5-[(4-bromophenyl)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1148041-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-bromophenyl)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(4-Bromophenyl)-hydroxymethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(4-bromophenyl)-hydroxymethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1148041-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₅
• 分子量: 327.131
• InChiKey: NCNIXOGPSNHHFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-bromophenyl)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(4-溴苯基)-2,4-二氢-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[(4-bromophenyl)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基/芳酰基Meldrum酸作为烯醇替代物，用于直接有机催化合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  开发了操作上简单，稳健和简单的有机催化方案，用于合成E选择性α，β-不饱和酮。该方法利用简单且容易获得的起始原料，例如梅德鲁姆酸，羧酸，醛和简单的双官能胺催化剂。串联有机催化过程利用酰基/芳酰基梅德鲁姆酸作为烯醇替代物，以进行有效的Doebner-Knoevenagel型缩合反应。在温和的反应条件下，各种醛，羧酸和碱敏感的官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.013

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009054887A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to a process for preparing inhibitors of cholesterol absorption of Formula II: II and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, employing a metal-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reaction of racemic acyclic ß-ketoamide bearing a-substituted aliphatic side chain (Intermediate A) and subsequent cyclization of the resulting b-hydroxyamide product (Intermediate B), followed by a synthesis involving two consecutive cross-coupling reactions.

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。
• 5-Carbonyl-1,3-oxazine-2,4-diones from <i>N</i>-Cyanosulfoximines and Meldrum’s Acid Derivatives
  作者：Felix Brosge、Johannes Florian Kochs、Mariela Bregu、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02504

  日期：2020.8.21

  At elevated temperatures, N-cyanosulfoximines react with Meldrum’s acid derivatives to give sulfoximines with N-bound 5-carbonyl-1,3-oxazine-2,4-dione groups. A representative product was characterized by single-crystal X-ray structure analysis. The product formation involves an unexpected molecular reorientation requiring several sequential bond-forming and -cleaving processes.

  在升高的温度下，N-氰基亚砜肟与Meldrum的酸衍生物反应，生成具有N-结合的5-羰基-1,3-恶嗪-2,4-二酮基的亚砜肟。代表性产品通过单晶X射线结构分析来表征。产物的形成涉及意想不到的分子重新取向，需要几个顺序的键形成和裂解过程。
• Dynamic Kinetic Resolution: Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Ketoamides
  作者：John Limanto、Shane W. Krska、Benjamin T. Dorner、Enrique Vazquez、Naoki Yoshikawa、Lushi Tan

  DOI：10.1021/ol902715d

  日期：2010.2.5

  Dynamic kinetic resolution (deracemization) of various alpha-alkyl-substituted beta-ketoamides 1 via asymmetric transfer hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding syn-beta-hydroxy amides 3 in high diastereo- and enantioselectivities. Specifically, subjection of 1 to HCO2H and Et3N in the presence of 0.5-1 mol % of pentafluorobenzenesulfonyl-DPEN-Ru catalyst 2b at 30-40 degrees C in either PhCH3 or CH2Cl2 generated the syn-hydroxy product 3 selectively in 15-33:1 dr, 93-97% ee, and 75-88% isolated yields.