2-propyl-1-pyrroline | 872-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-propyl-1-pyrroline
• 英文别名: 2-Propyl-Δ¹-pyrrolin；5-Propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 872-81-1
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: BCGKMGNCBWZSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1-pyrroline 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以2.5 g的产率得到1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-丙酰基-1-吡咯啉的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及2‑丙酰基‑1‑吡咯啉的合成方法，包括步骤：1）将吡咯烷‑2‑酮溶于二氯甲烷中，加入二甲氨基吡啶和三乙胺，在搅拌的状态下加入二碳酸二叔丁酯，反应结束用蒸馏水以及饱和食盐水进行洗涤。2）将上步得到的中间产物溶于四氢呋喃，低温环境中，滴加四甲基乙二胺和格式试剂，除杂得到N‑Boc‑4‑氧代‑庚胺。3）将N‑Boc‑4‑氧代‑庚胺与三氟乙酸反应，脱去Boc基团，得到丙基吡咯啉。4）丙基吡咯啉经过二氧化硒的特异性氧化得到最终产物2‑丙酰基‑1‑吡咯啉。本方法具有操作简单、成本低、耗能低、产率高、产品纯度高等优点，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN109553562A
• 作为产物：
  描述：

  2-Pyrrolidin-(2Z)-ylidene-butyric acid ethyl ester 在 硼酸 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到2-propyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Cyclic β-enaminoesters decarboxylation with boric acid: A convenient synthesis of cyclic imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96122-7

文献信息

• δ-Keto Aminoacrylonitriles and δ-Keto Aminoenones from 1-Pyrrolines, Cyanoacetylenes, and Acetylenic Ketones
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila A. Oparina、Anastasiya G. Mal’kina、Nikita A. Kolyvanov、Igor A. Ushakov、Ivan V. Saliy、Konstantin A. Apartsin

  DOI：10.1055/a-1742-2736

  日期：2022.6

  The ring-opening/functionalization of 1-pyrrolines by cyano­acetylenes or acetylenic ketones (20–80 °C, MeCN, H2O) affords δ-keto aminoacrylonitriles and δ-keto aminoenones, mostly as the Z-isomers, in up to 85% yields. The synthesis involves C(2)–N bond cleavage in the intermediate hemiaminal resulting from the intermediate 1,3(4)-dipolar 1-pyrroline/acetylene complexes and water.

  氰基乙炔或炔酮（20–80 °C，MeCN，H 2 O）对 1-吡咯啉的开环/官能化得到 δ-酮氨基丙烯腈和 δ-酮氨基烯酮，主要为Z异构体，最多 85 % 产率。该合成涉及由中间体 1,3(4)-偶极 1-吡咯啉/乙炔配合物和水产生的中间体半胺中的 C(2)-N 键断裂。
• Catalyst-Free Annulation of Acylethynylpyrroles with 1-Pyrrolines: A Straightforward Access to Tetrahydrodipyrrolo[1,2-<i>a</i>:1′,2′-<i>c</i>]imidazoles
  作者：Ludmila A. Oparina、Kseniya V. Belyaeva、Nikita A. Kolyvanov、Igor A. Ushakov、Maxim D. Gotsko、Lyubov’ N. Sobenina、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00476

  日期：2022.8.5

  Acylethynylpyrroles undergo facile (rt, MeCN or MeOH, 24–72 h) catalyst-free annulation with 1-pyrrolines to afford acylmethylenetetrahydrodipyrrolo[1,2-a:1′,2′-c]imidazoles in up to 93% yield and 90% E-stereoselectivity of the olefin moiety.

  酰基乙炔基吡咯与 1-吡咯啉进行无催化剂环化（室温、MeCN 或 MeOH，24-72 小时），得到酰基亚甲基四氢二吡咯并[1,2- a :1',2' - c ]咪唑，收率高达 93%，产率为 90 % E-烯烃部分的立体选择性。
• BEER-LIKE ALCOHOLIC BEVERAGE
  申请人：Asahi Group Holdings, Ltd.

  公开号：EP3543327A1

  公开（公告）日：2019-09-25

  The problem of the invention is to provide a beer-like alcoholic beverage with a reduced amount of digestible-carbohydrates, a reduced sensation of alcohol stimulation, and an excellent balance of beer-like flavors. The means for solving the problem is a beer-like alcoholic beverage wherein the amount of 4-vinyl guaiacol (4VG) is 10-200 ppb (w/v) in concentration, the amount of 2-acetyl-1-pyrroline (2AP) is less than 1 ppb (w/v) in concentration, the amount of digestible-carbohydrates is 2.0 g/100 mL or less in concentration, and the amount of alcohol is 4-10% (v/v) in concentration.

  本发明所要解决的问题是提供一种可消化碳水化合物含量降低、酒精刺激感降低、啤酒风味平衡性良好的啤酒类酒精饮料。解决这个问题的方法是一种类似啤酒的酒精饮料，其中 4-乙烯基愈创木酚（4VG）的含量为 10-200 ppb (w/v)，2-乙酰基-1-吡咯啉（2AP）的含量低于 1 ppb (w/v)，可消化碳水化合物的含量为 2.0 g/100 mL 或更低，酒精的含量为 4-10% (v/v)。
• A general method for the synthesis of the most powerful naturally occurring Maillard flavors
  作者：Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.089

  日期：2007.5

  The natural flavors 2-acetyl-1-pyrroline 1a, 2-propionyl-l-pyrroline 1b, 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1c, 2-acetyl-2-thiazoline 1d, 2-propionyl-2-thiazoline 1e, and the artificial flavor 2-acetyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine if have been prepared by catalytic SeO2 oxidation of the corresponding cyclic imines 6a-c and sulfur cyclic immes 7a-c using TBHP as co-oxidant. The oxidation of the pyrrolines 1a and b is completely regioselective. Professional olfactory evaluation together with the odor threshold of the new flavor 1f is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of organolithium reagents with lactim ethers: preparation of cyclic 2-alkyl imines or 2,2-dialkyl amines
  作者：Charles A. Zezza、Michael B. Smith、Betsy A. Ross、Akwasi Arhin、Patricia L. E. Cronin

  DOI：10.1021/jo00197a013

  日期：1984.11