ethyl 5-triphenylphosphonium valerate iodide | 65587-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-triphenylphosphonium valerate iodide
• 英文别名: 4-ethoxycarbonylbutyltriphenylphoshonium iodide；(5-ethoxy-5-oxopentyl)-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 65587-60-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂P*I
• 分子量: 518.374
• InChiKey: OFJKYNUMNPAVPL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-triphenylphosphonium valerate iodide 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺作为锌金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺的设计和制备。苯并稠合的大环内酰胺被设计为中性内肽酶24.11（NEP）抑制剂。使用MACROMODEL和QXP建模程序在嗜热菌素（TLN）模型中进行对接研究，以选择合适的环尺寸。这些研究预测11、12和13元环大环内酰胺在TLN和NEP酶中均具有活性。在该系列中，观察到与嗜热菌素结合以及与NEP结合程度较小的实验结果具有良好的可预测性。视觉比较，停靠在TLN的活性位点上，是对thiorphan，一个10元环大环和一个11元环苯并稠合的大环内酰胺的视觉比较。获得了对NEP和嗜热菌蛋白酶的有效抑制。11元环大环化合物25a是该系列化合物中最有效的抑制剂（TLN IC50 = 68 nM； NEP IC50 = 0.9 nM）。在清醒的大鼠中，以10 mg / kg po给药的前药44b对清醒大鼠血浆心钠素水平（ANP）的影响在4小时内大于200％。

  DOI：

  10.1021/jm960582o
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-triphenylphosphonium valerate iodide
  参考文献：
  名称：

  2 J P–CO的值作为羰基稳定的的结构和热反应性的诊断参数

  摘要：

  对最近报道的X射线结构的20个羰基稳定的磷化氢进行的调查显示，C P到C O的扭转角与2 J P–CO的值之间具有很强的相关性，高值与抗构型相关，而低值与syn。报告了七个新的X射线结构测定结果，其中一些测定了以前没有晶体学表征的叶立德类型，这些也符合该模式。然后将2 J P–CO的值与是否热挤压Ph 3相关联发生PO时会生成200多个叶立德的炔烃，并建立了经验规则，即对于该值大于11 Hz的叶立德，绝不会发生挤出。这用于合理化一些三氧杂环戊基和环状环的异常行为，其中两个提供环炔，在重排后分离为异构的1，3-二烯。该规则还适用于一族新型的高度氟化的叶立德，其在快速真空热解后以良好的产率提供氟化的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.016

文献信息

• Oxidation of Alcohols with Electrolytic Manganese Dioxide. Its Application for the Synthesis of Insect Pheromones
  作者：Sadao Tsuboi、Naomi Ishii、Takashi Sakai、Isao Tari、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.63.1888

  日期：1990.7

  Oxidation of alcohols with electrolytic manganese dioxide under mild conditions afforded aldehydes and ketones in good yields. The method was applied for the syntheses of cystophorene [(3E, 5Z)-1,3,5-undecatriene] (15) and a sex pheromone of forest tent cater pillar [(5Z, 7E)-5,7-dodecadien-1-ol (18)].

  在温和条件下用电解二氧化锰氧化醇，以良好的收率得到醛和酮。该方法用于合成胱抑素[(3E, 5Z)-1,3,5-十一碳三烯] (15) 和一种森林帐篷毛柱虫性信息素[(5Z, 7E)-5,7-dodecadien-1 -ol (18)]。