(+/-)-2,2-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)tetrahydrofuran；2,2-Dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)oxolane
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: XHNZPSGLEPGWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-2-醇 、 1-溴代萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物与 γ-羟基烯烃的钯催化反应立体选择性合成四氢呋喃：异常分子内烯烃插入 Pd(Ar)(OR) 中间体的证据

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性方法，用于从 γ-羟基烯烃合成取代的四氢呋喃，该方法形成 CC 和 CO 键，非对映选择性高达 > 20:1。初步的机理研究表明反应是通过烯烃分子内插入 Pd(Ar)(OR) 中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0394838

文献信息

• Use of Aryl Chlorides as Electrophiles in Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions
  作者：Brandon R. Rosen、Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo100344k

  日期：2010.4.16

  The development of conditions that allow use of inexpensive aryl chlorides as electrophiles in Pd-catalyzed alkene carboamination and carboetherification reactions is described. A catalyst composed of Pd(OAc)2 and S-Phos minimizes N-arylation of the substrate and prevents formation of mixtures of regioisomeric products. A number of heterocycles, including pyrrolidines, isoxazolidines, tetrahydrofurans

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Bromides with γ-Hydroxy Alkenes:  Evidence for an Unusual Intramolecular Olefin Insertion into a Pd(Ar)(OR) Intermediate
  作者：John P. Wolfe、Michael A. Rossi

  DOI：10.1021/ja0394838

  日期：2004.2.1

  A new, stereoselective method for the synthesis of substituted tetrahydrofurans from gamma-hydroxy alkenes that forms both a C-C and a C-O bond with diastereoselectivities of up to >20:1 is described. Initial mechanistic studies that suggest the reactions proceed via the intramolecular insertion of an olefin into a Pd(Ar)(OR) intermediate are discussed.

  描述了一种新的立体选择性方法，用于从 γ-羟基烯烃合成取代的四氢呋喃，该方法形成 CC 和 CO 键，非对映选择性高达 > 20:1。初步的机理研究表明反应是通过烯烃分子内插入 Pd(Ar)(OR) 中间体进行的。