cis-6-methyltetrahydropyran-2-ol | 18545-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-6-methyltetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: (2S,6S)-6-methyloxan-2-ol
• CAS: 18545-19-2；69493-13-6；69493-14-7；93382-55-9；147059-26-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: XCNWVNNDBZRDEA-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.004 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-methyltetrahydropyran-2-ol 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-((2S,6S)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides

  摘要：

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39920000434
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-6-methyltetrahydropyran-2-ol 、 trans-6-methyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Anomeric effects of sulfones

  摘要：

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。

  DOI：

  10.1139/v02-095

文献信息

• An Enzymatic Domain for the Formation of Cyclic Ethers in Complex Polyketides
  作者：Petra Pöplau、Sarah Frank、Brandon I. Morinaka、Jörn Piel

  DOI：10.1002/anie.201307406

  日期：2013.12.9

  cyclist: In vitro studies on the pederin biosynthetic pathway identify pyran synthases (PS) as a new family of polyketide synthase domains that stereoselectively form diverse five‐ and six‐membered ether rings by oxa‐conjugate cyclization during carbon‐chain elongation. These domains could be useful tools for chemoenzymatic synthesis.

  冠军骑单车手：关于pederin生物合成途径的体外研究确定吡喃合酶（PS）是一个新的聚酮化合物合酶结构域家族，它们在碳链延伸过程中通过oxa共轭环化立体选择性地形成不同的五元和六元醚环。这些结构域可能是化学酶促合成的有用工具。
• Anomeric effects of sulfones
  作者：Guangwu Chen、Richard W Franck、Guangli Yang、Michael Blumenstein

  DOI：10.1139/v02-095

  日期：2002.8.1

  The anomeric effect of the sulfone group in tetrahydropyrans has been determined. The value is >2 kcal mol^–1, which is larger than the A-value of a methyl group but less than the A-value of the sulfone in a tetrahydropyran. Hence, in an unsubstituted tetrahydropyranyl sulfone, the equatorial conformer predominates, whereas in a properly substituted methyltetrahydropyranyl sulfone, an axial sulfone is preferred over an axial methyl group.Key words: sulfone, tetrahydropyran, anomeric effect.

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。
• A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akira Horiguchi、Chinatsu Ikeura、Toru Minami

  DOI：10.1039/c39920000434

  日期：——

  3,5,9,11-Tetraoxotridecanedioates containing C-glycoside units on the side chain were generated from 1-hydroxy sugars, β-ketoglutarate and acetoacetate; intramolecular condensation of the polyketide compounds gave C-glycosidic naphthalene-1,8-diols regio- and stereo-selectively.

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。