1-acetyl-2-(3-buten-2-yl)-1,2-dihydroindol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(3-buten-2-yl)-1,2-dihydroindol-3-one
• 英文别名: (2R)-1-acetyl-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-2H-indol-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VICYHGXOEKTYKQ-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(3-buten-2-yl)-1,2-dihydroindol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-[(2R,3R)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones using in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols

  摘要：

  2,3- 二氢-1H-吲哚-3-酮与烯丙基醇在樟脑磺酸和硫酸镁存在下于 130 ℃ 处理，通过缩合和克莱森重排，得到 2-烯丙基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮，收率很高。通过 NOE 实验确定了产物的立体化学性质。

  DOI：

  10.1039/p19960000729
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 巴豆醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-acetyl-2-(3-buten-2-yl)-1,2-dihydroindol-3-one 、 1-acetyl-2-(3-buten-2-yl)-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones using in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols

  摘要：

  2,3- 二氢-1H-吲哚-3-酮与烯丙基醇在樟脑磺酸和硫酸镁存在下于 130 ℃ 处理，通过缩合和克莱森重排，得到 2-烯丙基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮，收率很高。通过 NOE 实验确定了产物的立体化学性质。

  DOI：

  10.1039/p19960000729

文献信息

• Reverse Aromatic Cope Rearrangement of 2-Allyl-3-alkylideneindolines Driven by Olefination of 2-Allylindolin-3-ones:  Synthesis of α-Allyl-3-indole Acetate Derivatives
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Kazuaki Watanabe、Atsuyo Ogawa、Kazuhiro Higuchi、Romi Terashima、Kouhei Masuda、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/jo0014921

  日期：2001.2.1

  The reverse aromatic Cope rearrangement of 2-allyl-3-alkylideneindolines obtained by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of 2-allylindolin-3-ones was performed. When 2-allylindolin-3-ones were treated with phosphonium ylides in refluxing toluene, domino Wittig reaction and reverse aromatic Cope rearrangement took place to give alpha-allyl-3-indole acetate derivatives in good yields. The aromatization

  进行了通过2-allylindolin-3-one的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应获得的2-allyl-3-亚烷基二氢吲哚的反向芳香族Cope重排。当在回流的甲苯中用磷鎓的叶立德对2-烯丙基--3-烯丙基进行处理时，发生多米诺骨牌Wittig反应和反向芳族Cope重排，从而以高收率得到了α-烯丙基-3-吲哚乙酸酯衍生物。作为Cope重排中的新驱动力的芳构化优选于与作为众所周知的驱动力的羰基和氰基的缀合以及烷基取代模式。