(biphenyl-2-yl)phenylphosphine chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (biphenyl-2-yl)phenylphosphine chloride
• 英文别名: (C6H5)(2-biphenylyl)(chlorophosphane)；Chloro-phenyl-(2-phenylphenyl)phosphane；chloro-phenyl-(2-phenylphenyl)phosphane
• 化学式: C₁₈H₁₄ClP
• 分子量: 296.736
• InChiKey: JVYBNKPWXWNBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (biphenyl-2-yl)phenylphosphine chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Biphenyl-2-yl-phenyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 2-biphenylyl magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (biphenyl-2-yl)phenylphosphine chloride
  参考文献：
  名称：

  用于乙烯与极性乙烯基单体共聚合的稳健大容量[P，O]中性镍催化剂

  摘要：

  合成了几种带有空间体积大的膦-酚盐（[P，O]）配体的镍配合物，并将其用作烯烃（共）聚合的催化剂。在不存在活化剂的，该复合物显示出非常高的催化活性（高达10 7克摩尔的Ni -1 ħ -1）用于乙烯聚合反应，即使在90℃或与添加大量极性添加剂的（例如如乙醇，乙醚，丙酮，甚至水），可提供高分子量（高达6.53×10 5）的线性聚合物）。相反，大多数先前报道的镍催化剂在高温下都受到严重的活性抑制。罕见的是，催化剂同时具有如此多的良好性能，包括高催化活性，对极性基团的良好耐受性，强大的热稳定性以及可产生高分子量线性聚乙烯。最重要的是，本研究中使用的这些笨重的镍络合物还可以有效地使乙烯与具有挑战性的极性乙烯基单体（包括市售的丙烯酸酯和丙烯酰胺）共聚。正如我们预期的那样，在配合物的磷原子上引入庞大的取代基对于增强催化活性和形成高分子量线性共聚物至关重要。微观结构分析表明，极性官能团主要掺入到聚合物主

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01088

文献信息

• P-Stereogenic Phosphorus Compounds: Effect of Aryl Substituents on the Oxidation of Arylmethylphenylphosphanes under Asymmetric Appel Conditions
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Lorna Kennedy、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201000733

  日期：2010.10

  The effects of aryl ring substitution on the dynamic resolution of aryl(methyl)phenylphosphanes under asymmetric Appel reaction conditions have been studied. As expected, substitution at the ortho position strongly affects the degree ofstereoselection that can be achieved. Unexpectedly, however, there was no variation of stereoselectivity with the electronic nature of the para substituents, which suggests

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。
• Iodocarbocyclization to Access Six- and Seven-Membered Phosphacycles from Phosphoryl-Linked Alkynes
  作者：Di Wu、Chaopeng Hu、Liqi Qiu、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1002/ejoc.201901165

  日期：2019.10.9

  The iodocarbocyclization of the tethered alkyne is an important method for diverse family of cyclic molecules. Using the phosphoryl group as a new linker leads to the formation of α‐iodo‐substituted spiro‐conjugated phosphinolines and phosphepines, which were further transformed to π‐elongated derivatives and provided a phosphepine‐based AIE luminogen.

  拴链炔烃的碘碳环化是多种环状分子家族的重要方法。使用磷酸基团作为新的连接基导致形成α-碘取代的螺共轭膦啉和磷脂，它们被进一步转化为π-伸长的衍生物，并提供了基于磷脂的AIE发光剂。
• Enantioselective Allylic Substitution of Cyclic Substrates by Catalysis with Palladium Complexes of P,N-Chelate Ligands with a Cymantrene Unit
  作者：Steffen Kudis、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981116)37:21<3047::aid-anie3047>3.0.co;2-j

  日期：1998.11.16

  Mechanistic considerations made a decisive contribution to the development of new chiral P,N ligands L* containing tricarbonylcyclopentadienylmanganese (cymantrene). These ligands induce very high enantioselectivities (>99:1) in allylic substitutions of cyclic substrates 1 with formation of 2 (2-Bp=2-biphenylyl).
• Preparation of chiral phosphorus, sulfur and selenium containing 2-aryloxazolines
  作者：Markus Peer、Johannes C. de Jong、Matthias Kiefer、Thomas Langer、Heiko Rieck、Heico Schell、Peter Sennhenn、Jürgen Sprinz、Henning Steinhagen、Burkhard Wiese、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00267-0

  日期：1996.5

  synthetic amino alcohols. For oxazoline formation three procedures were employed: (i) one pot condensation with a 2-halobenzoic acid, (ii) ZnCl2 catalyzed condensation with a 2-halobenzonit-rile, and (iii) a three step sequence via a 2-halobenzamide and a tosylate or chloride. Phosphinooxazolines containing stereogenic phosphorus were prepared by either diastereoselective nucleophilic substitution of halogenide

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。
• Robust Bulky [P,O] Neutral Nickel Catalysts for Copolymerization of Ethylene with Polar Vinyl Monomers
  作者：Yanping Zhang、Hongliang Mu、Li Pan、Xuling Wang、Yuesheng Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01088

  日期：2018.7.6

  groups, strong thermal stability, and yielding high molecular weight linear polyethylene. Most importantly, these bulky nickel complexes used in this study also effectively copolymerized ethylene with challenging polar vinyl monomers, including commercially available acrylates and an acrylamide. As we expected, introducing a bulky substituent group on the phosphorus atom of the complex was vital for enhanced

  合成了几种带有空间体积大的膦-酚盐（[P，O]）配体的镍配合物，并将其用作烯烃（共）聚合的催化剂。在不存在活化剂的，该复合物显示出非常高的催化活性（高达10 7克摩尔的Ni -1 ħ -1）用于乙烯聚合反应，即使在90℃或与添加大量极性添加剂的（例如如乙醇，乙醚，丙酮，甚至水），可提供高分子量（高达6.53×10 5）的线性聚合物）。相反，大多数先前报道的镍催化剂在高温下都受到严重的活性抑制。罕见的是，催化剂同时具有如此多的良好性能，包括高催化活性，对极性基团的良好耐受性，强大的热稳定性以及可产生高分子量线性聚乙烯。最重要的是，本研究中使用的这些笨重的镍络合物还可以有效地使乙烯与具有挑战性的极性乙烯基单体（包括市售的丙烯酸酯和丙烯酰胺）共聚。正如我们预期的那样，在配合物的磷原子上引入庞大的取代基对于增强催化活性和形成高分子量线性共聚物至关重要。微观结构分析表明，极性官能团主要掺入到聚合物主