4-azido-1-bromo-2-methylbenzene | 1097885-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-1-bromo-2-methylbenzene
• CAS: 1097885-39-6
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• mdl: MFCD11650631
• 分子量: 212.049
• InChiKey: TYHGKEZJSHVXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-bromo-2-methylbenzene 在 iron(III) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到4-溴-3-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of organic azides to amines using reusable Fe3O4 nanoparticles in aqueous medium

  摘要：

  芳香性叠氮化合物、杂芳香性叠氮化合物和磺酰叠氮化合物可以方便地使用在铁氧化物纳米粒子存在下的水合肼还原为相应的胺，产率极佳。Fe3O4-MNPs可以轻松地通过外部磁铁分离，并可循环使用十次而催化效率无显著损失。

  DOI：

  10.1039/c2cy20776a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到4-azido-1-bromo-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基叠氮化物和醇之间的脱芳-重芳偶联合成邻氨基苯酚的光化学策略

  摘要：

  在醇存在下用紫光光解芳基叠氮化物可以直接制备具有挑战性的邻氨基苯酚。该过程通过单线态氮烯介导的脱芳香-重芳香级联进行，该级联能够引入醇代替叠氮化物并将氨基转移至其邻位。

  DOI：

  10.1002/anie.202310540

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation of Boronic Acid with Aryl Azide
  作者：Shiyang Xu、Baoliang Huang、Guanyu Qiao、Ziyue Huang、Zhen Zhang、Zongyang Li、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02247

  日期：2018.9.21

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation of boronic acid with aryl azide to obtain unsymmetric carbazoles, 1H-indoles, or indolines has been developed. The reaction constructs dual distinct C–N bonds via sp2/sp3 C–H activation and rhodium nitrene insertion. Synthetically, this approach represents an access to widely used carbazole derivatives. The practical application to CBP and unsymmetric TCTA derivatives

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。
• Facile Construction of [6,6]-, [6,7]-, [6,8]-, and [6,9]Ring-Fused Triazole Frameworks by Copper-Catalyzed, Tandem, One-Pot, Click and Intramolecular Arylation Reactions: Elaboration to Fused Pentacyclic Derivatives
  作者：M. Nagarjuna Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.201101816

  日期：2012.4

  A sequential copper-catalyzed, one-pot, click reaction–intramolecular direct arylation, which involves two mechanistically distinct reactions (atom-economical click reaction and direct arylation of 1,2,3-triazole), to generate [6,6]-, [6,7]-, [6,8]-, and [6,9]ring-fused triazoles is reported. Furthermore, a unique divergence of reactivity between the fused triazoles prepared from 2-bromobenzyl azide

  连续铜催化、一锅、点击反应-分子内直接芳基化，涉及两个机械上不同的反应（原子经济点击反应和 1,2,3-三唑的直接芳基化），以生成 [6,6]- 、[6,7]-、[6,8]- 和 [6,9] 环稠合三唑被报道。此外，观察到由 2-溴苄基叠氮化物和 2-溴苯基叠氮化物制备的稠合三唑之间反应性的独特差异，导致前者形成稠合五环杂环，后者形成 C-C 偶联、联苯稠合三环产物在 Pd 催化下。所有关键产品均已通过单晶 X 射线晶体学表征。
• Reduction of organic azides to amines using reusable Fe3O4 nanoparticles in aqueous medium
  作者：Sreenivasarao Pagoti、Subham Surana、Ajay Chauhan、Bibudha Parasar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c2cy20776a

  日期：——

  Aromatic, heteroaromatic and sulfonyl azides were conveniently reduced to the corresponding amines in excellent yields using hydrazine hydrate in the presence of iron oxide nanoparticles. The Fe3O4-MNPs could be easily separated by an external magnet, and recycled ten times without significant loss of the catalytic efficiency.

  芳香性叠氮化合物、杂芳香性叠氮化合物和磺酰叠氮化合物可以方便地使用在铁氧化物纳米粒子存在下的水合肼还原为相应的胺，产率极佳。Fe3O4-MNPs可以轻松地通过外部磁铁分离，并可循环使用十次而催化效率无显著损失。
• A Photochemical Strategy for <i>ortho</i>‐Aminophenol Synthesis via Dearomative‐Rearomative Coupling Between Aryl Azides and Alcohols
  作者：Bo Li、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202310540

  日期：2023.12.21

  Photolysis of aryl azides with purple light in the presence of alcohols enables the direct preparation of challenging ortho-aminophenols. The process goes via a singlet nitrene-mediated dearomative-rearomative cascade that enables introduction of the alcohol in place of the azide and shifts the amino group to its ortho-position.

  在醇存在下用紫光光解芳基叠氮化物可以直接制备具有挑战性的邻氨基苯酚。该过程通过单线态氮烯介导的脱芳香-重芳香级联进行，该级联能够引入醇代替叠氮化物并将氨基转移至其邻位。