4-(3-bromopropoxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromopropoxy)benzamide
• 英文别名: 4-(3-Bromo-propoxy)-benzamide
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: WOFJQLHKTURNCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropoxy)benzamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  评估羟基苯甲酰胺的1-芳基哌嗪衍生物作为5-HT1A和5-HT7血清素受体配体的实验和分子建模方法

  摘要：

  两组O-取代的羟基苯甲酰胺的5-HT 1A和5-HT 7血清素受体配体的合成和评估，与2- {3- [4- [2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙氧基]结构相关}报告了苯甲酰胺（1）（K i 5‐HT 1A = 21 nM，5‐HT 7 = 234 nM）。以影响对5-HT的亲和力1A和5-HT 7种受体，酰胺部分（2，3，4，5，6）和烃链长（7，8，9，10）被修改。化合物的血清素能活性2，3，4，5，6，7，8，9，10是在5-HT的情况下一般较高1A与5-HT受体相比7对那些; 最活跃的5-HT 1A配体是间位异构体2（K i = 7 nM），两个类似物1的间隔都最长，即五亚甲基和六亚甲基衍生物9和10（K i分别为4和3 nM。化合物所观察到的生物学性质1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，使用分子建模程序阐明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.526
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰胺 、 1,3-二溴丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4-(3-bromopropoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  评估羟基苯甲酰胺的1-芳基哌嗪衍生物作为5-HT1A和5-HT7血清素受体配体的实验和分子建模方法

  摘要：

  两组O-取代的羟基苯甲酰胺的5-HT 1A和5-HT 7血清素受体配体的合成和评估，与2- {3- [4- [2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙氧基]结构相关}报告了苯甲酰胺（1）（K i 5‐HT 1A = 21 nM，5‐HT 7 = 234 nM）。以影响对5-HT的亲和力1A和5-HT 7种受体，酰胺部分（2，3，4，5，6）和烃链长（7，8，9，10）被修改。化合物的血清素能活性2，3，4，5，6，7，8，9，10是在5-HT的情况下一般较高1A与5-HT受体相比7对那些; 最活跃的5-HT 1A配体是间位异构体2（K i = 7 nM），两个类似物1的间隔都最长，即五亚甲基和六亚甲基衍生物9和10（K i分别为4和3 nM。化合物所观察到的生物学性质1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，使用分子建模程序阐明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.526

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Oxo-2-(3-piperidyl)-1,2,3,4- tetrahydroisoquinolines and Related Analogues as a New Class of Specific Bradycardic Agents Possessing I_f Channel Inhibitory Activity
  作者：Hideki Kubota、Akio Kakefuda、Toshihiro Watanabe、Noe Ishii、Koichi Wada、Noriyuki Masuda、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm0301742

  日期：2003.10.1

  A series of 1-oxo-2-(3-piperidyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related analogues were prepared and evaluated for their bradycardic activities in isolated right atrium and in anesthetized rats. (+/-)-6,7-Dimethoxy-2-1-[3-(3,4-methylenedioxyphenoxy)propyl]-3-piperidyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (4) was chosen as a lead, and structural modifications were performed on the tetrahydroisoquinoline ring and the terminal aromatic ring. The modifications on the tetrahydroisoquinoline ring revealed that the 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring system was optimum structure for both in vitro potency and in vivo efficacy. Furthermore, methoxy, ethoxy, and methoxycarbonyl groups were identified as preferable substituents on the terminal aromatic ring. One of the 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, (R)-10a, was further evaluated for its bradycardic activity and inhibitory activity against I-f currents. Compound (R)-10a demonstrated potent bradycardic activity in rats with minimal influence on blood pressure after oral administration. The compound also showed inhibition of I-f currents (IC50 = 0.32 muM) in guinea pig pacemaker cells.
• [EN] OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE ET DE THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2008096093A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] A quaternary ammonium compound of formula (I) having M3 receptor antagonist activity; a composition comprising such a compound; the use of such a compound in therapy (such as asthma or COPD); and a method of treating a patient with such a compound.
  [FR] L'invention concerne un composé d'ammonium quaternaire de formule (I) ayant une activité antagoniste du récepteur M3; une composition comprenant ce composé; l'utilisation de ce composé en thérapie (telle que le traitement de l'asthme ou de COPD (maladie pulmonaire obstructive chroniquesdu cheval)); et une méthode visant à traiter un patient avec ce composé.
• [EN] 4-{3-[TRANS-HEXAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-2(1H)-YL]PROPOXY}BENZAMIDE, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT CONTAIN SAME<br/>[FR] 4-{3-[TRANS-HEXAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-2(1H)-YL] PROPOXY}BENZAMIDE, SON PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LE CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2012168664A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  4-3-[trans-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl]propoxy}benzamide et ses énantiomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.