2-(2', 4'-difluorophenyl)-1-hexylamino-3-(1''', 2''', 4''') triazol-1'''-yl-propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2', 4'-difluorophenyl)-1-hexylamino-3-(1''', 2''', 4''') triazol-1'''-yl-propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(hexylamino)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；2-(2,4-difluorophenyl)-1-(hexylamino)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₄F₂N₄O
• 分子量: 338.401
• InChiKey: CKFFAQMPBKKTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2', 4'-difluorophenyl)-1-hexylamino-3-(1''', 2''', 4''') triazol-1'''-yl-propan-2-ol 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Docking Studies of Novel Triazole Derivatives

  摘要：

  为了满足对新型抗真菌剂的迫切需求，这些药物具有改善的活性和更广的谱系，设计、合成并评估了一系列3/4-[[N-烷基-2-(2,4-二氟苯)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑)]丙胺基]苯乙基碳酸酯作为抗真菌剂。MIC80值表明，所有化合物在几乎所有测试的真菌病原体上仅表现出适度甚至没有抗真菌活性。此外，最具活性的化合物在CACYP51药物结合位点的相互作用也通过对接研究得到了探索。

  DOI：

  10.2174/1573406411309030009
• 作为产物：
  描述：

  2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2', 4'-difluorophenyl)-1-hexylamino-3-(1''', 2''', 4''') triazol-1'''-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有抗真菌活性的新型氟康唑衍生物

  摘要：

  当前市场上与唑类药物有关的对真菌的性质和毒性的关注导致对新的唑类抗真菌剂的需求增加，而这些新的唑类抗真菌剂不存在这些问题特征。唑类的广泛使用已导致能够抵抗这些药物作用的真菌菌株。本文中，我们报道了具有烷基，芳基，环烷基和二烷基氨基取代基的新型氟康唑（FLC）类似物的合成和抗真菌活性。我们通过MIC测定和时间杀灭试验评估了它们的抗真菌活性，并通过对鼠红细胞的溶血活性以及对哺乳动物细胞的细胞毒性评估了它们的安全性。我们研究中最好的化合物对大多数测试的真菌菌株均表现出广谱活性，具有针对许多临床分离株的优异MIC值。发现最有前途的化合物的溶血性低于溶血性最低的FDA批准的唑类抗真菌药伏立康唑（VOR）。最后，我们证明了合成的烷基-氨基FLC类似物显示出链依赖性真菌膜破坏以及麦角固醇生物合成的抑制作为可能的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.018

文献信息

• Antifungal Compounds
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180194742A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Compounds and compositions having antifungal activity, and methods of using the antifungal compounds and compositions, are described for use in treating fungal infections.

  描述了具有抗真菌活性的化合物和组合物，以及使用这些抗真菌化合物和组合物治疗真菌感染的方法。
• Novel fluconazole derivatives with promising antifungal activity
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Sanjib K. Shrestha、Huy X. Ngo、Kaitlind C. Howard、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.018

  日期：2018.2

  new azole antifungal agents for which these problematic characteristics do not exist. The extensive use of azoles has resulted in fungal strains capable of resisting the action of these drugs. Herein, we report the synthesis and antifungal activity of novel fluconazole (FLC) analogues with alkyl-, aryl-, cycloalkyl-, and dialkyl-amino substituents. We evaluated their antifungal activity by MIC determination

  当前市场上与唑类药物有关的对真菌的性质和毒性的关注导致对新的唑类抗真菌剂的需求增加，而这些新的唑类抗真菌剂不存在这些问题特征。唑类的广泛使用已导致能够抵抗这些药物作用的真菌菌株。本文中，我们报道了具有烷基，芳基，环烷基和二烷基氨基取代基的新型氟康唑（FLC）类似物的合成和抗真菌活性。我们通过MIC测定和时间杀灭试验评估了它们的抗真菌活性，并通过对鼠红细胞的溶血活性以及对哺乳动物细胞的细胞毒性评估了它们的安全性。我们研究中最好的化合物对大多数测试的真菌菌株均表现出广谱活性，具有针对许多临床分离株的优异MIC值。发现最有前途的化合物的溶血性低于溶血性最低的FDA批准的唑类抗真菌药伏立康唑（VOR）。最后，我们证明了合成的烷基-氨基FLC类似物显示出链依赖性真菌膜破坏以及麦角固醇生物合成的抑制作为可能的作用机理。
• Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Docking Studies of Novel Triazole Derivatives
  作者：Nan Wang、Xiaoyun Chai、Ying Chen、Lei Zhang、Wenjuan Li、Yijun Gao、Yi Bi、Shichong Yu、Qingguo Meng

  DOI：10.2174/1573406411309030009

  日期：2013.2.1

  In order to meet the urgent need for novel antifungal agents with improved activity and broader spectrum, a series of 3/4-[[N-alkyl-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1, 2, 4-triazole)] propylamino] benzylethyl carbonate were designed, synthesized and evaluated as antifungal agents. The MIC80 values indicate that all the compounds showed only moderate or even no antifungal activities against nearly all the tested fungal pathogens. Moreover, the interactions of the most active compounds in the drug binding site of CACYP51 were also explored with the help of docking studies.

  为了满足对新型抗真菌剂的迫切需求，这些药物具有改善的活性和更广的谱系，设计、合成并评估了一系列3/4-[[N-烷基-2-(2,4-二氟苯)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑)]丙胺基]苯乙基碳酸酯作为抗真菌剂。MIC80值表明，所有化合物在几乎所有测试的真菌病原体上仅表现出适度甚至没有抗真菌活性。此外，最具活性的化合物在CACYP51药物结合位点的相互作用也通过对接研究得到了探索。