N,N'-oxalyl-bis-isatin | 69314-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-oxalyl-bis-isatin
• 英文别名: 1,1'-oxalylbisisatin；1.1'-oxalylbisisatin；N-glyoxyl-bis-isatin；1-[2-(2,3-dioxoindol-1-yl)-2-oxoacetyl]indole-2,3-dione
• CAS: 69314-18-7
• 化学式: C₁₈H₈N₂O₆
• 分子量: 348.271
• InChiKey: XOAKWUNSNRJLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-oxalyl-bis-isatin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2'-(oxalyldiimino)bis(phenylglyoxamide)
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Moss, G. Ian, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 129 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 靛红 在 pyridine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到N,N'-oxalyl-bis-isatin
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Moss, G. Ian, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 129 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structures, and Properties of New Discrete Hetero-tetranuclear Metallocycle Complexes Based on Macrocyclic Oxamide Metalloligands
  作者：Xiao-Ming Shi、Xiao-Zeng Li、Bei-Bei Ding、Li-Na Zhu

  DOI：10.1002/zaac.201200411

  日期：2013.3

  Two new discrete hetero-tetranuclear metallocycle complexes based on metalloligands, [Zn2(NiL1)2(H2O)6]·4H2O}n (1) and [Ca2(NiL2)2(CH3OH)0.5(H2O)7]·CH3OH·2H2O}n (2) were synthesized under self-assembly conditions and structurally determined. X-ray diffraction analyses revealed that the two compounds involve the discrete metallocyclic units, which serve as building blocks to further expand to three-dimensional

  基于金属配体[Zn2(NiL1)2(H2O)6]·4H2O}n(1)和[Ca2(NiL2)2(CH3OH)0.5(H2O)7]·CH3OH的两种新型离散杂四核金属环配合物·2H2O}n (2) 在自组装条件下合成并确定结构。X射线衍射分析表明，这两种化合物涉及离散的金属环单元，作为构建单元，通过氢键和π…π堆积相互作用等二次相互作用进一步扩展到三维超分子骨架。化合物 1 和 2 的中心 ZnII 和 CaII 离子由大环草酰胺金属配体桥接，该金属环以“头对尾”排列融合金属环。金属环的Zn…Zn 距离为9.48 A in 1 和Ca…Ca 距离为9.90 A in 2。此外，通过热重分析研究了化合物1 和2。
• Synthesis, Structures, and Conformations of Linked Bis-Glyoxylamides Derived from Bis-Acylisatins
  作者：Venty Suryanti、Glenn C. Condie、Mohan Bhadbhade、Roger Bishop、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch14135

  日期：——

  A series of bis-glyoxylamides possessing hydrophobic alkyl chains was successfully synthesised by ring opening of bis-acylisatins with amines or amino acid alkyl esters. The crystal structures revealed the interplay of intra- and intermolecular interactions (NH···O and C=O···C=O interactions) and the conformations of these long molecules.

  通过用胺或氨基酸烷基酯打开双乙酰异构胺的环，成功合成了一系列具有疏水烷基链的双乙酰氧基酰胺。晶体结构揭示了分子内和分子间的相互作用（NH--O 和 C=O-C=O 相互作用）以及这些长分子的构象。
• Two heterometallic complexes with a new macrocyclic oxamido complex ligand
  作者：Y. H. Li、Z. G. Ma、B. Yuan、B. B. Ding、X. Z. Li、L. N. Zhu

  DOI：10.1134/s1070328416080030

  日期：2016.8

  A new macrocyclic oxamido-nickle(II) complex Na2NiL was synthesized. L denotes the doubly deprotonated forms of (13Z, 19Z)-16-methyl-6,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrotriben-zo[b,f,l][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine- 13,20-dicarboxylate. Based on the complex ligand Ni(L2–), two heterometallic complexes [Ca2(NiL)2(H2O)8] · 10H2O (I) and [Co(NiL)2(H2O)2][Co(H2O)6] · 2.8H2O (II) were prepared. X-ray single

  合成了一种新的大环乙酰胺基镍（Ⅱ）配合物Na 2 NiL。L表示（13Z，19Z）-16-甲基-6,7-二氧代-5,6,7,8-四氢三苯甲酰-zo [b，f，l] [1,4,8,11]的双去质子化形式四氮杂环十四烷-13,20-二羧酸酯。基于络合物配体Ni（L 2–），两种杂金属络合物[Ca 2（NiL）2（H 2 O）8 ]·10H 2 O（I）和[Co（NiL）2（H 2 O）2 ]制备[Co（H 2 O）6 ]·2.8H 2 O（II）。X射线单晶分析（CCDC号914618（I），914616（II））揭示的[Ca 2（NIL）2（H 2 O）8 ]在我是分子盒和三核络合物阴离子[CO（NIL）2（H 2 O）2 ] 2-中II是中心对称的。热重分析表明，我表现出适度良好的稳定性和Co（II）催化的热分解II。
• Facile ring-opening of N-acylisatins for the development of novel peptidomimetics
  作者：Wai Ching Cheah、Kasey Wood、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.036

  日期：2011.9

  A range of novel mono- and bis-glyoxylamide peptidomimetics were prepared via the facile ring-opening of N-acylisatins with amino acids and peptide derivatives. The ring-opening of N-acylisatins with dipeptides and tripeptides was discovered to be the most efficient strategy for the synthesis of second and third generation glyoxylamides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of anti-bacterial peptidomimetics derived from N-acylisatins
  作者：Wai Ching Cheah、David StC Black、Wai Kean Goh、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.007

  日期：2008.4

  An efficient synthetic strategy to mono- and bis-glyoxylamide derivatives via the reaction of N-acylisatins with a range of amino acids has been developed. Using this strategy, a series of new peptidomimetics have been synthesized. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.