(E)-3-carbamoyl-1-propenylboronic acid | 195379-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-3-carbamoyl-1-propenylboronic acid
• 英文别名: [(E)-4-amino-4-oxobut-1-enyl]boronic acid
• CAS: 195379-23-8
• 化学式: C₄H₈BNO₃
• 分子量: 128.923
• InChiKey: MPKKMMGTPVORHT-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 、 (E)-3-carbamoyl-1-propenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Pivotal Role of (E)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic Acid in the Combination of Suzuki-Miyaura Coupling and Enzyme Reactions: Synthesis of (3E,5E)- and (3E,5Z)-6-Phenyl-3,5-hexadienoic Acid

  摘要：

  本文介绍了酶催化水解带有烯基硼酸官能团的腈的第一个实例及其在合成二烯羧酸中的应用。(E)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic acid 是通过相应的腈与 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 培养得到的。在钯（0）催化下，产物与(E)-和(Z)-溴烯发生交叉偶联反应，分别得到(3E,5E)-和(3E,5Z)-不饱和酰胺。将上述酰胺与同一微生物进行第二次培养，可得到具有共轭双键定义构型的羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.797

文献信息

• Pivotal Role of (<i>E</i>)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic Acid in the Combination of Suzuki-Miyaura Coupling and Enzyme Reactions: Synthesis of (<i>3E</i>,<i>5E</i>)- and (<i>3E</i>,<i>5Z</i>)-6-Phenyl-3,5-hexadienoic Acid
  作者：Takeshi Sugai、Masahiro Yokoyama、Takahiro Yamazaki、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1997.797

  日期：1997.8

  The first example of the enzyme-catalyzed hydrolysis of a nitrile bearing alkenylboronic acid functionality and its application to the synthesis of dienecarboxylic acids are described. (E)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic acid was obtained by an incubation of the corresponding nitrile with Rhodococcus rhodochrous IFO 15564. Palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of the product with (E)- and (Z)-bromoalkenes afforded the (3E,5E)- and (3E,5Z)-unsaturated amides, respectively. The second incubation of the above amides with the same microorganism provided the carboxylic acids with the defined configuration of conjugated double bonds.

  本文介绍了酶催化水解带有烯基硼酸官能团的腈的第一个实例及其在合成二烯羧酸中的应用。(E)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic acid 是通过相应的腈与 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 培养得到的。在钯（0）催化下，产物与(E)-和(Z)-溴烯发生交叉偶联反应，分别得到(3E,5E)-和(3E,5Z)-不饱和酰胺。将上述酰胺与同一微生物进行第二次培养，可得到具有共轭双键定义构型的羧酸。