4-(7-chloro-4-morpholinophthalazin-1-yl)benzonitrile | 1228660-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(7-chloro-4-morpholinophthalazin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(7-Chloro-4-morpholin-4-ylphthalazin-1-yl)benzonitrile；4-(7-chloro-4-morpholin-4-ylphthalazin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1228660-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₄O
• 分子量: 350.807
• InChiKey: ZCNFXPVEPRRLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-chloro-4-morpholinophthalazin-1-yl)benzonitrile 、 3-甲氧基氯苄 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-[7-(3-methoxybenzyl)-4-morpholinophthalazin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives

  摘要：

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219231
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-chlorophthalazin-1-yl)morpholine 、 4-碘氰基苯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.77h， 以74%的产率得到4-(7-chloro-4-morpholinophthalazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives

  摘要：

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219231

文献信息

• Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives
  作者：Paul Knochel、François Crestey

  DOI：10.1055/s-0029-1219231

  日期：2010.4

  Chlorophthalazines were efficiently metalated using tmpZnCl˙LiCl under microwave irradiation. This provided novel substituted phthalazine derivatives after subsequent trapping of the resulting organometallic reagents with various electrophiles. Moreover, Negishi cross-coupling reactions have been performed affording new polyfunctionalized phthalazine scaffolds in very good yields.

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。