2-乙烯基-6-甲氧基-N-(对甲苯磺酰基)苯胺 | 894810-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基-6-甲氧基-N-(对甲苯磺酰基)苯胺
• 英文名称: 2-ethenyl-6-methoxy-N-(p-tolylsulfonyl)aniline
• 英文别名: 2-ethenyl-6-methoxy-N-p-toluenesulfonylaniline；N-p-toluenesulfonyl-2-ethenyl-6-methoxyaniline
• CAS: 894810-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: PHKORZCNKMVQQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-6-甲氧基-N-(对甲苯磺酰基)苯胺 在 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-Methoxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Indomethacin Analogues That Inhibit P-Glycoprotein and/or Multidrug Resistant Protein without Cox Inhibitory Activity

  摘要：

  We designed and synthesized conformationally restricted analogues and regioisomers of the nonsteroidal anti-inflammatory drug indomethacin. Evaluation of the inhibitory effects of these compounds on COX, P-glycoprotein, and multidrug resistance indicated that NSAIDS modulation of multidrug-resistant P-glycoprotein and multidrug-resistant protein-1 is not associated with COX-1 and COX-2 inhibitory activities.

  DOI：

  10.1021/jm301084z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-乙烯基-6-甲氧基-N-(对甲苯磺酰基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u

文献信息

• Aromatic Enamide/Ene Metathesis toward Substituted Indoles and Its Application to the Synthesis of Indomethacins
  作者：Yayoi Kasaya、Kosuke Hoshi、Yukiyoshi Terada、Atsushi Nishida、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/ejoc.200900520

  日期：2009.9

  A steric and electronic effect on enamide/ene metathesis, a novel preparation of 2-substituted indoles and 3-substituted indoles using enamide-ene metathesis as a key reaction, and its application to the synthesis of indomethacin are described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)