3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-4-methylthiophene | 1318261-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-4-methylthiophene
• 英文别名: 3-[2-(2,2-Dibromoethenyl)phenyl]-4-methylthiophene；3-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]-4-methylthiophene
• CAS: 1318261-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂S
• 分子量: 358.096
• InChiKey: BRWDTWYHCSFECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-4-methylthiophene 、 2-联苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-methylnaphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联直接芳基化/铃木偶联模块化合成萘并噻吩

  摘要：

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol201585a
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-(4-甲基噻吩-3-基)苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联直接芳基化/铃木偶联模块化合成萘并噻吩

  摘要：

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol201585a

文献信息

• Modular Synthesis of Naphthothiophenes by Pd-Catalyzed Tandem Direct Arylation/Suzuki Coupling
  作者：Norman Nicolaus、Patrick T. Franke、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol201585a

  日期：2011.8.19

  A short and highly modular three-step synthesis of a new class of substituted naphthothiophenes has been developed exploiting a Pd-catalyzed tandem direct arylation/Suzuki coupling transformation as the key step.

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。