methyl 2-(isoquinolin-1-yl)-2-methylpropanoate | 1416149-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(isoquinolin-1-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-isoquinolin-1-yl-2-methylpropanoate；methyl 2-isoquinolin-1-yl-2-methylpropanoate
• CAS: 1416149-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ADGQNKKDPZPMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(isoquinolin-1-yl)-2-methylpropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 以65%的产率得到1-(2-fluoropropan-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-吡啶酯的脱羧氟化

  摘要：

  取代的吡啶和氟化化合物的合成通常是药学上的目标，是有机化学中的重要目标。在这里，我们发现2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化反应是在无催化剂条件下进行的。该现象可用于通过中间体2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化作用将取代的2-吡啶基乙酸甲酯单锅转化为2-（氟代烷基）吡啶。该方法也适用于2-（二氟烷基）吡啶的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201900565
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-1-乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2-(isoquinolin-1-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙酸酯的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.23

文献信息

• Cyanide Anion as a Leaving Group in Nucleophilic Aromatic Substitution: Synthesis of Quaternary Centers at Azine Heterocycles
  作者：Alexander D. Thompson、Malcolm P. Huestis

  DOI：10.1021/jo302307y

  日期：2013.1.18

  Nucleophilic aromatic substitution of 2- or 4-cyanoazines with the anions derived from aliphatic α,α-disubstituted esters and nitriles leads to displacement of the cyanide function. Enabling cyanides to be used as highly active leaving groups in SNAr reactions provides additional flexibility in starting materials for synthesis. We show that, in many cases, the cyanide leaving group is displaced preferentially

  用衍生自脂族α，α-二取代的酯和腈的阴离子对2-或4-氰基嗪进行亲核芳族取代会导致氰化物官能团的置换。使氰化物能够在S N Ar反应中用作高活性离去基团，为合成原料提供了额外的灵活性。我们表明，在许多情况下，氰化物离去基团在卤素存在下优先被取代。所得的杂芳基碘化物，溴化物和氯化物随后可用作进一步化学多样化的处理方法。
• Decarboxylative trifluoromethylthiolation of pyridylacetates
  作者：Ryouta Kawanishi、Kosuke Nakada、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.3762/bjoc.17.23

  日期：——

  Decarboxylative trifluoromethylthiolation of lithium pyridylacetates was achieved using N-(trifluoromethylthio)benzenesulfonimide as the electrophilic trifluoromethylthiolation reagent. The reaction afforded the corresponding trifluoromethyl thioethers in good yield. Furthermore, the preparation of lithium pyridylacetates by saponification of the corresponding methyl esters and subsequent decarboxylative

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。
• Decarboxylative Fluorination of 2‐Pyridylacetates
  作者：Ryouta Kawanishi、Lacksany Phongphane、Seiji Iwasa、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1002/chem.201900565

  日期：2019.6.4

  Syntheses of substituted pyridines and fluorinated compounds, which are often pharmaceutical targets, are important objectives in organic chemistry. Herein, we found that decarboxylative fluorination of lithium 2‐pyridylacetates occur under catalyst‐free conditions. The phenomenon can be applied to one‐pot transformation of substituted methyl 2‐pyridylacetate to 2‐(fluoroalkyl)pyridine by decarboxylative

  取代的吡啶和氟化化合物的合成通常是药学上的目标，是有机化学中的重要目标。在这里，我们发现2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化反应是在无催化剂条件下进行的。该现象可用于通过中间体2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化作用将取代的2-吡啶基乙酸甲酯单锅转化为2-（氟代烷基）吡啶。该方法也适用于2-（二氟烷基）吡啶的合成。