methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate | 14248-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxybenzyl)-2-methylpropanoate；2.2-Dimethyl-3-(p-methoxyphenyl)-propionsaeuremethylester
• CAS: 14248-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FVJXNWMUPIHTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的电化学脱芳胺化：获得螺恶唑烷酮

  摘要：

  开发了一种通过分子内脱芳胺化反应从苯酚衍生物中制备螺恶唑烷酮的电化学氧化方法。该反应在没有金属催化剂和外部化学氧化剂的情况下进行，并显示出广泛的底物范围和不同的官能团相容性。克级合成和后期功能化进一步展示了该策略的合成效用。通过稍微调整反应条件，可以从苯酚衍生物中得到醇（1°、2° 和 3°），这是使对甲氧基苯基 (PMP) 脱保护以恢复醇功能的良好策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300118
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 四正丁基四苯基硼酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The Stabilized Cation Pool Method: Metal- and Oxidant-Free Benzylic C–H/Aromatic C–H Cross-Coupling

  摘要：

  Electrochemical oxidation of toluene derivatives in the presence of a sulfilimine gave benzylaminosulfonium ions as stabilized benzyl cation pools, which reacted with subsequently added aromatic nucleophiles to give the corresponding cross-coupling products. The transformation serves as a powerful metal- and chemical-oxidant-free method for benzylic C-H/aromatic C-H cross-coupling. The method has been successfully applied to synthesis of TP27, an inhibitor of PTPase.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05273

文献信息

• Trialkylsilyl triflimides as easily tunable organocatalysts for allylation and benzylation of silyl carbon nucleophiles with non-genotoxic reagents
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.030

  日期：2010.5

  Trialkylsilyl triflimides generated in situ are unique catalysts for the electrophilic benzylation or allylation of trialkylsilylenol ethers or allyl trialkylsilanes with non-genotoxic alkylating reagents such as benzyl and allyl acetates. In most cases the reactions are fast at room temperature and yields are high. The reaction works particularly well with electron-rich benzyl donors including derivatives

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。
• CYCLOALKENYL ARYL DERIVATIVES FOR CETP INHIBITOR
  申请人：Lee SeoHee

  公开号：US20140031335A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to cycloalkenyl aryl derivatives, isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates thereof, or solvates thereof; a method for preparing the derivatives; and pharmaceutical compositions containing the same. The compounds of the present invention show the effect of CETP activity inhibition. It means that the compounds can increase HDL-cholesterol and decrease LDL-cholesterol.

  本发明涉及环烯基芳基衍生物及其异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物；制备这些衍生物的方法；以及含有这些衍生物的药物组合物。本发明的化合物显示出CETP活性抑制的效果。这意味着这些化合物可以增加HDL-胆固醇并降低LDL-胆固醇。
• Indium-catalyzed coupling reaction between silyl enolates and alkyl chlorides or alkyl ethers
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.106

  日期：2009.7

  The coupling reactions of alkyl chlorides with silyl enolates catalyzed by InBr3, and the coupling reactions of alkyl ethers with silyl enolates catalyzed by the combined Lewis acid of InBr3/Me3SiBr are described. In both reaction systems, various types of silyl enolates were used to give corresponding α-alkylated esters, ketones, carboxylic acids, amides, thioesters, and aldehydes.

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。
• Coupling Reaction of Alkyl Chlorides with Silyl Enolates Catalyzed by Indium Trihalide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol701684n

  日期：2007.11.1

  Indium(III) halide catalyzed not only the coupling of alkyl chlorides with silyl enolates derived from esters, ketones, and aldehydes to give a variety of alpha-alkylated carbonyl compounds but also one-pot, three-component reactions of aldehyde enolate, alkyl chloride, and allylsilane or alkynylsilane.

  卤化铟（III）不仅催化烷基氯化物与衍生自酯，酮和醛的甲硅烷基烯醇酸酯的偶联，以生成各种α-烷基化的羰基化合物，而且还催化了烯醇乙醛，烷基氯的一锅三组分反应，以及烯丙基硅烷或炔基硅烷。
• Benzylation of ketones by a novel decarboxylative coupling reaction of benzylic chloroformate and silyl enol ether
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Ayabe、Hideki Kawashima、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91585-5

  日期：1992.2

  In the presence of silver triflate, benzylic chloroformates react with silyl enol ethers to afford benzylated ketones by the decarboxylative coupling in good yields, whereas in the presence of various Lewis acids, yields of the product were poor under the same reaction conditions.

  在三氟甲磺酸银的存在下，苄基氯甲酸酯与甲硅烷基烯醇醚通过脱羧偶合反应以良好的收率得到苄基化的酮，而在各种路易斯酸的存在下，在相同的反应条件下产物的收率很低。