buta-1,2-dien-1-yl diphenyl phosphine oxide | 33715-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buta-1,2-dien-1-yl diphenyl phosphine oxide
• 英文别名: 1,2-butadienyldiphenylphosphine oxide
• CAS: 33715-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₅OP
• 分子量: 254.268
• InChiKey: DSPFWONIICWIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  436.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,2-dien-1-yl diphenyl phosphine oxide 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 diphenyl(2-oxobutyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 7. Phosphine oxide and phosphonate anion stabilizing groups

  摘要：

  The utility of phosphine oxide and phosphonate groups has been examined in the context of the carbanion-accelerated Claisen rearrangement (CACR). Both of the groups permit the construction of substituted allyl vinyl ethers by allyl oxide addition to phosphorus-substituted allenes. Extensive optimization was required to suppress isomerization of both the allenes and the vinyl ethers. Using potassium dimsylate and lithium chloride as the base, both the phosphine oxides and phosphonates rearranged readily at room temperature with complete regioselectivity in good yield (62-93%). The phosphonates also showed a high level of diastereoselectivity (92% de). The characteristic features of the CACR were compared with the original arylsulfone version.

  DOI：

  10.1021/jo00003a021
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到buta-1,2-dien-1-yl diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  膦氧化物官能团的相邻基团参与1，2-烯基二苯基膦氧化物的高度区域和立体选择性碘羟基化。

  摘要：

  建立了两组反应条件，以实现1，2-烯基二苯基膦氧化物的高度区域和立体选择性碘羟基化，从而产生具有非常高的立体选择性的（E）-2-碘-3-羟基-1-烯基二苯基膦氧化物。对该反应的范围进行了广泛的研究。值得注意的是，对旋光性底物的反应性的研究表明，起始丙二烯中的轴向手性可以有效地转移至产物的中心手性，而对映体纯度没有明显的损失。由于含膦化合物作为试剂和配体的重要性，该反应在有机合成中显示出潜力。使用ESI-MS技术对（18）O标记的产品进行研究，该产品是使用（18）O-水作为溶剂制备的，指出（18）O原子与最终产物中的磷结合，并且羟基的氧原子来自于丙二烯反应物的次膦酰基官能团。这些结果为由二苯基次膦酰基的相邻基团的参与形成五元环状中间体提供了有力的证据。据我们所知，这是第一次观察到这种类型的小组的邻近小组参与。

  DOI：

  10.1021/jo8013462

文献信息

• An effective strategy for the preparation of (α,β-unsaturated hydrazones and pyrazole derivatives. Synthetic applications of β-functionalized phosphorus compounds.
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M. de los Santos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89404-7

  日期：1994.1

  phosphonium salts 3 as web as β-hydrazano phosphine oxides 6 and phosphonates 7 are obtained from hydrazines, propargylphosphonium salts 2 and phosphorylated allenes 4 and 5. β-Functionalized compounds 3,6 and 7 are used for the synthesis of α,β-unsaturated hydrazones 1, pyrazoline 14 and pyrazole derivative 15.

  β-Enehydrazino鏻盐3作为网络为β-hydrazano氧化膦6和膦酸酯7选自肼获得，propargylphosphonium盐2和磷酸化丙二烯4和5。β官能化合物3，6和7是用于α，β不饱和腙的合成1，吡唑啉14和吡唑衍生物15。
• Vinyl Azides Derived from Allenes: Thermolysis Leading to Multisubstituted 1,4-Pyrazines and Mn(III)-Catalyzed Photochemical Reaction Leading to Pyrroles
  作者：K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301694n

  日期：2012.10.5

  conditions furnished a new route for 1,4-pyrazines. A simple one-pot, Mn(III)-catalyzed photochemical route has been developed for multisubstituted pyrroles starting from allenes and 1,3-dicarbonyls via in situ-generated vinyl azides. The utility of new phosphorus-based pyrroles is also demonstrated in the Horner reaction. The structures of key products are unequivocally confirmed by X-ray crystallography

  磷基乙烯基叠氮化物在无溶剂和无催化剂条件下的热解为1,4-吡嗪提供了一条新途径。已经开发了一种简单的一锅锰（Ⅲ）催化的光化学路线，用于通过原位生成的乙烯基叠氮化物从丙二烯和1,3-二羰基开始的多取代吡咯。在霍纳反应中也证明了新的基于磷的吡咯的效用。X射线晶体学清楚地证实了关键产品的结构。
• An improved and effective method for the preparation of α,β-unsaturated oximes and isoxazole derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M. de los Santos、Encina Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10320-9

  日期：1998.1

  salts 10 are easily obtained by simple addition of hydroxylamine compounds 2 to substituted allenes 3 and 6 or to propargylphosphonium salt 9. These oximo derivatives are used for the synthesis of α,β-unsaturated oximes 1, and isoxazole derivatives 13.

  通过将羟胺化合物2简单地添加到取代的烯丙基3和6或炔丙基phosph盐9上，可以容易地获得衍生自氧化膦5，膦酸酯8和phospho盐10的β-官能化肟。这些肟衍生物用于合成α，β-不饱和肟1和异恶唑衍生物13。
• Synthesis of secondary E-allylamines and β-aminophosphorylated compounds from β-functionalized enamines derived from phosphonium salts, phosphine oxides and phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús García

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00498-x

  日期：1996.7

  A simple and stereoselective synthesis of secondary E-allylamines and from functionalized enamines derived from phosphine oxides , phosphonium salts and phosphonates is reported. Phosphorus compounds , and are obtained by amine addition to phosphorylated allenes , and phosphonium salts . Reduction of anamines and with hydrides leads to the formation of β-amino phosphine oxides and phosphonates . Allylamines

  的次级简单和立体选择性合成Ë -allylamines和从氧化膦衍生官能烯胺，鏻盐和膦酸盐被报告。磷化合物，和通过胺加成到丙二烯磷酸化得到的，和鏻盐。氨基胺和氢化物的还原导致形成β-氨基氧化膦和膦酸酯。烯丙胺，和β-aminophosphorylated衍生物和也可以在“一锅”反应从丙二烯而得到，和nium盐没有分离和纯化的烯胺，和。
• A simple strategy for the preparation of 4-aminoquinolines from β-functionalized enamines
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús García

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10372-6

  日期：1998.2

  4-aminoquinolines substituted with a phosphine oxide group in the 3-position 1, is described. The key step is a heterocyclization of cyano-aryl β-enamino phosphine oxides 4. The treatment of β-enamines derived from phosphonium salts 7, with a base afforded phosphazenes 8 and the hydrolysis of these phosphazenes led to the formation of substituted 4-aminoquinolines 9.

  描述了在3-位1上被氧化膦基团取代的4-氨基喹啉的容易和有效的合成。关键步骤是氰基-芳基β-烯氨基氧化膦4的杂环化。用碱处理衍生自7盐7的β-烯胺，得到磷腈8和这些磷腈的水解导致形成取代的4-氨基喹啉9。