1-(4-vinylphenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-vinylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(4-Ethenylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: XEZDTIJPXHAUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-vinylphenyl)naphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-4,4'-bis(1-naphthalene)stilbene
  参考文献：
  名称：

  一种高立体选择性和高效催化方法，用于合成作为π共轭材料的反式-Stilbene-Arenes

  摘要：

  建立了高效，精确和可控的催化转化体系，以设计新的对位取代的反式斯蒂芬苯酯。Suzuki偶联（SM）和交叉复分解（CM）反应的结合被认为是合成这些化合物的一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700602
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 4-乙烯基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-vinylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二氢官能双层倍半硅氧烷的 不寻常的顺式和反式结构及其乙基桥接的π-共轭芳烃衍生物的合成†

  摘要：

  双层倍半硅氧烷在化学和工艺开发的许多分支中都享有很高的声誉。特别地，将双层倍半硅氧烷转化为重要功能类别的精细化学品的催化方法是当代有机硅化学的中心课题。尽管9,19-二（氢）八苯基双层倍半硅氧烷（DDSQ-2SiH）是已知的，但我们还是首次报道了其顺式和反式结构以及X射线结构。的组合DDSQ-2SiH与精确的反应时间控制（FT-IR的已知氢化硅烷化反应协议原位装置）使我们能够选择性地组装一系列先前未报道的分子双层倍半硅氧烷与乙基桥联的π共轭芳烃。这些化合物被用作分子模型以获得它们各自的大分子杂合类似物。对获得的化合物进行光谱表征，并验证其热参数。

  DOI：

  10.1039/c7nj00255f

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Synthesis of new styrylarenes via Suzuki–Miyaura coupling catalysed by highly active, well-defined palladium catalysts
  作者：Mariusz Majchrzak、Sylwia Kostera、Maciej Kubicki、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1039/c3dt52063c

  日期：——

  An efficient synthetic route for well-defined palladium(0) complexes [Pd(η2-dba)(PPh3)2] (2), [Pd(η2-dba)(PCy3)2] (3) and their crystallographic structures is reported. This is the first crystallographic characterization of palladium complexes coordinated with one dibenzylideneacetone and two phosphines. A highly effective, fully controlled method for selective synthesis of mono- (5–9) and distyrylarenes (10–15) via Suzuki–Miyaura coupling is described.

  报告了一种合成具有明确结构的钯(0)配合物[Pd(η²-dba)(PPh3)2](2)、[Pd(η²-dba)(PCy3)2](3)及其晶体结构的有效合成路线。这是首次对含有一个二苯亚甲基丙酮和两个膦配体的钯配合物进行的晶体学表征。描述了一种通过Suzuki-Miyaura偶联反应高效、完全可控地选择性合成单芳基烯烃(5-9)和二苯乙烯烃(10-15)的方法。
• An efficient one-pot synthesis of vinyl sulphones via CAN mediated reaction of aryl sulphinates and alkenes
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、Tesmol G George、Latha G Nair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01377-6

  日期：2001.9

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated reaction of sodium arene sulphinate and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulphones in very good yields.

  铈（IV）硝酸铵介导的芳烃亚磺酸钠和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。
• Enantioselective Polyene Cyclization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Liwen Fan、Chunyu Han、Xuerong Li、Jiasheng Yao、Zhengning Wang、Chaochao Yao、Weihao Chen、Tao Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201711603

  日期：2018.2.19

  The first enantioselective polyene cyclization initiated by a BINOL‐derived chiral N‐phosphoramide (NPA) catalyzed protonation of an imine is described. The ion‐pair formed between the iminium ion and chiral counter anion of the NPA plays an important role for controlling the stereochemistry of the overall transformation. This strategy offers a highly efficient approach to fused tricyclic frameworks

  描述了由BINOL衍生的手性N-磷酰胺（NPA）催化的亚胺质子化引发的第一个对映选择性多烯环化反应。NPA的亚胺离子和手性抗衡阴离子之间形成的离子对在控制整体转化的立体化学方面起着重要作用。该策略为包含三个连续立体中心的稠合三环框架提供了一种高效方法，该框架在天然产物中广泛发现。此外，（NP）-紫杉醇的首个催化不对称全合成反应是通过NPA催化的对映选择性多烯环化反应完成的，这是构建三环核的关键步骤，具有优异的收率和对映选择性。
• A new approach to 4-arylstyrenes: microwave-assisted synthesis and photophysical properties
  作者：M. Zen Eddin、M. G. Pervova、E. F. Zhilina、K. A. Chistyakov、E. V. Verbitskiy、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3325-x

  日期：2021.11

  convenient method was developed for the synthesis of 4-arylstyrenes containing residues of polycyclic aromatics or triphenylamine. The method is based on the microwave-assisted Suzuki—Miyaura cross-coupling reaction. The optical properties of the compounds were studied. High fluorescence quantum yields of 4-arylstyrenes make them promising monomers for the synthesis of polymers that can find use as photovoltaic

  开发了一种方便的方法来合成含有多环芳烃或三苯胺残基的 4-芳基苯乙烯。该方法基于微波辅助 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。研究了化合物的光学性质。4-芳基苯乙烯的高荧光量子产率使其成为合成聚合物的有前途的单体，可用作光伏和传感器材料。