关键结构元素 [1]。合成氨基取代的 3H-氮杂的方法之一是胺与 1,2-二去氢氮杂 C 的亲核加成反应，1,2-二氢氮杂 C 是芳族叠氮化物光化学转化的中间产物（方案 1）。邻芳基叠氮化物的光解可导致形成 2,3 和 2,7-取代的 3H-氮杂 [2]。这些氮杂化合物的产率比率取决于空间 [3] 和能量 [4] 因素，这可能是由于叠氮化物光解中间体与溶剂的特定相互作用所致。在大多数情况下，叠氮化物的光解导致形成2,3-取代-3H-氮杂[5]作为主要产物，而2,7-取代-3H-氮杂要么不生产，要么产率低。因此，
• Conversion of Aryl Azides to Aminopyridines
  作者：Sajan C. Patel、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.2c08464

  日期：2022.10.5

  transformation of benzene into pyridine via nitrogen insertion and carbon deletion. Herein, we report a protocol for the transformation of aryl azides, easily accessible from their corresponding anilines, to 2-aminopyridines using blue light and oxygen. Mechanistic studies corroborate that the arene to pyridine conversion is achieved by nitrogen insertion into the benzene ring followed by oxidative carbon extrusion

  基本官能团相互转化的长期挑战是通过氮插入和碳缺失将苯直接转化为吡啶。在这里，我们报告了一种使用蓝光和氧气将芳基叠氮化物转化为 2-氨基吡啶的方案，该方案很容易从相应的苯胺中获得。机理研究证实，芳烃向吡啶的转化是通过将氮插入苯环，然后进行氧化碳挤出来实现的。
• 10.1021/acs.joc.4c01177
  作者：Giricheva, Marina A.、Vorobiev, Ivan G.、Belikov, Alexey A.、Fukin, Georgy K.、Budruev, Andrei V.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01177

  日期：——

  A photoinduced one-pot method for the synthesis of azepines by the reaction of aryl azides with 1,3-dicarbonyl compounds under weakly basic conditions is described. This method offers a simple route for the synthesis of 1,3-dicarbonyl-substituted azepines in good to excellent yields and high regioselectivity and was tested on 1,3-dicarbonyl compounds with different acidity levels. The resulting azepines

  描述了一种在弱碱性条件下芳基叠氮化物与1,3-二羰基化合物反应合成氮杂卓的光诱导一锅法。该方法为合成 1,3-二羰基取代氮杂卓提供了一条简单的路线，具有良好至优异的收率和高区域选择性，并在不同酸度水平的 1,3-二羰基化合物上进行了测试。所得的吖庚因具有不同活性程度的亲电子和亲核中心，这促进了导致进一步结构转变的反应。