(Z)-(2-methylbut-2-enyl)diphenylphosphine oxide | 57984-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-methylbut-2-enyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (Z)-4-Diphenylphosphinoyl-3-methylbut-2-ene；[[(Z)-2-methylbut-2-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 57984-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₉OP
• 分子量: 270.311
• InChiKey: MJLJRDSOXBJLBE-CQPUUCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 (Z)-(2-methylbut-2-enyl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1'RS,2'E,3RS)-3-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1',2'-dimethylprop-2'-enyl>cyclopentanone 、 (1'RS,2'E,3SR)-3-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1',2'-dimethylprop-2'-enyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  带有极性基团的烯丙基锂试剂与环烯酮的非质子共轭加成。2. 2-烷基-、2,3-二烷基-和1,3-二烷基烯丙基系统

  摘要：

  加成共轭脱亚砜、脱氧膦、脱膦酸烯丙酮和脱环烯酮

  DOI：

  10.1021/ja00224a030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-(2-methylbut-2-enyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular acylation of γ′-benzoyloxyphosphine oxides with an internal chlorotrimethylsilane trap: isolation of silylated tetrahedral intermediates

  摘要：

  通过在内部捕获剂存在下进行反应，揭示了γ'-苯甲酰氧膦氧化物内分子酰化反应的动力学产物。观察到对磷原子α位和半缩醛中心的形成具有高度立体控制性。通过X射线晶体学和1H核磁共振确定了产物的立体化学性质，反应的立体选择性根据已知的结构和锂代膦氧化物的构型不稳定性进行了解释。

  DOI：

  10.1039/a907320e

文献信息

• Stereoselective acyl transfer reactions controlled by the diphenylphosphinoyl group: X-ray structures of stable crystalline silylated tetrahedral intermediates
  作者：Neil Feeder、Gordon Hutton、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78217-7

  日期：1994.8

  Acyl transfer with LDA on benzoates of single diastereoisomers of 3-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides in the presence of trimethylsilyl chloride gives silylated tetrahedral intermediates in carbonyl displacement reactions with the stereochemically controlled creation of two new chiral centres. X-rays reveal the stereochemistry.

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，用LDA在3-羟烷基二苯基膦氧化物的单个非对映异构体的苯甲酸酯上进行酰基转移，在羰基置换反应中产生甲硅烷基化的四面体中间体，并通过立体化学方法控制了两个新的手性中心的生成。X射线显示立体化学。
• Koosha,K. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1291 - 1294
  作者：Koosha,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BINNS, M. R.;CHAI, OI, LEE;HAYNES, R. K.;KATSIFIS, A. A.;SCHOBER, P. A.;V+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 12, 1569-1572
  作者：BINNS, M. R.、CHAI, OI, LEE、HAYNES, R. K.、KATSIFIS, A. A.、SCHOBER, P. A.、V+

  DOI：——

  日期：——
• HAYNES, RICHARD K.;KATSIFIS, ANDREW G.;VONVILLER, SIMONE C.;HAMBLEY, TREV+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5423-5433
  作者：HAYNES, RICHARD K.、KATSIFIS, ANDREW G.、VONVILLER, SIMONE C.、HAMBLEY, TREV+

  DOI：——

  日期：——