N-(benzyloxycarbonyl)glycine 1,2-dimethylhydrazide | 1259946-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)glycine 1,2-dimethylhydrazide
• 英文别名: Cbz-glycine 1,2-dimethylhydrazide；benzyl N-[2-[methyl(methylamino)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1259946-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IOMWYUMNXXGVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 N-(benzyloxycarbonyl)glycine 1,2-dimethylhydrazide 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-glycyl-methylazalanine-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Structural Optimization of Azadipeptide Nitriles Strongly Increases Association Rates and Allows the Development of Selective Cathepsin Inhibitors

  摘要：

  Using the example of cathepsin K, we demonstrate the design of highly potent and selective azadipeptide nitrite inhibitors A systematic scan with respect to P2 and P3 substituents was carried out Structural modifications strongly affected the enzyme-inhibitor association (but not dissociation) rate A combination of optimized P2 and P3 substituents with a methylation of the P3-P2 amide linker resulted in the picomolar cathepsin K inhibitor 19 with remarkable selectivity over cathepsins L, B, and S

  DOI：

  10.1021/jm101272p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)glycine 1,2-dimethylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Induction of chirality: experimental evidence of atropisomerism in azapeptides

  摘要：

  模型氮杂二肽中肽键的甲基化导致了E构型的形成，并且由于N–N轴周围旋转受限，从而引发了轴向异构现象。

  DOI：

  10.1039/c2cc31161e

文献信息

• Structural Optimization of Azadipeptide Nitriles Strongly Increases Association Rates and Allows the Development of Selective Cathepsin Inhibitors
  作者：Maxim Frizler、Friederike Lohr、Norbert Furtmann、Julia Kläs、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm101272p

  日期：2011.1.13

  Using the example of cathepsin K, we demonstrate the design of highly potent and selective azadipeptide nitrite inhibitors A systematic scan with respect to P2 and P3 substituents was carried out Structural modifications strongly affected the enzyme-inhibitor association (but not dissociation) rate A combination of optimized P2 and P3 substituents with a methylation of the P3-P2 amide linker resulted in the picomolar cathepsin K inhibitor 19 with remarkable selectivity over cathepsins L, B, and S
• Induction of chirality: experimental evidence of atropisomerism in azapeptides
  作者：Philipp A. Ottersbach、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c2cc31161e

  日期：——

  Methylation of the peptide bond in model azadipeptides leads to the E configuration and hence to atropisomerism due to a restricted rotation around the N–N axis.

  模型氮杂二肽中肽键的甲基化导致了E构型的形成，并且由于N–N轴周围旋转受限，从而引发了轴向异构现象。