1-(4-methylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol | 24155-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-imidazol-1-yl-1-p-tolyl-ethanol；α-(p-Tolyl)-imidazol-1-ethanol；1H-Imidazole-1-ethanol, alpha-(4-methylphenyl)-, (+-)-；2-imidazol-1-yl-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 24155-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: MDANYNDEFRYQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 在 氯化亚砜 、 sodium diselenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-bis(2-(1H-imidazole-1-yl)-1-(p-tolyl)ethyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  利用 CYP51 的疏水裂隙发现新型含硒唑类衍生物作为抗真菌剂

  摘要：

  在此，我们报告了通过利用 CYP51 的疏水裂隙设计、合成和评估一系列新型二硒化物和硒化物衍生物作为有效的抗真菌剂。在所有合成的化合物中，最有效的化合物B01具有低细胞毒性和溶血作用，对C.alb 表现出优异的活性。, C.gla., C.par. 和C.kru.，以及选定的耐氟康唑菌株。此外，化合物B01可以减少抗 FCZ 的C.alb 的生物膜形成。随后，使用肝微粒体进行的代谢稳定性测定表明，化合物B01显示出良好的代谢稳定性曲线。化合物B01具有优越的药理学特征，被推进到体内生物活性评价中。在全身C.alb 的小鼠模型中。感染后，化合物B01显着降低了肾脏的真菌负荷。此外，化合物B01在小鼠中显示出相对较低的急性毒性和亚急性毒性。此外，对C.alb 进行了对接研究。CYP51，显示了C.alb 之间的结合模式。CYP51 和化合物B01。总的来说，二硒化合物B01可以进一步开发用于治疗侵袭性真菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114707
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740

文献信息

• 一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109320458B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。
• Neurotherapeutic azole compounds
  申请人：Choi Moon Yong

  公开号：US20060258718A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Azole compounds containing carbamoyl group and pharmaceutically useful salts thereof are described. The compounds are effective anticonvulsants which are used in the treatment of disorders of the central nervous system, especially as anxiety, depression, convulsion, epilepsy, migraine, bipolar disorder, drug abuse, smoking, ADHD, obesity, sleep disorder, neuropathic pain, stroke, cognitive impairment, neurodegeneration, stroke and muscle spasm.

  本文介绍了含有氨基甲酰基的唑类化合物及其药用盐。这些化合物是有效的抗癫痫药物，可用于治疗中枢神经系统疾病，特别是焦虑、抑郁、惊厥、癫痫、偏头痛、双相障碍、药物滥用、吸烟、注意力缺陷多动障碍、肥胖症、睡眠障碍、神经痛、中风、认知障碍、神经退行性疾病、中风和肌肉痉挛。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel boron-containing azoles as potential antifungal agents
  作者：Zhong-zuo Yan、Zhen-bing Lv、Dong-ze Zhao、Meng-bi Guo、Yi-tong Wang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135997

  日期：2023.11

  A series of novel boron-containing azoles were designed, synthesized, and characterized via 1H NMR, 13C-NMR, and HRMS. Subsequent antifungal tests in vitro revealed that the target compounds possessed moderate to exceptional efficacy against the five fluconazole-sensitive Candida strains. Most interesting is that these target compounds showed superior activity against fluconazole-resistant strains

  设计、合成了一系列新型含硼唑类化合物，并通过 1 H NMR、13 C- NMR和 HRMS 对其进行了表征。随后的体外抗真菌试验表明，目标化合物对五种对氟康唑敏感的念珠菌菌株具有中等至卓越的功效。最有趣的是，与阳性药物氟康唑相比，这些目标化合物对氟康唑耐药菌株表现出更高的活性。为了完成抗真菌机制的研究，研究了目标化合物对真菌甾醇组成的影响。同时，目标化合物N01可能对真菌细胞壁和细胞膜造成直接危害。此外，化合物N01对哺乳动物MRC-5细胞几乎无毒，IC 50 >100 μM。分子对接实验表明，化合物N01与白色念珠菌CYP51 的相互作用类似于共晶小分子 VT-1161。这些发现强烈表明化合物N01值得作为潜在的唑类 CYP51 抑制剂进行进一步研究。
• Research on antibacterial and antifungal agents. X. Synthesis and antimicrobial activities of 1-phenyl-2-(1H-azol-1-yl) ethane derivatives. Anticonvulsant activity of 1-(4-methylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl) ethanol
  作者：GC Porretta、R Fioravanti、M Biava、R Cirilli、N Simonetti、A Villa、U Bello、P Faccendini、B Tita

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90110-z

  日期：1993.1

  The synthesis and antimicrobial activity of new phenylazolylethane derivatives are reported. Antimicrobial data in comparison with those obtained with miconazole, fluconazole, enilconazole, imazalil sulfate, pipemidic acid and minocycline showed that tested compounds generally possessed poor or weak activity. Toxicity and anticonvulsant activity of 1-(4-methylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol and structural likeness to Denzimol were also tested. The obtained results showed interesting anticonvulsant activity but only on the supraspinal region.
• Fioravanti, Rossella; Biava, Mariangela; Porretta, Giulio Cesare, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 3, p. 162 - 175
  作者：Fioravanti, Rossella、Biava, Mariangela、Porretta, Giulio Cesare、Lampis, Giorgio、Deidda, Delia、Pompei, Raffaello

  DOI：——

  日期：——