5-(4-溴苯基)-2,4-二氢-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 | 59848-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)-2,4-二氢-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-2,4-dihydro-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one；5-(4-bromophenyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 59848-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: QQPLABDBDDLNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  408.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-2,4-二氢-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 在 sodium carbonate 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-(4-bromophenyl)-4,4-difluoro-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot multistep mechanochemical synthesis of fluorinated pyrazolones

  摘要：

  无溶剂机械化合成代表一种与基于溶剂的工艺相比具有改进的可持续性指标的技术。在这里，我们描述了一种系统化的方法，通过多步机械化学直接将一个无溶剂反应转化为另一个，有效地增加了溶剂节约。这种方法需要考虑材料的固态形式以及任何辅助剂的兼容性。这已经发展成为一种两步一瓶的协议，用于杂环化合物的形成和随后的氟化反应，已成功应用于一系列底物，产率在中等到优良之间，共得到了12种二氟吡唑酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.189
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-bromophenyl)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(4-溴苯基)-2,4-二氢-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Tertiary Propargylic Esters with 1<i>H</i>-Pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones toward Optically Active Spirooxindoles
  作者：You-Wei Xu、Ling Li、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03587

  日期：2020.12.18

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of 3-ethynyl-2-oxoindolin-3-yl acetates with 1H-pyrazol-5(4H)-ones for the construction of optically active spirooxindoles bearing a spiro all-carbon quaternary stereocenter has been realized. With a combination of Cu(OTf)2 and chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, the reaction displayed broad substrate scopes, good yields

  铜催化的3-乙炔基-2-氧代吲哚-3-基乙酸乙酸酯与1 H-吡唑-5（4 H）-的铜对映体选择性[3 + 3]环加成反应，用于构建带有螺全碳的旋光螺硫醇四元立体中心已实现。以Cu（OTf）2和手性三齿酮亚胺P，N，N-配体为催化剂，该反应显示出较宽的底物范围，良好的收率和高对映选择性。这代表了使用叔炔丙基酯作为双亲电子试剂进行手性螺环骨架的首次催化不对称炔丙基环加成反应。
• Structure-activity relationships of pyrazole-4-carbodithioates as antibacterials against methicillin–resistant Staphylococcus aureus
  作者：Hiwa Majed、Tatiana Johnston、Celine Kelso、Enrico Monachino、Slobodan Jergic、Nicholas E. Dixon、Eleftherios Mylonakis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.038

  日期：2018.12

  synthesized, their anti-MRSA structure-activity relationships evaluated and selectivity versus human HKC-8 cells determined. Minimum inhibitory concentrations (MIC) ranged from 0.5 to 64 μg/mL and up to 16-fold selectivity was achieved. The 4-carbodithioate function was found to be essential for activity but non-specific reactivity was ruled out as a contributor to antibacterial action. The study supports

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）是严重的医院获得性感染的主要原因，并且对居民护理设施中的高发病率和高死亡率负责。需要新的抗MRSA药物来对抗目前对抗生素的耐药性上升。我们最近报道了5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-碳二硫代酸酯（HMPC）作为一种针对MRSA的新型抑菌剂，似乎通过一种新机制起作用。在这里，合成了HMPC的29个类似物，评估了它们的抗MRSA结构-活性关系，并确定了相对于人HKC-8细胞的选择性。最小抑菌浓度（MIC）为0.5至64μg/ mL，选择性达到16倍。发现4-碳二硫代硫酸盐功能对于活性是必不可少的，但是排除了非特异性反应性作为抗菌作用的贡献者。该研究支持旨在阐明这种有趣的新型抗MRSA药物分子靶标的进一步工作。
• Tandem stereoselective synthesis of new trifluoromethylated pyranopyrazoles
  作者：Jian Wang、Guan-Bo Huang、Li-Jun Yang、Feng Li、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.008

  日期：2015.3

  trifluoromethyl ketones is described. The notable features of this tandem process are its operational simplicity, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions. The corresponding trifluoromethylated pyranopyrazoles were obtained in excellent yields (85–99%) with good to excellent diastereoselectivities (6:1–30:1). In addition, the stereochemical assignment of the major isomer by X-ray crystallographic

  描述了吡唑啉酮与α，β-不饱和三氟甲基酮的有效串联迈克尔加成/芳构化/环化反应。该串联方法的显着特征是操作简单，易于获得的起始原料以及温和的反应条件。相应的三氟甲基化吡喃并吡咯类化合物的收率很高（85–99％），非对映选择性很好（6：1–30：1）。另外，通过X射线晶体学分析对主要异构体的立体化学分配表明主要形成反式产物。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic One-Pot Sequential 1,4-Addition/Dearomative-Fluorination Transformation
  作者：Feng Li、Long Sun、Yuou Teng、Peng Yu、John Cong-Gui Zhao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201202636

  日期：2012.11.5

  Fluorination: A wide range of nitroolefins and pyrazol‐5‐ones undergo a sequential 1,4‐addition/dearomative‐fluorination transformation when treated with a catalytic amount of a tertiary‐amine—thiourea compound and the terminal electrophile, N‐fluorobenzenesulfonimide, to give fluorinated products in 72–95 % yield with up to 99:1 d.r. and 98 % ee. Notably, these products contain adjacent tertiary and

  氟化：当使用催化量的叔胺-硫脲化合物和末端亲电试剂N-氟苯磺酰亚胺处理时，多种硝基烯烃和吡唑-5-酮会依次发生1,4-加成/去油氟化反应。氟化产品的产率为72–95％，dr高达99：1，ee高达98％  。值得注意的是，这些产品包含相邻的叔和α-氟四元立体中心（请参阅方案）。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolone-Linked Cyclopropanes and Benzofurans through a General Michael Addition/Chlorination/Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Hong Lu、Huan-Xin Zhang、Chang-Yin Tan、Jin-Yu Liu、Hao Wei、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01454

  日期：2019.8.16

  A sequential and general strategy has been successfully developed for the synthesis of spiropyrazolone scaffolds. This intriguing transformation of the asymmetric multicomponent catalysis process was realized with the combination of Michael addition/chlorination/nucleophilic substitution in a one-pot sequence, giving rise to a series of spiropyrazolones with fully substituted cyclopropanes and spi

  已经成功地开发了用于合成螺吡唑酮支架的顺序和通用策略。一键顺序结合迈克尔加成/氯化/亲核取代反应，实现了不对称多组分催化过程的这一引人入胜的转化，从而产生了一系列具有完全取代的环丙烷的螺并吡唑并酮和螺-二氢苯并呋喃，其中连续的立体构型中心良好产生具有优异立体选择性的化合物。