Ethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate | 1146207-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1146207-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JVSKZIHFNIJMNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 C₃₅H₅₂N₄O₄ 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(3,4-dimethylbenzoyl)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-镍（II）中继催化不对称串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排

  摘要：

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201611214
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-镍（II）中继催化不对称串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排

  摘要：

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201611214

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• Copper-catalyzed alkyne–aryne coupling reaction under microwave conditions: preparation of unsymmetric and symmetric di-substituted alkynes
  作者：Shashidhar Kumar Akubathini、Ed Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.033

  日期：2009.4

  Several unsymmetric and symmetric alkynes were prepared excellent to modest yields by generating benzyne from the reaction of 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate with CsF in the presence of Cul and terminal alkyne under microwave heating for 30 min at 150 degrees C. Using conventional heating, the reactions required 24 h reaction time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I)/Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Dioxide–Nickel(II) Relay Catalysis for Asymmetric Tandem Intermolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Jun Li、Lili Lin、Bowen Hu、Pengfei Zhou、Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201611214

  日期：2017.1.16

  efficient asymmetric cascade reaction between alkynyl esters and allylic alcohols has been realized. Key to success was the combination of a hydroalkoxylation reaction catalyzed by a π‐acidic gold(I) complex with a Claisen rearrangement catalyzed by a chiral Lewis acidic N,N′‐dioxide–nickel(II) complex. A range of acyclic α‐allyl β‐keto esters were synthesized in high yields (up to 99 %) with good

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。