1-methyl-N-(4-nitrophenyl)piperidin-4-amine | 93591-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(4-nitrophenyl)piperidin-4-amine
• 英文别名: 1-(methyl-4-piperidinyl)-4-nitroaniline；4-(4-nitroanilino)-1-methylpiperidine
• CAS: 93591-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: HYLCDKSKDUGEPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  384.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-(4-nitrophenyl)piperidin-4-amine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以53 %的产率得到N-(1-methylpiperidin-4-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现具有 II 型抑制剂药效团的有效恶性疟原虫蛋白激酶 6 (PfPK6) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种毁灭性的疾病，导致全球发病率和死亡率很高。对青蒿素联合疗法耐药性的上升表明有必要开发具有新作用机制的替代抗疟药。我们报告发现Ki8751作为必需激酶 PfPK6 的抑制剂。设计、合成并评估了 79 种衍生物的 PfPK6 抑制和抗疟原虫活性。通过群体效率分析，我们确定了与 II 型抑制剂药效团一致的支架上关键群体的重要性。我们强调了尾部基团上有助于抗疟原虫活性的修饰，最终发现了化合物67 （一种 PfPK6 抑制剂（IC 50 = 13 nM），对恶性疟原虫血液阶段（EC 50 = 160 nM）具有活性）和化合物79 ，一种 PfPK6 抑制剂 (IC 50 < 5 nM)，对恶性疟原虫血液期 (EC 50 = 39 nM) 和伯氏疟原虫肝脏期 (EC 50 = 220 nM) 具有双阶段抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115043
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基哌啶 、 对氟硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到1-methyl-N-(4-nitrophenyl)piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现具有 II 型抑制剂药效团的有效恶性疟原虫蛋白激酶 6 (PfPK6) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种毁灭性的疾病，导致全球发病率和死亡率很高。对青蒿素联合疗法耐药性的上升表明有必要开发具有新作用机制的替代抗疟药。我们报告发现Ki8751作为必需激酶 PfPK6 的抑制剂。设计、合成并评估了 79 种衍生物的 PfPK6 抑制和抗疟原虫活性。通过群体效率分析，我们确定了与 II 型抑制剂药效团一致的支架上关键群体的重要性。我们强调了尾部基团上有助于抗疟原虫活性的修饰，最终发现了化合物67 （一种 PfPK6 抑制剂（IC 50 = 13 nM），对恶性疟原虫血液阶段（EC 50 = 160 nM）具有活性）和化合物79 ，一种 PfPK6 抑制剂 (IC 50 < 5 nM)，对恶性疟原虫血液期 (EC 50 = 39 nM) 和伯氏疟原虫肝脏期 (EC 50 = 220 nM) 具有双阶段抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115043

文献信息

• 1,4-Benzodiazepine derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04560684A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  1,4-Benzodiazepine derivatives of the formula: ##STR1## (in which R.sup.1 is pyrrolidinyl or piperidinyl each optionally substituted by C.sub.1-3 alkyl, phenyl-C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-5 alkanoyl, or C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, or acetoxy, R.sup.3 is C.sub.1-3 alkyl, phenyl-C.sub.1-3 alkyl, or phenyl optionally substituted by one or two halogens, X is hydrogen, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, nitro, trifluoromethyl, or di-C.sub.1-3 alkyl-amino, and n is 1 or 2) or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful as a psychotropic agent such as anti-depressant or anxiolytic agent can be prepared from several routes.

  1,4-苯二氮卓啉衍生物的化学式：##STR1##（其中R.sup.1为吡咯烷基或哌啶基，每个基团可选择地被C.sub.1-3烷基、苯基-C.sub.1-3烷基、C.sub.1-5烷酰基或C.sub.2-5烷氧羰基取代，R.sup.2为氢、羟基或乙酰氧基，R.sup.3为C.sub.1-3烷基、苯基-C.sub.1-3烷基或苯基，可选择地被一个或两个卤素取代，X为氢、卤素、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、硝基、三氟甲基或二个C.sub.1-3烷基-氨基，n为1或2）或其药学上可接受的酸盐，可用作精神药物，如抗抑郁剂或抗焦虑剂，可以通过几种途径制备。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：NeuPharma, Inc.

  公开号：US20150175601A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Chemical entities that are kinase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  本文描述了一些抑制激酶的化学实体、制药组合物以及治疗癌症的方法。
• Substituted quinazolines for inhibiting kinase activity
  申请人：NeuPharma, Inc.

  公开号：US10172868B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Chemical entities that are kinase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  本文介绍了作为激酶抑制剂的化学实体、药物组合物和治疗癌症的方法。
• PROLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1308439B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PARTICULIÈRES
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2015027222A3

  公开（公告）日：2015-04-16