(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 10209-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)-3-cephem-4-carboxylate；methyl 7-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；Methyl 7-(2-phenoxyacetamido)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；methyl (6R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 10209-06-0；52725-89-0；66193-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: BWVJONPOFKRJPP-FQNRMIAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  665.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 五氯化磷 、 lithium methanolate 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Methyl 7β-phenoxyacetamido-7α-methoxy-3-methyl 3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 7.beta.-acylamino-7.alpha.-alkoxycephalosporins

  摘要：

  一种7-β-酰胺基-7-α-烷氧基头孢菌素的制备方法，包括以下步骤：将7-酰胺基头孢菌素与卤化剂反应，得到亚胺卤化物，将后者化合成酮亚胺，将后者与卤素反应，得到α-卤代亚胺卤化物，将后者与碱金属醇盐反应，然后将所得化合物进行水解，或将所得化合物与酸或卤代硅烷化合物反应，然后用水处理。该7-β-酰胺基-7-α-烷氧基头孢菌素可用作抗菌剂。

  公开号：

  US04017488A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶溴化氢盐 、 2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid methyl ester 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-alkyl-3-cephem-4-carboxylic acid compounds from dithio

  摘要：

  一种用于制备一般式为：##STR1##其中R.sub.1是氨基或取代氨基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是较低的烷基的3-烷基-3-头孢烷-4-羧酸的新工艺，以及一般式为：##STR2##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上定义，Y'是氨或饱和脂肪族胺或次级环胺的残基的新中间体，包括将化合物的反应式##STR3##其中X是硫醇化合物的残基，与缩合剂或极性溶剂或氨或胺分别反应。在后一种情况下，所得到的新中间体还可以进一步与缩合剂或极性溶剂反应，以形成上述的3-烷基-3-头孢烷-4-羧酸。

  公开号：

  US04091210A1

文献信息

• Process for providing an oxidized penam
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04410458A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  This invention relates to a process for preparing an oxidized penam derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents an amino or protected amino radical, and R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, wherein a penam derivative of the formula: ##STR2## is oxidized with an oxidizing agent selected from the group consisting of hydrogen peroxide, peracids, hydroperacids, and salts thereof, the improvement which comprises conducting said oxidation in the presence of a catalytic amount of a Group Vb or VIb of the Periodic Table metal compound.

  本发明涉及一种制备氧化的青霉烷衍生物的方法，该衍生物的化学式为：##STR1## 其中，R1代表氨基或保护的氨基基团，R3代表从羧基，保护的羧基，酯基，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸偶氮和羧酸盐组成的基团，其中，采用一种从过氧化氢，过酸，过氧化物和其盐组成的氧化剂对青霉烷衍生物的化学式为：##STR2## 进行氧化，改进在于在存在一定量的Vb族或VIb族元素化合物的催化剂作用下进行氧化。
• Disulfide substituted oxazetidine derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04931555A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  A process for producing a 2-cephem or 3-cephem derivative compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.4 represents hydrogen or a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and the dotted line indicates the alternate bond structure providing 3-cephem or 2-cephem, which comprises: reacting a halogenated derivative selected from the group consisting of a halogenated penam derivative having the formula: ##STR2## a halogenated cepham derivative of the formula: ##STR3## wherein X represents a halogen atom, R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and R.sub.1 is as defined above, or mixtures thereof with a dehydrohalogenoic acid reagent.

  一种制备2-头孢菌素或3-头孢菌素衍生物化合物的方法，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1代表取代或未取代的氨基基团，R.sub.4代表氢或从羧基，保护的羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸偶氮和羧酸盐等组成的基团中选择的一个基团，点线表示提供3-头孢菌素或2-头孢菌素的交替键结构，包括：将从以下组成的卤代衍生物与脱卤酸试剂反应：具有以下化学式的卤代penam衍生物：##STR2## 具有以下化学式的卤代cepham衍生物：##STR3## 其中X代表卤原子，R.sub.3代表从羧基，保护的羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸偶氮和羧酸盐等组成的基团中选择的一个基团，R.sub.1如上所定义，或其混合物。
• Azetidinone 4-disulfides
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04435321A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  A process for producing a 2-cephem or 3-cephem derivative compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.4 represents hydrogen or a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and the dotted line indicates the alternate bond structure providing 3-cephem or 2-cephem, which comprises: reacting a halogenated derivative selected from the group consisting of a halogenated penam derivative having the formula: ##STR2## a halogenated cephem derivative of the formula: ##STR3## wherein X represents a halogen atom, R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and R.sub.1 is as defined above, or mixtures thereof with a dehydrohalogenoic acid reagent.

  一种生产2-头孢菌素或3-头孢菌素衍生物的方法，该衍生物的化学式为：## STR1 ## 其中R.sub.1代表取代或未取代的氨基基团，R.sub.4代表氢或从羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐选择的基团，虚线表示提供3-头孢菌素或2-头孢菌素的交替键结构，所述方法包括：将选择自羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐的基团，且R.sub.1如上定义的卤代的青霉烷衍生物的反应物，选择自以下羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐的基团，且R.sub.1如上定义的卤代的头孢菌素衍生物的反应物，或两者的混合物与脱卤酸试剂反应。
• Process for the ring expansion of penicillins to cephalosporin compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03993646A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  A process for producing a 2-cephem or 3-cephem derivative compound of the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.4 represents hydrogen or a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and the dotted line indicates the alternate bond structure providing 3-cephem or 2-cephem, which comprises: Reacting a halogenated derivative selected from the group consisting of a halogenated penam derivative having the formula: ##SPC2## A halogenated cepham derivative of the formula: ##SPC3## Wherein X represents a halogen atom, R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and R.sub.1 is as defined above, or mixtures thereof with a dehydrohalogenoic acid reagent.

  一种制备2-头孢菌素或3-头孢菌素衍生物的方法，其化学式为：##SPC1## 其中R.sub.1代表取代或未取代的氨基基团，R.sub.4代表氢或从羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐的羟基中选择的基团，虚线表示提供3-头孢菌素或2-头孢菌素的交替键结构，包括：将从以下群组中选择的卤代衍生物与脱卤酸试剂反应。所述群组包括具有以下化学式的卤代青霉素衍生物：##SPC2## 具有以下化学式的卤代头孢菌素衍生物：##SPC3## 其中X代表卤素原子，R.sub.3代表从羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐的羟基中选择的基团，R.sub.1如上所定义，或其混合物。
• Certain benzothiazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04071527A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  An oxazetidine derivative compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and --SR.sub.2 is a residue of a thiophilic sulphur nucleophile.

  一种氧杂环丙烷衍生物化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1代表取代或未取代的氨基基团，R.sub.3代表从羧基，保护羧基，酯，酸酰胺，酸酐，酸卤，酸叠氮和羧酸盐的羟基中选择的基团，--SR.sub.2是一种硫亲核物的残基。