3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one-4-oxide | 1080021-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one-4-oxide
• 英文别名: 3-chloro-6-fluoro-4-oxido-1H-quinoxalin-4-ium-2-one
• CAS: 1080021-51-7
• 化学式: C₈H₄ClFN₂O₂
• 分子量: 214.583
• InChiKey: PBAMQERRPLKEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one-4-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到6-氟-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过选择性修饰 3-Chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-Oxide 高效合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  易于获得的多官能化 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide，源自 1,1,2-trichloro-2-nitroethene 与 4-fluoroaniline 的高效一步环化反应，是在氯硝酮和酰胺单元上进行选择性修饰，产生了 30 多种新的喹喔啉衍生物，它们具有独特的取代模式，产率很高。此外，通用起始化合物的电子性质是通过密度泛函理论计算的，这对其独特的反应性给出了合理的解释。已经研究了所有迄今为止未知的化合物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201569
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 N-[3-(异辛氧基)丙基]丙烷-1,3-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-氯喹喔啉 N-氧化物与芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  选择 2-氯取代的 O-烷基喹喔啉 N-氧化物，通过 4-氟苯胺与 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯的一步环化反应和随后的 O-烷基化很容易获得，在氯硝酮单元的产率高达 96%。氯喹喔啉 N-氧化物与芳基硼酸的首次高效 Pd 催化 Suzuki-Miyaura 反应产生了新的 2-芳基喹喔啉 N-氧化物。研究了该芳基化反应的范围和局限性，并通过 DFT 计算评估了一些空间要求高的硼酸在交叉偶联反应中的作用。此外，完成了所选喹喔啉酮衍生物的酰胺单元的 Pd 催化的 C-芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300707

文献信息

• Carbene-Catalyzed Aroylation of a 2-Chloroquinoxaline<i>N</i>-Oxide with Aromatic Aldehydes at Room Temperature
  作者：Jan Maichrowski、Aman Bhasin、Florenz Sasse、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201402252

  日期：2014.7

  12 new biologically promising aroylquinoxaline N-oxides were synthesized through carbene-catalyzed aroylation of the chloro nitrone unit with different aromatic aldehydes in the presence of 1,3-dimethylimidazolium iodide as the carbene precursor. The optimized reaction conditions tolerated a broad bandwidth of aldehydes and allowed the synthesis of the corresponding ketones in yields up to 87 %. Studies

  从容易获得的 2-氯-3-（环戊氧基）-7-氟喹喔啉 1-氧化物开始，通过卡宾催化氯硝酮单元与不同芳香醛在 1-氧化物存在下的芳酰化，合成了 12 种具有生物学前景的新型芳酰基喹喔啉 N-氧化物。 ,3-二甲基咪唑碘化物作为卡宾前体。优化的反应条件可耐受宽带宽的醛，并允许以高达 87% 的产率合成相应的酮。对其生物活性的研究导致了对肿瘤细胞系的有趣的特异性细胞毒性作用。
• Chemistry of Halonitroethenes, 1: First Synthesis of Functionalized 3-Chloroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one 4-Oxides
  作者：Dieter Kaufmann、Christian Meyer、Viktor Zapol’skii、Arnold Adam

  DOI：10.1055/s-2008-1067207

  日期：2008.8

  A one-pot annulation reaction of aniline and its ring-sub- stituted derivatives with 1,1,2-trichloro-2-nitroethene (TCNiE) was developed delivering 3-chloroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxides, ex- clusively, in good yields. The structure was proved by X-ray analy- sis. The C-N cyclization, a competing reaction to the double SNVin reaction of 1,1,2-trichloro-2-nitroethene with amines, can be con- trolled

  开发了苯胺及其环取代衍生物与 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯 (TCNiE) 的一锅环化反应，得到 3-chloroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxides，ex-总而言之，产量不错。X 射线分析证实了该结构。CN 环化是 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯与胺的双 SNVin 反应的竞争反应，可以通过添加方式控制。一些由此产生的喹喔啉类药物在其预期的生物学活性，尤其是药理学活性方面是有希望的候选药物。
• Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives by Selective Modification of 3-Chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one 4-Oxide
  作者：Jan Maichrowski、Mimoza Gjikaj、Eike G. Hübner、Bärbel Bergmann、Ingrid B. Müller、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201201569

  日期：2013.4

  The readily available and polyfunctionalized 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide, derived from the efficient one-step annulation reaction of 1,1,2-trichloro-2-nitroethene with 4-fluoroaniline, was selectively modified at the chloronitrone and the amide units, leading to more than 30 new quinoxaline derivatives with a unique substitution pattern in good to excellent yields. In addition, the

  易于获得的多官能化 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide，源自 1,1,2-trichloro-2-nitroethene 与 4-fluoroaniline 的高效一步环化反应，是在氯硝酮和酰胺单元上进行选择性修饰，产生了 30 多种新的喹喔啉衍生物，它们具有独特的取代模式，产率很高。此外，通用起始化合物的电子性质是通过密度泛函理论计算的，这对其独特的反应性给出了合理的解释。已经研究了所有迄今为止未知的化合物的抗疟活性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Chloroquinoxaline<i>N</i>-Oxides with Arylboronic Acids
  作者：Jan Maichrowski、Eike G. Hübner、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201300707

  日期：2013.12

  96 %. This first efficient Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of chloroquinoxaline N-oxides with arylboronic acids led to new 2-arylquinoxaline N-oxides. The scope and limitations of this arylation reaction were investigated, and the role of some sterically demanding boronic acids in the cross-coupling reaction was evaluated by means of DFT calculations. Additionally, the Pd-catalyzed C-arylation of

  选择 2-氯取代的 O-烷基喹喔啉 N-氧化物，通过 4-氟苯胺与 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯的一步环化反应和随后的 O-烷基化很容易获得，在氯硝酮单元的产率高达 96%。氯喹喔啉 N-氧化物与芳基硼酸的首次高效 Pd 催化 Suzuki-Miyaura 反应产生了新的 2-芳基喹喔啉 N-氧化物。研究了该芳基化反应的范围和局限性，并通过 DFT 计算评估了一些空间要求高的硼酸在交叉偶联反应中的作用。此外，完成了所选喹喔啉酮衍生物的酰胺单元的 Pd 催化的 C-芳基化。