4-(hydroxymethyl)phenyl tetradecanoate | 1604841-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl tetradecanoate
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)phenyl] tetradecanoate
• CAS: 1604841-67-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: VJCDFCBWHSIFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenyl tetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4-((((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-ETHYNYL-2'-DEOXYADENOSINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN HIV THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS DE 4'-ÉTHYNYLE -2'-DÉSOXYADÉNOSINE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE CONTRE LE VIH

  摘要：

  该发明涉及公式(I)-(II)的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021038509A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 肉豆蔻酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到4-(hydroxymethyl)phenyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  DiPPro方法：亲脂性d4T二磷酸前药的合成，水解和抗病毒活性

  摘要：

  提出了作为双（酰氧基苄基）磷酸酯的核苷二磷酸酯（NDPs）的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药（Di PP ro药物）的结构活性关系，合成了一系列Di PP ro化合物，它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团，使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应，然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质（例如磷酸盐缓冲液（pH 7.3）或CEM细胞提取物）中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中，水解速率显然取决于酰基部分，并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解，这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中，Di PP ro化合物除了以d4TMP以外，还以d4T二磷酸（d4TDP）为主要产物释放出来。在抗病毒测定中，该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300500

文献信息

• 4'-ETHYNYL-2'-DEOXYADENOSINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN HIV THERAPY
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：EP4021916A1

  公开（公告）日：2022-07-06