3-azocan-1-yl-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one-4-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-azocan-1-yl-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one-4-oxide
• 英文别名: 3-(azocan-1-yl)-6-fluoro-4-oxido-1H-quinoxalin-4-ium-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 291.325
• InChiKey: XTRMBUJLXOBVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one-4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到3-azocan-1-yl-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性修饰 3-Chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-Oxide 高效合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  易于获得的多官能化 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide，源自 1,1,2-trichloro-2-nitroethene 与 4-fluoroaniline 的高效一步环化反应，是在氯硝酮和酰胺单元上进行选择性修饰，产生了 30 多种新的喹喔啉衍生物，它们具有独特的取代模式，产率很高。此外，通用起始化合物的电子性质是通过密度泛函理论计算的，这对其独特的反应性给出了合理的解释。已经研究了所有迄今为止未知的化合物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201569

文献信息

• Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives by Selective Modification of 3-Chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one 4-Oxide
  作者：Jan Maichrowski、Mimoza Gjikaj、Eike G. Hübner、Bärbel Bergmann、Ingrid B. Müller、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201201569

  日期：2013.4

  The readily available and polyfunctionalized 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide, derived from the efficient one-step annulation reaction of 1,1,2-trichloro-2-nitroethene with 4-fluoroaniline, was selectively modified at the chloronitrone and the amide units, leading to more than 30 new quinoxaline derivatives with a unique substitution pattern in good to excellent yields. In addition, the

  易于获得的多官能化 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide，源自 1,1,2-trichloro-2-nitroethene 与 4-fluoroaniline 的高效一步环化反应，是在氯硝酮和酰胺单元上进行选择性修饰，产生了 30 多种新的喹喔啉衍生物，它们具有独特的取代模式，产率很高。此外，通用起始化合物的电子性质是通过密度泛函理论计算的，这对其独特的反应性给出了合理的解释。已经研究了所有迄今为止未知的化合物的抗疟活性。